有机化学(天津大学第四版)课件

2012.02有机化学1整理ppt2012.02有机化学1整理ppt教材与主要参考书与文献

高鸿宾主编,有机化学,第4版,北京：高教出版社,2006高占先主编,有机化学,第2版,北京：高教出版社，2007邢其毅主编,有机化学,第3版,北京：高教出版社，2005胡宏纹主编,有机化学北京：第2版,高教出版社，2006高鸿宾主编,有机化学学习指南,北京：高教出版社,2005裴伟伟主编,有机化学核心教程,北京：高教出版社，2009荣国斌主编,大学有机化学基础,上海：华东理工大学出版社，20002整理ppt教材与主要参考书与文献2整理ppt工具书1.有机化学人名反应及机理，荣国斌译，20032.实用有机化学辞典，高鸿宾主编，19973.化合物命名词典，王宝瑄主编，19924.常用化学危险品安全手册，张维凡，19983整理ppt工具书1.有机化学人名反应及机理，荣国斌译，20033整理p与有机化学相关的主要中文期刊有机化学化学通报化学学报大学化学高等学校化学学报合成化学应用化学精细化工4整理ppt与有机化学相关的主要中文期刊有机化学4整理ppt目录第一章有机化学结构与性能概论第二章烷烃和环烷烃第三章不饱和烃（烯烃和炔烃）第四章二烯烃共轭体系第五章芳烃与芳香性第六章对映异构现象及旋光性化合物第七章有机化合物波谱分析（结构的表征）第八章卤代烃5整理ppt目录第一章有机化学结构与性能概论5整理pptCompanyname目录第九章醇和酚、醚第十章醛和酮第十一章羧酸及羧酸衍生物,取代羧酸第十二章有机含氮化合物第十三章杂环化合物、生物碱6整理pptCompanyname目录6整理ppt学习有机化学的意义

学习知识第一篇有机化学概论机构与性质分类与命名同分异构现象结构的表征第二篇烃及卤代烃第三篇有机含氧化合物第四篇有机含氮化合物及杂环化合物培养能力（思考、学习、应用）（N+2细则）7整理ppt学习有机化学的意义学习知识7整理ppt学习有机化学的方法

有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大、之间的逻辑关系较差；需要我们在学习的过程中，在深入理解知识点的基础上，及时归纳总结；按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自身认知特点的有机化学知识体系。及时作练习，在练习过程中强化对知识的理解。在学完本课程之后，形成具有自身认知特点的有机化学知识体系。8整理ppt学习有机化学的方法有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大、有机化学课程“N+2”的考试方案中

“N”的内涵1.思考与讨论（含插题完成情况、章节小结、反应机理讨论思考等）20分2.读书报告3次15分3.期中测验15分9整理ppt有机化学课程“N+2”的考试方案中

“N”的内涵9整1期中测验的目的是促进学生对已学知识的理解与掌握，为后续学习夯实基础，同时也均衡了期末考试的份量，使其趋于合理。2每章结束后，要求学生对本章内容归纳，写出纲要；在此基础上，要求对相关知识群作网络式总结，以读书报告形式（3次）提交。3.对自学内容，教师给出知识要点、提出学习目标，辅以助学，随机抽查。说明10整理ppt说明10整理pptCompanyname有机化学的结构与性能概论

1.1

有机化合物与有机化学1.2

有机化合物中的化学键－共价键1.3

有机化合物的特点1.4

分子间相互作用力1.5

有机酸碱的概念1.6

溶剂的分类及溶剂化作用1.7

有机化合物的分类1.8

有机化学的研究任务11整理pptCompanyname有机化学的结构与性能概论

1.1是在原子水平上研究物质的组成、结构和性质及相互转化的学科.化学无机化学有机化学物理化学结构化学材料化学生命化学环境化学12整理ppt是在原子水平上研究物质的组成、结构和性质及相互转化的1928,Wöher(维勒，德)13整理ppt1928,Wöher(维勒，德)13整理ppt

碳、氢化合物及碳的衍生物。

研究有机化合物的结构、性质、合成方法及其相互转化及变化规律科学。1.1有机化合物与有机化学有机化合物有机化学14整理ppt碳、氢化合物及碳的衍生物。1.1有机化合物与有机结构性质应用合成15整理ppt结构性质应用合成15整理ppt有机化学发展史燃素说的终结，氧化理论的兴起生命力论的终结，有机化学的诞生

16整理ppt有机化学发展史燃素说的终结，氧化理论的兴起16整理ppt在对生命力论的突破过程中，德国化学家维勒(1800－1882年)的工作起了决定性的作用。1823年，维勒分离了尿素，对它的化学性质进行了详细研究。1825年，维勒在进行氰化物研究过程中，意外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿素，1828年维勒发表了“论尿素的人工合成”，说明有机化合物同样可以人工合成，1845年柯尔伯合成了醋酸，1854年柏赛罗合成了油脂，这些工作标志着人们突破了生命力论的局限。1848年葛美林提出有机化学就是研究碳的化学，有机化学进入了发展时期。有机化学发展史17整理ppt在对生命力论的突破过程中，德国化学家维勒(1800－1882被称为有机化学之父的是

德国化学家李比希(1803－1873年)

1823年李比希与维勒各自分离了一种氰酸，盖-吕萨克(1778－1850年)认为它们的分子式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，由此发展成为化学的另一分支学科——结构化学。李比希采用有机物与氧化铜一起燃烧，精确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含量的方法，研究了大量的有机物，确定了它们的分子式，这种定量分析的方法大大推进了有机化学的发展。18整理ppt被称为有机化学之父的是

德国化学家李比希(1803－1873生命领域的成就化学生物学与其它学科的交叉和渗透（药物、香料、农药、植物生长数。。。）有机物提纯元素分析有机合成有机化学结构理论的建立石油化工（化工材料及产品）煤焦油工业（合成染料）材料化学配位化学生命化学日用化学基础19整理ppt生命领域的成就与其它学科的有机物提纯元素分析有机合成有机化学有机化学结构理论的建立电子理论和量子力学原理和方法运用于化学领域VB/MO理论,MO对称守恒原理

经典的有机化学结构理论C是四价,C-C间形成碳链绝大多数有机物有固定的结构,而结构决定其物理特征,反应行为苯及苯的衍生物结构C四面体学说(立体概念)20整理ppt有机化学结构理论的建立电子理论和量子力学原理和方法运用于化学从学科细化到学科融合

——有机化学的今天

有机合成化学：合成特定目标有机化合物；有机分析化学：研究有机化合物结构表征；天然有机化学：研究从天然产物中分离提取特定有机化合物；金属有机化学：研究含碳-金属键有机化合物的合成及结构表征；物理有机化学：研究有机化学反应的机理及有机化学中的理论问题等。由经典的物理有机化学

计算化学分子识别超分子化学化学生物学有机材料化学绿色化学…21整理ppt从学科细化到学科融合

——有机化从合成技术到理论阐释

——有机化学的明天

有机化学面临着从定性到定量、从宏观到微观、从实验到理论的发展任务。有机化学将以其合成技术合成出更多的、能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能的新材料，即有机化学以其合成技术与材料科学融合；将有机化学反应的理论应用到生命当中去，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，从化学反应的角度认识生命中的现象，即有机化学以其反应理论与生命科学融合。22整理ppt从合成技术到理论阐释

——有机化1.2有机化合物的特性1）分子组成复杂：现在已知的有机化合物超过700多万种2）存在同分异构现象3）容易燃烧4）熔沸点低5）难溶于水6）反应复杂付反应多23整理ppt1.2有机化合物的特性1）分子组成复杂：23整理ppt化学键的本质将原子连接在一起的作用力，包括离子键和共价键有机物中碳原子和其他原子相连接的24整理ppt化学键的本质将原子连接有机物中碳原子和其他原子相连接的24整

电负性相差较大的原子相遇，其中电负性小的原子的外层价电子强烈地偏向电负性大的原子，形成正负离子，两个离子之间通过电荷吸引力形成离子化合物，这种作用力就是离子键。离子键25整理ppt离子键25整理ppt电负性相差较小或相同的两个原子相遇，原子的外层价电子不会强烈地偏向某一方，而是双方各提供一个电子，组成电子对，由双方共享。原子间的这种作用力为共价键。若形成共价键的一对电子由一个原子提供，这种键为配位键。共价键26整理ppt电负性相差较小或相同的两个原子相遇，原子的外层价

27整理ppt

27整理ppt

1.3有机化合物中的化学键－共价键

1.3.1共价键的形成1.3.2共价键的属性1.3.3共价键的断裂和有机反应类型1.3.4反应中间体概念1.3.5试剂分类28整理ppt1.3有机化合物中的化学键－共价键

1.3.1共价1.3.1共价键的形成1）经典Lewis学说2）现代价键理论3）MO轨道理论29整理ppt1.3.1共价键的形成1）经典Lewis学说2）现代价键理1）经典Lewis学说1916年,(美)Lewis提出:

分子中原子间可通过共享电子对而使每一个原子具有稳定的电子结构.如此构成的分子为共价分子.原子通过共用电子对而形成的化学键为共价键.Lewis结构式:八偶体不足之处:a.未能阐明共价键的本质和特性b.八偶体规则例外很多,例BF3c.不能解释某些分子的性质,例O2顺磁性.30整理ppt1）经典Lewis学说1916年,(美)Lewis提出:不2）现代价键理论VB

Valencebondtheory1927年,(德)Heither,London

PanlingVB理论共价键的本质和特点

本质是由于原子相互接近时轨道重叠(即轨道),原子通过共用自旋相反的电子对使体系位能下降而成键.特点方向性饱和性31整理ppt2）现代价键理论VB1927年,(德)Heither,Lona.

饱和性

b.

方向性：

32整理ppt32整理ppt杂化轨道理论：

同一原子中能量相近的不同类型的几个原子轨道的波函数(s,p,d…)可相互叠加,组成同等数量的能量完全相同的杂化的原子轨道.33整理ppt杂化轨道理论：同一原子中能量相近的不同类型的几个原子轨SP3杂化（CH4,CCl4,NH3,H2O）SPSP334整理pptSP3杂化（CH4,CCl4,NH3,H2O）SSP2杂化和SP杂化35整理pptSP2杂化和SP杂化35整理pptSP2杂化和SP杂化36整理pptSP2杂化和SP杂化36整理ppta.杂化轨道具有确定的方向性b.杂化轨道随s成分￪键能￪键长￬杂化轨道键角分子几何构型实例SP1800直线型C2H2SP21200平面三角形CH2=CH2SP3109.50正四面体型CH4SP3d900,1200三角双椎形PCl3SP3d2900正四面体型SF6杂化轨道的主要特征37整理ppta.杂化轨道具有确定的方向性杂化轨道键角分子几何构型实例SPMO轨道的构成

3）分子轨道理论MOMolecularOrbitalTheory要点：分子中电子运动的整体性(离域)--两AO重叠相加而成--两AO重叠相减而成--未参与成键38整理pptMO轨道的构成3）分子轨道理论MO要点：分子中EAOMOHOMOLUMO39整理pptEAOMOHOMOLUMO39整理pptAOMO1

3412HOMO3LUMO42E40整理pptAOMO13412HOMO3LUMO42E40整理pp苯的π分子轨道和能级简并轨道6p6个p轨道41整理ppt苯的π分子轨道和能级简并轨道6p6个p轨道41整理ppt(3)MO理论解释Huckel近似法

6相互交盖的2p轨道组合成6个分子轨道

42整理ppt(3)MO理论解释6相互交盖的2p轨道组合成6个分AO有效组合原则43整理pptAO有效组合原则43整理ppt电子在分子轨道上的排列

Pauli不相容原理

能量最低原理

Hund规则例:用MO理论解释O2的顺磁性44整理ppt电子在分子轨道上的排列Pauli不相容原理

能量最低（1）、

键长、键能、键角键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。

1.3.2共价键的属性45整理ppt键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。1.3.2共解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能）键能：将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。46整理ppt解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能）键角：分子中共价键之间的夹角。

SP:180o,SP2:120o,SP3:109.5o47整理ppt键角：分子中共价键之间的夹角。SP:180o,SP2:(2)共价键的极性，有机分子的极性48整理ppt(2)共价键的极性，有机分子的极性48整理ppt1.3.3共价键的断裂和有机反应类型有机反应的实质旧键的断裂新键的形成均裂异裂自由基反应离子型反应49整理ppt1.3.3共价键的断裂和有机反应类型有机反应的实质旧键的自由基反应离子型反应协同反应反应中间体:反应过程中暂时生成的,瞬间存在的活性中间体有机反应类型50整理ppt自由基反应离子型反应协同反应反应中间体:反应过程中暂时生成的有机反应的类型按历程分类按原料与产物51整理ppt有机反应的类型按历程分类按原料与产物51整理ppt有机试剂离子试剂具有偶数电子的试剂(双自由基除外)试剂自由基试剂具有奇数电子的试剂亲电试剂亲核试剂亲电试剂：在反应过程中接受电子或共享电子亲核试剂：在反应过程中供给电子，进攻反应物中心带部分正电荷的原子的试剂52整理ppt有机试剂离子试剂试剂自由基试剂亲电试剂亲核试剂亲电试剂：在反

1.3.4有机反应的活性中间体

(简述)多数有机反应通过中间体完成.这些中间体很活泼,存在时间短,形成后立刻进行第二步反应,所以称之活性中间体.53整理ppt1.3.4有机反应的活性中间体

(简述)多数有机反应通过产物(product)溶剂底物(substrate)试剂(reagent)

有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成反应物(reactants)CCl454整理ppt产物溶剂底物试剂有机反应的本质：反应物CCl454整理ppt异裂(heterolyticbondcleavage):均裂(homolyticbondcleavage):自由基(radicals)碳正离子(carbocation)碳负离子(carbanion)有机反应活性中间体：碳正离子、碳负离子、自由基55整理ppt异裂(heterolyticbondcleavage):碳正离子C+Carbocation碳负离子C-Carbanion碳自由基CFreeradical碳烯与氮烯CH2:,Carbene,Nitrene苯炔Benzyne56整理ppt碳正离子C+Carbocation碳负离子C-Carbani氢键力>偶极-偶极相互作用>vanderWaal力1.4

分子间相互作用力1.4.1偶极-偶极相互作用

---极性分子间正负电荷间的吸引作用

1.4.2vanderWaal力---非极性分子瞬间偶极色散力

1.4.3氢键力---静电引力作用57整理ppt氢键力>偶极-偶极相互作用>vande1.5酸碱的概念1.5.1BrØnsted酸碱理论(质子理论)给质子酸受质子碱1.5.2Lewis酸碱理论(电子理论)

给电子碱受电子酸1.7溶剂的分类及溶剂化作用58整理ppt1.5酸碱的概念1.5.1BrØnsted1.5.21.6溶剂的分类及溶剂化作用溶剂的分类按极性分极性溶剂、非极性溶剂按结构分质子溶剂、非质子溶剂溶剂化作用在溶液中，溶质被溶剂包围的现象59整理ppt1.6溶剂的分类及溶剂化作用溶剂的分类59整理ppt1.7有机化合物的分类

按碳架分类按官能团分类有机化合物开链化合物碳环化合物脂环化合物芳香族化合物杂环化合物60整理ppt1.7有机化合物的分类按碳架分类按官能团分类有机化化合物官能团构造官能团名称烯烃C=C双键炔烃三键卤代烃X-卤原子醇和酚-OH羟基醚-O-醚键醛-CHO羰基酮C=O羧酸-COOH羧基胺-NH2氨基硝基化合物-NO2硝基磺酸-SO3H磺酸基61整理ppt化合物官能团构造官能团名称烯烃C=C双键炔烃三键卤代烃X-卤1.8有机化学的研究任务1)分类提纯自然界存在的各种有机物,测定其结构和性质,加以利用.2)研究有机物结构与性质间的关系、反应历程、影响反应的因素,控制反应向我们所需要的方向发展.3)有机合成：利用化学方法将单质、简单无机物、简单有机物，综合各类有机反应及其有机合成的新方法、新技术、有机合成设计和策略，对新的有机物合成的过程。

62整理ppt1.8有机化学的研究任务1)分类提纯自然界存在的各种有机物例中草药中提取有效成分甘草胆胺盐20%香烟甜味剂70%食品添加剂90%药品从昆