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第五章环烷烃5.1脂环烃的分类

5.2脂环烃的命名5.2.1单环烃5.2.2双环烃5.3脂环烃的结构与稳定性5.4环己烷及其衍生物的构象5.4.1环己烷的构象5.4.2取代环己烷的构象5.5脂环烃的性质5.6十氢化萘5.1脂环烃的分类

5.2脂环烃的命名5.2.1.单环烃1）按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基-3-乙基环己烷4-甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷3）顺、反环烷烃受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。顺(cis)：两个取代基在环同侧；反(trans)：两个取代基在环异侧。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷5.2.2双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃。联环桥环螺环稠环1）双环桥环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2）螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[讨论]3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷

5.3环烷烃的结构与稳定性环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不尽相同。燃烧热：1mol化合物完全燃烧生成CO2+H2O放出的热量表5.1一些环烷烃的燃烧热分子燃烧热/(kJ·mol-1)-CH2-的平均燃烧热/(kJ·mol-1)环丙烷32091697环丁烷42744686环戊烷53320664环己烷63951659环庚烷74637662环辛烷85310664环壬烷95981665环癸烷106636664环十五烷159885660开链烷烃659名称环大小与开链烷烃燃烧热的差/(kJ·mol-1)38275035651环烷烃的稳定性：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。环丙烷的结构：图5.1丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况5.4环己烷及其衍生物的的构象环己烷的碳骨架不是平面结构，C－Ｃ－Ｃ键角为109.5°。通过旋转σ键和键角的改变，可以得到两种构象：椅型船型图5.2环己烷的椅式和船式构象5.4.1环己烷的构象环己烷椅型构象环己烷船型构象图6.3环己烷椅型和船型构象的模型椅型构象和船型构象可以相互转变，但椅型构象比船型构象稳定：椅型构象稳定的原因：所有的键处于交叉式eaeaeaeeaaaeeeeeee在船型构象中，所有的C－H键处于交叉式。在椅型构象中，C1、C3、C5原子在一个平面上；C2、C4、C6原子在另一个平面上。12个C－H键分为两类：6个C－H键处于直立键(a键)，6个C－H键处于平伏键(e键)。aaaaaa环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一

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