1,3,5-三嗪-2,6-二甲基苯基-1,3h,6-3h,5h-三酮的合成

1,3,5-三嗪-2,6-二甲基苯基-1,3h,6-3h,5h-三酮的合成

1、3、5-3（4-氨基-3-羟基-2，6-甲基苯基）-1、3、5-三羟基-2、4-6-（1、3、h、5）-3酮是一种主要的抗乙醇抗剂。它具有高效、自由基捕获剂，壳体低，壳体最低。它提供了一种优良的抗气体气味和耐酒精性，为弹性纤维、聚吡胺和聚烯烃的工艺性能和长期稳定性提供特别的加工性能和长期稳定。它与树脂材料具有良好的相容性和分散性。对聚烯烃管材、农膜、家用电器以及聚烯烃、聚氨酯纤维、苯乙烯类塑料和聚酯、PE膜、扁丝、注塑和滚塑、片材、PP膜、聚甲醛、聚酰胺、HIPS等具有抗氧作用1实验1.1对甲苯磺酸甲基磺酸1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮，化学纯，广东西陇化工厂；浓硫酸，对甲苯磺酸，甲基磺酸，化学纯，广东汕头市西陇化工厂；NaOH，化学纯，上海化学试剂四厂；石油醚（沸程90～120℃），正己烷，正庚烷，化学纯，广东汕头市西陇化工厂。日立L-7420高效液相色谱仪，日本日立公司；AVATAR-370FT型红外光谱仪，美国尼高力公司。1.2羟基苄基甲基醚的制备在装有温度计的四口烧瓶中，加入正庚烷，1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），催化剂，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至110℃时，反应过程中不断蒸出生成的甲醇，反应时间9h。反应结束后，加入氢氧化钠5g，水50g，升温至70℃进行碱洗，分出水相，再用50g清水洗涤一次，分出水相，有机相进行除水、脱色，有机相降温至10～15℃，结晶完全，过滤，即得1,3,5-三（4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮产品，产品收率为91.87%。2结果与讨论2.1催化剂种类对产品收率的影响在反应器中加入正庚烷45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，反应时间9h，催化剂10g，考察催化剂种类对产品收率的影响。结果见表1。由表1看出，采用对甲基苯磺酸为催化剂时，产品的收率最高，这是由于对甲基苯磺酸，与反应物的相容性较好，而另外两种催化剂溶解性稍差一些。所以选择对甲基苯磺酸为催化剂。2.2催化剂用量的影响在反应器中加入正庚烷45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，反应时间9h，改变催化剂用量，考察催化剂的用量对产品收率的影响。结果见表2。由表2看出，对甲基苯磺酸用量为10g时，产品的收率达到91.87%，催化剂用量增加，产品收率增加的不明显，所以催化剂的用量为10g。2.3溶剂类型对产品收率的影响在反应器中加入1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，反应时间9h，催化剂10g，溶剂45g，考察溶剂的类型对产品收率的影响。结果见表3。由表3看出，正己烷的沸点低，反应温度低，不利于反应的进行，正庚烷为溶剂时，产品的收率最高，所以选择正庚烷为溶剂。2.4溶剂用量对产品收率的影响在反应器中加入1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，反应时间9h，催化剂10g，考察溶剂的用量对产品收率的影响。结果见表4。由表4看出，随着溶剂用量的增加，产品收率增加，当溶剂用量达到45g时，产品收率最高，再增加溶剂的用量，由于反应物的浓度降低，产品收率开始下降，所以溶剂的用量为45g。2.5-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚的用量对产品收率的影响在反应器中加入溶剂45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol），反应温度110℃，反应时间9h，催化剂10g，改变2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚的用量，考察n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚）对产品收率的影响。结果见表5。由表5看出，随着2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚用量的增加，产品收率也增加，n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚）超过1︰3.3时，产品收率增加的不明显，所以n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚）为1︰3.3。2.6反应时间对产品收率的影响在反应器中加入溶剂45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，催化剂10g，改变反应时间，考察反应时间对产品收率的影响。结果见表6。由表3看出，随着反应时间的增加，产品收率增加，当反应时间达到9h以上时，产品收率增加的不明显，所以选择反应时间为9h。2.7反应温度对产品收率的影响在反应器中加入溶剂45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应时间9h，催化剂10g，改变反应温度，考察反应温度对产品收率的影响。结果见表7。由表7看出，随着反应温度的增加，产品收率也增加，当反应温度穿过120℃时，由于反应温度高，导致反应物焦化，产品收率开始下降，所以选择反应温度为110℃。2.8合成工艺优化结果在反应器中加入溶剂45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚73.3g(0.33mol），反应温度110℃，反应时间9h，催化剂为10g的优化工艺条件下进行5次重复实验，实验结果见表8。由表8看出，在优化的实验条件下进行5次重复实验，所得目标产物的收率在91.87%～92.16%之间，其平均收率达到91.93%，实验重复性较好。2.9红外光谱的分析目标产品高效液相色谱分析，其含量可达99.0%。1,3,5-三（4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮的红外光谱图数据（KBr压片）如下：2970cm3合成三酮的工艺条件以1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚为原料，对甲基苯磺酸为催化剂，正庚烷为溶剂，合成了1,3,5-三（4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮。合成反应的优化工艺条件为：n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-