高中化学选修有机化学基础知识点

有 机 化 学 基 础第一章生疏有机化合物第一节有机化合物的分类其次节有机化合物的构造特点第三节有机化合物的命名第四节争论有机化合物的一般步骤和方法其次章烃和卤代烃第一节脂肪烃其次节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚其次节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的根底有机化学物质第一节油脂其次节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法其次节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题完毕语——有机化学与可持续进展高二化学52023-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等;易溶于水的有：低级的一般指NC≤4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;它们都能与水形成氢键;具有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率;例如,在油脂的皂化反响中,参加乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均一样一溶剂的溶液中充分接触,加快反响速率,提高反响限度;65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐;③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;．;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作;但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大;⑤线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂;⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;有机物的密度小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯120℃左右气态：①烃类：一般NC≤4②衍生物类：一氯甲烷CHCl,沸点为℃3氟里昂CClF22氯乙烯CH==CHCl,沸点为℃2HCHO,沸点为-21℃氯乙烷CHCHCl,沸点为℃3 2一溴甲烷CHBr,沸点为℃3四氟乙烯CF==CF2 2

留意：戊烷CCH亦为气态34CHOCH23℃3 3甲乙醚CHOCH3 25环氧乙烷 ,沸点为℃液态：一般NC5～16CHCHCH3 24 3环己烷CHOH3HCOOH溴乙烷CHBrCHCHO253CHBr硝基苯CHNO6565 2★特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3NC1717石蜡 C以上的烃16饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特别：苯酚CHOH、苯甲酸CHCOOH、氨基酸等在常温下亦为固态65 65有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示：☆三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体；☆局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂；☆苯酚溶液与Fe3+aqHFeOCH溶液；3 656☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液胶遇碘I2色;5．有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：☆甲烷☆乙烯

无味稍有甜味植物生长的调整剂☆液态烯烃☆乙炔☆苯及其同系物☆一卤代烷☆二氟二氯甲烷氟里昂☆C4☆C～C的一元醇5 11☆C以上的一元醇12☆乙醇☆乙二醇☆丙三醇甘油☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低级酯☆丙酮二、重要的反响能使溴水Br/HO2 21①通过加成反响使之褪色：含有②通过取代反响使之褪色：酚类

汽油的气味无味芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入;不开心的气味,有毒,应尽量避开吸入;无味气体,不燃烧;有酒味的流淌液体不开心气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特别香味甜味无色黏稠液体甜味无色黏稠液体特别气味刺激性气味猛烈刺激性气味酸味芳香气味令人开心的气味、—C≡C—的不饱和化合物留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀;③通过氧化反响使之褪色：含有—CHO留意：纯洁的只含有—CHO④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2①通过与碱发生歧化反响3Br2

+6OH-

==5Br-

-3

+3HOBr2

+2OH-

==Br-

+BrO-

+HO2H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质4有机物：含有 、—C≡C—、—OH较慢、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响HS、S2-、SOSO2-、Br-、I-、Fe2+2 2 3与NaOH、—COOHNaOH、—COOH代烃、酯反响取代反响NaCO酚NaHCOCOOH2 3 3机物反响生成羧酸钠,并放出CO气体；2含有—SOHCO气体;3 2与NaHCO反响的有机物：含有—COOH、—SOH的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等3 3物质的量的CO气体;2既能与强酸,又能与强碱反响的物质12Al+6H+

==2Al3+

+3H↑22Al+2OH-

+2HO==2AlO-

+3H↑2AlO+6H+23

2==2Al3+

2 2+3HO2AlO+2OH-==2AlO-+HO23 2 23AlOH3

+3H+

+3HO2AlOH3

+OH-

==AlO-2

+2HO2NaHCONaHS3NaHCO+HCl==NaCl+CO↑+HO3 2 2NaHCO+NaOH==NaCO+HO3 2 3 2NaHS+HCl==NaCl+HS↑2NaHS+NaOH==NaS+HO2 2CHCOONHNHS3 4 422CHCOONH+HSO==NHSO+2CHCOOH3 4 2 4 42 4 3CHCOONH+NaOH==CHCOONa+NH↑+HO3 4 3 3 2NHS+HSO==NHSO+HS↑42 2 4 42 4 2NHS+2NaOH==NaS+2NH↑+2HO42 2 3 2氨基酸,如甘氨酸等HNCHCOOH+HCl→HOOCCHNHCl2 2 2 3HNCHCOOH+NaOH→HNCHCOONa+HO2 2 2 2 2蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH,故蛋白质2仍能与碱和酸反响;5．银镜反响的有机物1含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2AgNHOH32向肯定量2%的AgNO溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消3失;反响条件：．假设在酸性条件下,则有AgNH++OH-+3H+==Ag++2NH++HO32 4 2试验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出有关反响方程式：AgNO+NH·HO==AgOH↓+NHNO3 3 2 4 3AgOH+2NH·HO==AgNHOH+2HO3 2 32 2银镜反响的一般通式：RCHO+2AgNHOH32

2Ag↓+RCOONH4

+3NH3

+HO2记忆诀窍： 1—水盐、2—银、3—氨甲醛相当于两个醛基：HCHO+4AgNHOH

4Ag↓+NHCO+6NH+2HO32乙二醛：

42 3 3 2OHC-CHO+4AgNHOH

4Ag↓+NHCO

+6NH

+2HO32 4224 3 2甲酸：HCOOH+2AgNHOH

2Ag↓+NHCO

+2NH

+HO32 42 3 3 2过量葡萄糖：CHOHCHOHCHO+2AgNHOH 2Ag↓2 4

+CHOHCHOHCOONH+3NH+HO2 4 4 3 26—CHO～2AgNHOH～2Ag2HCHO～4AgNHOH～4Ag2与制CuOH悬浊液斐林试剂的反响2有机物：羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物;10NaOH2CuSO溶液,得到蓝色絮状4悬浊液即斐林试剂;反响条件：．试验现象：CHO,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；②假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；有关反响方程式：2NaOH+CuSO==CuOHNaSO4 2 2 4RCHO+2CuOH RCOOH+CuO↓+2HO2HCHO+4CuOH

2 2CO+2CuO↓+5HO2 2 2 2OHC-CHO+4CuOH HOOC-COOH+2CuO↓+4HO2 2 2HCOOH+2CuOH CO+CuO↓+3HO2 2 2 2CHOHCHOHCHO+2CuOH CHOHCHOHCOOH+CuO↓+2HO2 4 2 2 4 2 2定量关系：—COOH～CuOH～Cu2+2—CHO～2CuOH～CuO2 2

酸使不溶性的碱溶解HCHO～4CuOH～2CuO2 2HX+NaOH==NaX+HO2HRCOOH+NaOH==HRCOONa+HO2RCOOH+NaOH==RCOONa+HO 或2能跟FeCl3能跟I2能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质;三、各类烃的代表物的构造、特性：类 别 烷 烃通 式 n≥1n2n+2

烯 烃CHn≥2n2n

炔 烃n2n-2

苯及同系物CHn≥6n2n-6代表物构造式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长×10-10m键 角109°28′120°180°120°6412分子外形正四周体共平面型同始终线型面正六边形主要化学性质

代；裂化；不

跟XHHX、跟XHHX、跟HFeX2 2 2 2 2 3HO、HCNHCN2使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化；可加聚

氧化；能加聚得导电塑料

硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通式 官能团 代表物

分子构造结点

主要化学性质一卤代烃：卤代 R—X

卤原子

CHBr

卤素原子直接与烃基结合

成醇25β-碳上要有氢烃 多元饱和卤代烃： X

Mr：109

原子才能发生

NaOHCH Xn2n+2-mm

成烯消去反响跟活泼金属反响产生H2一元醇：R—OH醇

CHOH3醇羟基 —OH CHOH

羟基直接与链性;β-碳上有氢原子才能发生消去反响;

烃脱水反响:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯催化氧化为醛或酮O—Hn2n+2m

25α-碳上有氢原

反响生成酯Mr：46

子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;醚键 CHOCH 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反醚 R—O—R′

25 25

C—OMr：74酚羟基酚—OH HCHO醛基 醛

—OH直接与苯受苯环影响能微弱电离;HCHO相当于两个—CHO

应弱酸性与浓溴水发生取代反响生成沉淀遇FeCl3易被氧化与HHCN2被氧化剂O、多伦试剂、斐林试剂、2Mr：44羰基酮Mr：58

能加成;能加成

酸性高锰酸钾等氧化为羧酸HHCN2不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影羧基

具有酸的通性酯化反响时一般断羧基中的碳氧单羧酸Mr：60

出

键,不能被H加成受 2羟基影响不能被加成;

能与含—NH物质缩去水生成酰胺肽2键HCOOCH3酯基 Mr：60 酯基中的碳氧酯单键易断裂

发生水解反响生成羧酸和醇也可发生醇解反响生成酯和醇Mr：88硝酸RONO2酯

硝酸酯基 不稳定 易爆炸—ONO2硝基化合 R—NO2

硝基—

—硝基化合物一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合NO 较稳定2物

物易爆炸氨基 —NH2

两性化合物氨基 —NH

HNCHCOOH

H+；RCHNHCOOH2

2 2 2酸 羧基—COOH肽键

Mr：75

—COOH能局部H+

能形成肽键两性水解蛋白 构造简单 氨基

多肽链间有四酶

变性质 表示

—NH2

级构造 4.颜色反响羧基—COOH

生物催化剂5.灼烧分解糖 示：n2m

OH

葡萄糖CHOHCHOHCHOCHO6105n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

复原性糖2.加氢复原CHO羰

纤维素

酯化反响多糖水解672 3n葡萄糖发酵分解生成乙醇酯 基油脂 可能有键

酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成

皂化反响2.硬化反响五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物,必需生疏有机物的性质物理性质选用适宜的试剂,一一鉴别它们;1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：溴水试剂 酸性高锰

银氨 过量

FeCl 3 碘水

NaHCO名称 酸钾溶液

溶液饱和被别质被别质类鉴物种含碳碳双苯;但醇、含碳碳双键、三键的物质;但醛有干醛有干扰;扰;酸性高锰现象酸钾紫红溴水褪色且分层色褪色

CuOH 溶液2

指示剂 3卤代烃中卤素的检验

化合物苯酚 及葡萄溶液糖、果芽糖出现白色镜沉淀

糖

苯酚淀粉溶液呈现 紫色

羧酸剂变色红

羧酸气体取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后．,再滴入AgNO3溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素;烯醛中碳碳双键的检验假设是纯洁的液态样品,则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,则证明含有碳碳双键;假设样品为水溶液,则先向样品中参加足量的制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中．,再参加溴水,假设褪色,则证明含有碳碳双键;★假设直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反响：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色;二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观看现象,作出推断;如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中参加NaOHFeCl3溶液或．,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚;★假设向样品中直接滴入FeCl3Fe3+不到白色沉淀;★假设所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀;如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2OFe2SO43检验水检验SO2除去SO2SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2＝CH2;混合物分别混合物分别除杂试剂化学方程式或离子方程式括号内为杂质 方法溴水、NaOH2 2 2 2 2乙烷乙烯 Br蒸气2Br+2NaOH＝NaBr+NaBrO+HO22SO+2NaOH=NaSO+HO2 2 3 2CONaOH洗气2 2CO+2NaOH=NaCO+HO2 2 3 2HS+CuSO=CuS↓+HSO2 4 2 4S、PH3CuSO4洗气+24CuSO+12HO=8CuP↓+3HPO+234233 424HSO2 4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————95%的酒精中提取22制的生石灰蒸馏无水酒精从无水酒精中提取Mg+2CHOH→CHOMg+H↑25 252 2镁粉蒸馏确定酒精CHOMg+2HO→2CHOH+MgOH↓252 2 25 2汽油或苯或萃取提取碘水中的碘——————————————四氯化碳分液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤萃取分液Br+2I-==I+2Br-2 2碘化钠溶液苯NaOH洗涤CHOH+NaOH→CHONa+HO65 65 2苯酚NaCO分液CHOH+NaCO→CHONa+NaHCO2 365 2 3 65 3乙酸NaOH蒸发3CHCOOH3+NaOH→3CHCOONa+2 2HO332乙醇HSO2 4蒸馏2CHCOO3Na+HSO2 4-NaSO+2 42CHCOOH3洗涤溴乙烷溴NaHSO3Br+2NaHSO+HO==2HBr3 2+NaHSO4CHCHCOOH+NaOH→CHCOONa+3 3 2乙醇NaOHNaCONaHCO洗涤2 3 32CHCOOH+NaCO→2CHCOONa+CO↑+3 2 3 3 2 2乙酸均可蒸馏CHCOOH+NaHCO→CHCOONa+CO↑+分液洗涤溴苯蒸馏水FeBr3分液FeBrBrNaOHBr+2NaOH＝NaBr+NaBrO+HO3 2 2 2蒸馏洗涤硝基苯蒸馏水先用水洗去大局部酸,再用NaOH溶液洗去少量分液苯、酸NaOHH++O-=HO2蒸馏常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变提纯苯甲酸蒸馏水重结晶化较大;蒸馏水渗析——————————————提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液食盐盐析——————————————甘油牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律一差分子组成差假设干个CH2两同同通式,同构造三留意必为同一类物质；构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；同系物间物性不同化性相像;因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;此外,要生疏习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物;二、同分异构体的种类碳链异构位置异构官能团异构类别异构详写下表顺反异构对映异构不作要求常见的类别异构组成通式CH

可能的类别烯烃、环烷烃

典型实例n2n

CH=CHCH2 3CH 炔烃、二烯烃

CH≡C—CHCH

CH=CHCH=CHn2n-2 2 3 2 2n2n+2

饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环

CHOHCHOCH25 3 3CHCHCHO、CHCOCH

、CH=CHCHOH 与CHO

3 2 3 3 2醇n2n醇CHO

羧酸、酯、羟基醛

CHCOOH、HCOOCH

HO—CH—CHOn2n2 3 3 3CHOn2n-6CHNOn2n+1

酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸

与CHCH—NO与HNCHCOOH3 2 2 2 2葡萄糖与果糖CHOCHO

单糖或二糖

6126n2m

蔗糖与麦芽糖CHO三、同分异构体的书写规律

122211书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下挨次考虑：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;依据碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的挨次书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的挨次书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写;假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进展定位,同时要留意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的推断方法记忆法记住已把握的常见的异构体数;例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构；23丁基、丁烯包括顺反异构、CH芳烃有4810己烷、CHO5786CHO68827CH8912基元法44替代法例如：二氯苯CHCl33种将H替代Cl；又如：CH64 2 4代物只有一种,戊烷CCH的一氯代物也只有一种;34对称法又称等效氢法等效氢法的推断可按以下三点进展：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;五、不饱和度的计算方法烃及其含氧衍生物的不饱和度卤代烃的不饱和度含N假设是氨基—NH2假设是硝基—NO2假设是铵离子NH+,则4八、具有特定碳、氢比的常见有机物在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数;nC︰nH=1︰1nC︰nH=1︰2葡萄糖;nC︰nH=1︰4CONH22;④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其构造中可能有—NH或NH+,如甲2 4CHNH、醋酸铵CHCOONH3 2 3 4⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH;4⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为%;介于%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是CH和CH22 66⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO和HO2 2酯、葡萄糖、果糖通式为CHO的物质,x=0,1,2,……;n2nx九、重要的有机反响及类型取代反响酯化反响水解反响

CHCl+HONaHCHOH+HCl25 2 25CHCOOCH+HO碱CHCOOH+CHOH3 25 2 3 25加成反响氧化反响2CH+5O4CO+2HO22 2 2 22CHCHOH+O

g网2CHCHO+2HO3 2

3 2550℃