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文档简介

--#-pKa1[5]:1.923.02pKa2:6.234.83顺-丁烯二酸的pKa1比反-丁烯二酸的pKa1小,即酸性较强,是由于两个羧基相对距离较近,第一个羧基理解出氢离子后形成的羧基负离子恰好可以和另一个羧基更好地形成氢键,使羧基负离子上的负电荷得到分散而更加稳定。也正是由于形成了这种氢键,才是顺-丁烯二酸的第二个羧基的氢原子难于离解,所以顺-丁烯二酸的pKa2大于反-丁烯二酸的pKa2。4总结综上所述:分子内离解产生氢键对有机化合物酸性强所的影响是不一致的,有时可使酸性增强,有时又可使酸性减弱。一般情况是离解出氢离子后更有利于形成氢键时,这时的氢键能使有机化合物的酸性增强;未离解出氢离子前就优先形成氢键时,这时的氢键则不利于氢的理解而使有机化合物的酸性减弱[6]。参考文献:⑴吴永平等,遵义师范学院报[J],2004,6(4)87-88⑵曾召琼,有机化学(第三册,下册)[M].北京:高等教育出版社,1993.360.⑶万新,大学化学[J]1994,10第九卷第五期[4]沈宏康,有机酸碱[M].北京:高等教育出版社,1983.82.⑸沈宏康,有机酸碱[M].北京:高等教育出版社,1983.85-86.⑹曾昭琼,有机化学参考资

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