胺和酰胺省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件

第八章胺和酰胺第一节胺第1页

NH3(氨)分子中氢原子被R－或Ar－取代后衍生物叫做胺.胺类广泛存在于生物界,许多生物碱含有生理或药理作用.CHCHOHNHCH3麻黄碱CH2CHNHCH3甲基苯丙胺(去氧麻黄碱即冰毒)CH3NCH3HOCOCHCH2HO阿托品CH3第2页一、胺结构和分类

胺能够看作是氨（NH3）分子中氢原子被烃基取代产物。依据取代烃基数目不一样，胺有三种结构通式：（一）胺结构官能团氨基亚氨基次氨基第3页(1)依据分子中与氮原子连接烃基数来分

胺与醇分级依据不一样.胺分级着眼于氮原子上烃基数目；醇分级立足于羟基所连碳原子级别．（二）胺分类伯胺（1°胺）仲胺（2°胺）叔胺（3°胺）比如：第4页(2)依据氨基所连烃基种类来分(3)依据氨基数目来分第5页(一)简单胺

简单胺,命名时在“胺”字之前加上烃基名称.称为“某胺”；仲胺和叔胺,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”.二、胺命名第6页

仲胺或叔胺分子中烃基不一样时，命名时应先写小基后写大基次序规则分别列出各个烃基名称。①H3C-NH-CH2CH3甲乙胺②H3C-N-CH2CH2CH3CH2CH3甲乙丙胺第7页练习①NH2-CH2CH2CH3丙胺②CH3CH2-NH-CH2CH3二乙胺③CH3-N-CH3CH3三甲胺④CH3-NH-CH2CH2CH3甲丙胺给以下物质命名。第8页(二)结构较复杂胺

结构较复杂胺,则把氨基作为取代基,以烃为母体,

按系统命名法命名.第9页2-甲基-3-氨基丁烷练习①②CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3CH3NH22-甲基-5-氨基己烷给以下物质命名。第10页N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N-甲基对甲苯胺即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N”(三)

氮原子上连有脂肪烃基芳香胺第11页练习NH-CH2CH3①CH2CH3CH2CH3HN②③N-乙基邻甲苯胺④N-甲基-N-丙基苯胺N-乙基苯胺N，N-二乙基苯胺NH-CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3N依据结构写名称或者是依据名称写结构。第12页(四)多元胺多元胺命名，以“胺”作母体，选择包含全部氨基在内最长碳链作主链，以系统命名法命名，并在“胺”字前加二、三等数目表示氨基数目。比如：H2C-CH2-CH2-CH2NH2NH21,4-丁二胺H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3NH2NH21,5-己二胺第13页H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2NH2①②邻苯二胺1,6-己二胺NH2NH2练习依据结构写命名或者是依据名称写结构第14页三、胺性质（一）物理性质

低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体.芳香胺是无色高沸点液体或低熔点固体，并有毒性.1.状态2.水溶性

低级伯、仲、叔胺都有很好水溶性。伴随碳原子数增加，胺水溶性逐步下降。第15页（二）化学性质1、胺碱性注意1：胺碱性较弱碱性：脂肪胺>氨>芳香胺第16页注意2：碱性：脂肪仲胺﹥脂肪伯胺﹥脂肪叔胺比如：二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺注意3：胺有碱性，所以能与酸成盐。这些盐普通是有一定熔点晶形固体，易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。若加入强碱时盐会溶解，又会重新析出胺，所以利用这个性质能够分离、提纯和保护胺类。H3C-NH2＋HCl→H3C-NH3+Cl-氯化甲铵H3C-NH3+Cl-+NaOH→H3C-NH2

+NaCl+H2O第17页2、氧化反应脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但副反应多，产物复杂；芳香胺更易被氧化。比如：新纯苯胺是无色，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。第18页3、酰化反应伯胺或仲胺分子中氮原子上氢原子能被酰基（由酰卤、酸酐等）所取代，生成对应酰胺，该反应称为酰化反应。叔胺氮上没有氢，不反应。比如：NH2＋H3C—C—Cl=O→＋HClNH—C—CH3=O＋HCl第19页应用：1、可用于伯、仲胺与叔胺分离。因为生成酰胺轻易水解，而叔胺无此反应。2、可用于判别伯胺和仲胺，生成酰胺是中性物质，均为有固定熔点晶体。3、降低毒性，可用于药品修饰。（如对氨基苯酚→扑热息痛）乙酰化第20页（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应

3、与亚硝酸反应伯、仲、叔胺与亚硝酸反应产物不一样，这里我们只要学习伯胺与亚硝酸反应。亚硝酸很不稳定，临用时配制NaNO2+HCl→HNO2+NaCl。脂肪伯胺与亚硝酸反应，定量地放出氮气，同时生成醇。R—NH2＋HNO2

→R—OH＋N2＋H2O强酸第21页（2）芳香伯胺与亚硝酸反应①在常温下，芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放出氮气，同时生成酚。NH2＋HNO2→强酸OH＋＋N2H2O②在低温（0~5℃）条件下，则生成芳香重氮盐。NH2＋HNO2→强酸0~5℃N+NCl-＋H2O重氮盐重氮盐不稳定，温度较高时则分解放出氮气。所以，在常温下，凡是还有氨基（—NH2）有机物都能与亚硝酸反应放出氮气。第22页练习判断以下物质能与亚硝酸反应放出氮气是（）①CH3—NH—CH2CH3②（CH3）3N③（CH3）2NH④C6H5—NH—C6H5⑤CH3NH2⑤第23页第二节酰胺

一.酰胺结构和命名

酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后化合物,也可看作氨或胺分子中氮原子上氢原子被酰基取代后化合物.通式以下：其中酰胺键（—C—N—）是酰胺官能团=—OR1，R2能够相同，也能够不一样。（一）酰胺结构第24页（二）酰胺命名1、简单酰胺简单酰胺分子中氮原子上没有烃基，依据酰基名称命名为“某酰胺”。比如：乙酰胺苯甲酰胺第25页取代酰胺分子中氮原子上连有烃基，命名是把烃基名称写在“某酰胺”前，并在其名称前面加“N—”或者“N，N—”。2、取代酰胺比如：N-甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺第26页①CH3CH2—C—NH2=O②CH3—C—NH—CH2CH3=O③C—NHCH3=O=OC—N④CH2CH3CH2CH3练习依据结构写名称。丙酰胺N-乙基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二乙基苯甲酰胺第27页二.酰胺性质（