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文档简介
高三专题复习同分异构体类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构官能团异构一、同分异构体的分类顺反异构对映异构立体异构
1)碳链异构指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷2)位置异构指的是官能团位置不同如1—丁烯和2—丁烯(一)构造异构3)官能团异构指的是分子式相同,由于分子中能团不同而分属于不同类物质的异构体
顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯
H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式(二)立体异构对映异构乳酸分子的空间构型碳链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由邻到间;最后用氢补足四价键。口诀思维顺序类别异构碳链异构位置异构注意同分异构体的书写(有序性)
减链法讨论:书写C7H16的同分异构体。【变式训练】(北京)扁桃酸有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种。邻间对3种三个不同基团在苯环上的相对位置有10种,“定2移3”13限定条件下同分异构体的书写【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY4421234123412例1、某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个-CH-和一个-Cl,则它的可能结构有几种()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种答案:C
边位法记忆法(“残基”法)
例2、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种;
C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;
解题策略:记住一些常见的异构体数,如:丙基有两种,丁基有四种,戊基有八种;丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有?种。444A.传统方法:羧酸类种;丙基有两种,丁基有四种,戊基有八种;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。第三问答案:7种C.体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()①化合物是1,2—二取代苯;②定碳链:确定各类别异构中可能的碳链异构,注意碳链不含官能团里的碳,碳链应由长到短。A.2种
B.3种
C.4种
D.5种HHHCH3【变式训练】(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。B.例、有一化合物萘(),若其两个原例、有一化合物萘(),若其两个原D.例2、C4H10O的醇有______种;【变式训练】写出C5H10O2(限定条件:含-COO基团)所有的同分异构体有多种?传统方法:羧酸类
种;酯类
种49限定条件下同分异构体的书写【变式训练】(全国卷12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A、15种
B、28种C、32种
D、40种
酯
酸的数目
醇的数目
H-COO-C4H9
1种
4种
CH3-COO-C3H71种
2种
C2H5-COO-C2H5
1种
1种
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可组成形成的酯共计:5×8=40种。【答案】DC3H7-COO-CH3例3、(浙江)化合物E(C7H7OBr)有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出符合条件的所有同分异构体。限定条件下同分异构体的书写组合法【变式训练】
(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。注意不饱和度和碳、氧原子个数。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(两种)【变式训练】(江苏)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:例4、(09四川)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,化学式为C4H6O5;1.34gA与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。(3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物共有
种。7其它方法作业金太阳P186-6P188基础达标测评返回2、同分异构体的识别例、(全国理综Ⅰ.8)下列各组物质不属于同分异构体的是(),2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D3、同分异构体的书写(1)书写同分异构体的一般步骤是:先考虑异类异构,再考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则。
(2)书写规律:“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”
①判类别:根据有机物分子式判断其可能的类别异构。②定碳链:确定各类别异构中可能的碳链异构,注意碳链不含官能团里的碳,碳链应由长到短。③移官位:支链由整到散,位置由心到边(不到端),排列由邻到间。④氢饱和:碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。(2)常用的书写方法:①取代法:书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。例、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 ( ) 种 种 种 种答案:B②插入法:适合于酯、醚、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余的碳链结构,在利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意:对称位置不可重复插入。例、(09海南卷18-3)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构):()
A.7种B.8种C.9种D.10种
答案C③基团组装法:适合于书写或者补写有限制条件的同分异构体,应注意:
ⅰ、必须真正明确和理解限定范围的具体要求和指向;
ⅱ、分析题目所给物质的组成或结构特征;
ⅲ、按限制条件将已知的原子团(或官能团)进行合理的分析和重组,并充分注意新的官能团原子之间的连接顺序和位置调整。
例:某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
—CH—和一个—Cl,则它的可能结构有几种(
)
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种答案:C
ⅲ、按限制条件将已知的原子团(或官能团)进行合理的分析和重组,并充分注意新的官能团原子之间的连接顺序和位置调整。②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。C2H5-COO-C2H5A.7种B.8种C.9种D.10种(2)写出B与足量的溴水充分反应的化学方程式A
B
C
DA.2种
B.3种
C.4种
D.5种含-COO基团)所有的同分异构体有多种?②定碳链:确定各类别异构中可能的碳链异构,注意碳链不含官能团里的碳,碳链应由长到短。②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有(2)三步反应中属于取代反应的有____________________(填反应序号)。解题策略:记住一些常见的异构体数,如:子被一个Cl原子和一个–NO2取代,试确定得到的同分异构体的数目。A.3种
B.6种
C.12种
D.24种例、下列是由A→D的反应路线图
(1)写出反应①的化学方程式__________________________________。(2)三步反应中属于取代反应的有____________________(填反应序号)。
3)D有多种同分异构体,其中含有
基团的同分异构体有_________(不含D)。a.5种b.6种c.7种d.8种第1、2问略第三问答案:7种4、同分异构体数目的确定常用方法:等效氢法、换元法、定位移动法判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的③处于对称位置上的氢原子是等效的。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目
例、下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 ( )
A.①和②
B.②和③
C.③和④
D.①和④答案B例:如图所示,C8H8的分子是呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有()A.3种
B.6种
C.12种
D.24种答案:A例、有一化合物萘(),若其两个原子被一个Cl原子和一个–NO2取代,试确定得到的同分异构体的数目。
答案:14三、自我评价:1、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
A
B
C
D请回答下列问题:(1)用A、B、C、D填空:①能发生银镜反应的有_________________________。②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有__________
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