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醇羟基被卤原子取代的反应课前导入卤代烷取代反应小结R-X为重要有机中间体(intermediates)卤代烃作为重要的有机中间体，在有机合成中占有重要地位。有些特殊的卤代烃是需要用醇来转化的0102CONTENT目录醇与HX的卤代反应醇与SOCl2、PX3

的卤代反应01醇与HX的卤代反应醇与HX的卤代反应动画卤代烃在碱性条件下可以水解生成醇，实际上这个反应是可逆的，醇在酸性条件下也可与卤化氢反应生成卤代烃。CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrOH-H+醇与HX的卤代反应反应原理正丁醇中的羟基被氢溴酸中的溴取代。CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O醇与HX的卤代反应反应机理δ-

δ+

··酸催化醇质子化提高离去基团的离去能力醇与HX的卤代反应反应机理

SN1：烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇，碳正离子重排。如次主醇与HX的卤代反应反应机理SN2：大多数伯醇，没有重排反应。醇与HX的卤代反应根据理论分析醇羟基卤代反应速度：叔

醇仲

醇伯

醇醇与HX的卤代反应卢卡氏实验实验视频卢卡斯试剂：浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液卢卡氏反应：醇与卢卡斯试剂的反应结

论烯丙型醇、苄基型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇1.不同结构醇的相对活性2.HX的相对活性亲核性：反应活性：I->Br->Cl-HI>HBr>HClHCl需要催化剂，如ZnCl202醇与SOCl2、PX3的卤代反应醇与SOCl2、PX3的卤代反应1.与SOCl2反应优点

不重排，产物构型保持副产物均为气体，易于除去

产率高，产物容易分离醇与SOCl2、PX3的卤代反应2.与PX3

反应优点不发生重排(X=Cl、

Br、I)醇与SOCl2、PX3的卤代反应3.反应立体特性构型反转构型保持醇与SOCl2反应：醇的α-碳原子的构型保持醇与PX3反应：构型反转应用有机合成中可根据产物的构型需要选择合理的卤代试剂。醇与HX的卤代反应20%40%60%80%100%醇与SOCl2

、PX

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