化学选修5-(人教版)醇-酚-

烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的衍生物：烃的含氧衍生物：第一页第二页，共62页。学习目标：1.掌握醇和酚在结构上的区别；2.掌握乙醇的主要化学性质；第二页第三页，共62页。醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的化合物。举例：CH3CH2OH乙醇2-丙醇苯甲醇第三页第四页，共62页。酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。举例：苯酚邻甲基苯酚第四页第五页，共62页。A.C2H5OHB.C3H7OHC.练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHC第五页第六页，共62页。羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇归纳总结羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。第六页第七页，共62页。无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂一、乙醇的物理性质和结构组成检验C2H5OH（H2O）

除杂C2H5OH（H2O）

无水CuSO4先加CaO后蒸馏回忆1.乙醇的物理性质颜色：气味：状态：沸点：密度：溶解性：第七页第八页，共62页。

回忆2、乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团O—HC—O键的极性较大，易断键讨论：－OH与OH－有何区别？CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗？⑤④③②①思考:在核磁共振氢谱图中应有几个峰?第八页第九页，共62页。钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡看不到气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？实验：乙醇和钠的反应第九页第十页，共62页。二、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑思考与交流课本P49（如K、Na、Ca、Mg、Al）该反应中乙醇分子断裂了O—H键。2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑结论：方案三最合理第十页第十一页，共62页。(2)和HX的反应C2H5

OH+HBrC2H5Br+H2O△C—C—HHHHHO—H羟基被取代⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。

C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。该反应中乙醇分子断裂了C—O键。第十一页第十二页，共62页。该反应中乙醇分子断裂了O—H键。(3)和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△(4)乙醇的分子间脱水CH3CH2OH+HO

CH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4该反应中一个乙醇分子断裂了O—H键，另一个断C—O键。第十二页第十三页，共62页。第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚第十三页第十四页，共62页。学习目标：掌握乙醇的主要化学性质；

第十四页第十五页，共62页。该反应中乙醇分子断裂了C—O键和β碳C－H键。2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH此反应是乙醇的分子内脱水第十五页第十六页，共62页。乙烯实验制法的装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第十六页第十七页，共62页。1、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第十七页第十八页，共62页。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第十八页第十九页，共62页。1700C浓H2SO4CH3CH2OHCH2=CH2+H2O实验室制备乙烯原理：装置液液加热净化：氢氧化钠除去CO2、SO2收集：排水法注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至170℃第十九页第二十页，共62页。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△断开H—C—C—O—HHHHHH－C－C－BrHHHH取代反应水解反应水△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O第二十页第二十一页，共62页。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件断裂的键生成的键反应产物C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2HBrCH2=CH2H2ONaOH、乙醇溶液、加热浓硫酸、加热到170℃溴乙烷与乙醇的消去反应有何异同？第二十一页第二十二页，共62页。（2）催化氧化3.氧化反应（1）燃烧氧化2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？2Cu+O22CuO红色变为黑色△

+CuO△黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体C—C—HHHHHO—H

H2O

CH3CHO+Cu+H2O

第二十二页第二十三页，共62页。该反应中乙醇分子断裂了O—H键和α碳C－H键。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△该反应是放热反应C—C—HHHHHO—H

（2）催化氧化第二十三页第二十四页，共62页。（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色课本P52【资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应第二十四页第二十五页，共62页。驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇第二十五页第二十六页，共62页。乙醇的化学反应断键位置总结反应断键位置与金属Na与氢卤酸分子间脱水分子内脱水(消去)燃烧催化氧化酯化②①③①②①①①②③④⑤②⑤第二十六页第二十七页，共62页。[总结]乙醇的化学性质与其结构的关系第二十七页第二十八页，共62页。布置作业作业.写出1-丙醇的有关反应的化学方程式1.与金属Na反应生成H22.分子间的取代反应生成醚3.与HBr反应4.与乙酸酯化反应生成酯5.发生消去反应生成丙烯6.催化氧化生成丙醛7.燃烧第二十八页第二十九页，共62页。第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚第二十九页第三十页，共62页。学习目标：1.了解醇类的结构特点。2.掌握醇类的命名和同分异构体的书写第三十页第三十一页，共62页。三、醇类1.醇的分类①根据所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基乙二醇丙三醇第三十一页第三十二页，共62页。②根据羟基所连烃基的种类第三十二页第三十三页，共62页。2、醇的命名（1）选主链：选含羟基的最长碳链为主链；（2）编号：从离羟基最近的一端依次编号。（3）写名称：取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的数目用“二”、“三”等表示。CH3-CH-OHCH3CH3-CH2-CH2－OH1-丙醇简称丙醇2－丙醇第三十三页第三十四页，共62页。1,2,3-丙三醇（或甘油）苯甲醇[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇CH3—CH2—CH—CH3OH②2—丁醇第三十四页第三十五页，共62页。CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2，3—二甲基—3—戊醇④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑤CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇第三十五页第三十六页，共62页。3.醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构：（2）羟基的位置异构：（3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：例2.写出下列物质可能有的结构简式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种写出C4H10O和C5H12O醇的同分异构体第三十六页第三十七页，共62页。氢键H–F…H–F…H–F…H–F氢键第三十七页第三十八页，共62页。水分子间存在氢键HHOOHHHOC2H5乙醇溶于水羟基间存在氢键醇的沸点高醇易溶于水第三十八页第三十九页，共62页。《思考与交流》：课本49页。结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。《学与问》：课本49页。结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键作用越强，沸点越高。醇的沸点变化规律：1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高.（形成分子间氢键的原因）2)分子中羟基越多沸点越高。3)HFH2ONH3分子间存在氢键。第三十九页第四十页，共62页。醇的溶解度变化规律：甲、乙、丙醇与水以任意比混溶

原因:与水形成氢键C4以上则随着碳链的增长溶解度减小

原因:烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键羟基越多，在水中的溶解度越大.第四十页第四十一页，共62页。常见的醇乙醇乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。丙三醇:无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。醇的用途乙醇:酿酒、燃料、化工原料等。乙二醇：汽车防冻液、化工原料等。丙三醇：化妆品、化工原料等。第四十一页第四十二页，共62页。第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚第四十二页第四十三页，共62页。学习目标：掌握醇的主要化学性质；第四十三页第四十四页，共62页。

乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：

(1)和金属钠反应时断键__________。(2)和浓硫酸共热至170℃时断键_____。(3)和浓硫酸共热至140℃时断键_______。(4)在银催化下与O2反应时断键__________。①②⑤①②①③第四十四页第四十五页，共62页。四、醇的化学性质1.取代反应⑴与金属的反应2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？2（－OH）→H2↑乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？第四十五页第四十六页，共62页。练习：——-OH与H2量的关系1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？

第四十六页第四十七页，共62页。2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（）A.甲醇B.异丙醇C.2-甲基-2-丙醇C结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目第四十七页第四十八页，共62页。R-OH+H-X→R-X+H2O⑵与卤化氢反应⑶酯化反应⑷分子间脱水结论：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。练习：CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？6种第四十八页第四十九页，共62页。2.消去反应结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）醇能发生消去反应的条件：（1）结构条件：碳原子数≥2且β—碳原子上要有氢原子。（2）外部条件：浓H2SO4、加热（1700C）第四十九页第五十页，共62页。练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3

OHCH2OHOHOHCH3CH3—OH123456789OHOH第五十页第五十一页，共62页。判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2）（3）（1）CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH2-CH-CH3OHCH3—CH—C—CH3OHCH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2OH⑷CH3CH＝CHCH3CH3CH2CH＝CH2CH2＝CHC(CH3)3CH3CH2CH＝CH2CH2＝

CHCH＝CH2第五十一页第五十二页，共62页。Cu或Ag△HHCH3—C—O—H⑶醇类的催化氧化（去氢）醇催化氧化的条件——α碳原子上必须连有氢原子。HCH3—C—O+H2O3.氧化反应⑴燃烧⑵能使酸性KMnO4溶液褪色第五十二页第五十三页，共62页。CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3-CH-CH3OHCH3—C—OHCH3CH3Cu或Ag△Cu或Ag△Cu或Ag△第五十三页第五十四页，共62页。结论：α—C上有2个H原子的醇被催化氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被催化氧化为酮α—C上没有H原子的醇不能被催化氧化第五十四页第五十五页，共62页。练习：——醇的催化氧化产物书写和条件1.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B2.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是

A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3Ｃ第五十五页第五十六页，共62页。3.下列各醇能发生催化氧化的是（）C．CH3—CH—CH3∣