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第三章不饱和烃3.1烯烃通式：CnH2n

一、烯烃的结构1、乙烯的结构碳碳单键的键能：345.6kJ/mol碳碳双键的键能：610kJ/molsp2杂化轨道每一个sp2杂化轨道显1/3的s轨道性，2/3的p轨道性2、烯烃的电子构造π键特点：1、重叠程度小，不如σ键稳定。2、原子核对π电子束缚力小，易极化。

3、不能自由旋转。二、烯烃的异构和命名1、异构两种构型可分离开这种异构叫顺反异构（又称几何异构）是主体异构。产生顺反异构体的条件①必要条件：分子中有限制旋转因素或刚性环②充分条件：同一双键碳原子上连有两不同原子或基团顺位规则1、2、3、二命名普通命名法：

乙烯

丙烯

异丁烯

乙烯基

丙烯基烯丙基系统命名法

a)

选择包括双键在内最长碳键做主键，根据主键碳原子个数称做xx烯。b)

从靠近双键一端对主键碳编号，双键位置与号数的双键依次表示，写在母体之前。c)

支键处理方法同烷烃命名。CH2═CHCH2CH31—丁烯CH3CH═CHCH32—丁烯

2—甲基丙烯

(Z)-2,3-二甲基-3-乙基-3-庚烯

三、

烯烃的物理性质

与烷烃相似，顺反异构体，反式异构体对称性较好，分子极性比顺式体小，b.p.，m.p.比顺式体略低。四

化学反应

（一）加成

1、催化加氢：在过渡金属Pt、Pd、Ni等存在下烯烃与H2加成

由于反应时，烯烃和H2吸附在催化剂表面上，2H从双烯同一侧加上，是顺式加成反应。2、与X2加成

F2，Cl2，Br2，I2都能与烯烃加成。F2加成比较激烈，I2加成又比较缓慢，最常用的是Cl2和Br2的加成。3、与卤化氢加成

俄国化学家Markovnikov在总结大量实验结果的基础上，指出：不对称烯烃和不对称试剂在发生加成反应时，试剂中负性基团主要是加成到含氢较少的双键碳原子上——马氏规则解释：①诱导效应：在sp2杂化轨道中，由于s成分大，吸电子能力强。

共轭效应：s-p超共轭

②H+进攻烯烃的位置不同而形成的碳正离子活性中间体的稳定性也不同。4、与水加成

亲电加成反应

5、与H2SO4加成

反应遵守马氏规则：

用途：1、制备醇2、除掉不与H2SO4作用，不溶于H2SO4的有机物（如烷烃、卤代烃）中的烯烃。

6、与次卤酸加成

7、硼氢化氧化反应

（二）氧化反应

1、用KMnO4氧化

用途：(1)、鉴别烯烃（区别烷烯）(2)、制备邻二醇(3)、用于烯烃结构确定2、用臭氧氧化

3、环氧化

（三）聚合

1、活泼烯烃的酸催化二聚

2、简单烯烃在催化剂存在在共聚（四）α—氢的卤代

与官能团相连的碳叫α—Cα—C上的氢称α—H，由于s—π的超共轭，烯烃的α—H比较活泼，在高温或紫外光作用下可被卤原子取代。CH2═CH─CH3+Cl2───────→CH2═CH─CH2Cl500~6000C烯醛氯∆3.2炔烃含有−C≡C−的烃官能团HC≡CHCH3−C≡CH

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