第1节 有机化学反应类型

第2章官能团与有机化学反响烃的衍生物第1节有机化学反响类型去你喝过一种新型饮料——苹果醋吗？它是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸的结构简式为【思考】〔1〕苹果酸中含有何种官能团？〔2〕它能与哪些物质反响？反响类型是什么？〔3〕你能举出几种常见的有机化学反响类型吗？1.认识有机化学反响的主要类型，能够从不同角度对取代、加成、消去反响进行分析。2.掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合成中的桥梁作用。(重点〕3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反响的一般思路。CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br光照CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCu△思考以下有机反响的类型：加成反响取代反响氧化反响

O

OCH3-C-OH+H-O-C2H5

CH3-C-O-C2H5浓硫酸+H2O酯化反响△【答一答】取代反响-NO2+H2O+HO-NO2浓硫酸1.有机化学反响有哪些主要类型？主要包括：取代反响、加成反响、消去反响、氧化反响、复原反响、加聚反响、缩聚反响。2.有机物的官能团与有机反响有何关系？官能团决定了有机物的化学特性。【思考与交流】3.我们应该从哪些方面认识一个有机反响类型？【思考与交流】

有机化学反响的分析框架：反应条件反应类型反应产物反应试剂参加反应的有机化合物1.加成反响3.消去反响4.氧化反响5.复原反响一、有机化学反响的主要类型6.加聚反响7.缩聚反响2.取代反响列举学过的加成反响，思考能发生加成反响的物质有何结构特点？含碳碳双键含碳碳叁键H2、X2、HX、H2O含羰基〔醛基、酮羰基〕含苯环H2、X2、HX、H2O、HCNH2、HCN、NH3H2【思考与交流】

1.加成反响〔1〕概念：〔2〕特点：“只进不出〞类似于化合反响有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反响。〔3〕常见的加成反响烯烃及含碳碳双键的有机物炔烃及含碳碳叁键的有机物能与H2加成能加成H2、X2、HX、H2O等催化剂，加热〔4〕反响条件：苯环、醛基、酮羰基不饱和油脂④不对称烯烃〔如CH3CH＝CH2〕和H2O、HX加成时可能产生两种产物。〔5〕本卷须知①醛基只能和H2加成，不能和X2加成。②羧基和酯基中的C＝O不能发生加成反响。③假设某有机物同时含C＝C、醛基时，可同时加成氢气，也可有选择加成，要看信息而定。加成反响有什么规律？A1=B1+A2-B2A1-B1

B2A2δ+δ-δ+δ-CH3-C-H+H-CNCH3-CH-CN=O-OH催化剂δ+δ-δ+δ-加成反响规律：异电结合一、有机化学反响的主要类型？CH3-CH=CH2+H-Cl

-ClCH3-CH-CH3δ-δ+δ+δ-加成反响：⒈有机化合物本身的特点：含有不饱和键。⒉参加反响的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水。⒊有机物与试剂的关系X2HXHCN

H2H2O烯烃C=C-C≡C-炔烃醛酮-C-=O1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢的加成反响，为什么不用乙烷和氯气的反响来制取呢？有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反响。【思考与交流】

2.什么是取代反响？取代反响有何特点？2.取代反响〔2〕特点：“有进有出〞有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反响。类似于复分解反响〔1〕概念：烷烃和Cl2的卤代反响；苯及其同系物的卤代反响、硝化反响和磺化反响；酸和醇的酯化反响、醇分子间的脱水反响；酯和油脂的水解反响；卤代烃的水解反响等。〔3〕常见的取代反响2.取代反响CH3-CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光+Br2-Br

+HBrFe磺酸基CH3CH2CH2-Br+NaOHCH3CH2CH2-OH+NaBrH2OCH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+HBr(浓)卤代烃醇取代反响的结果：官能团发生转换+HO-SO3H-SO3H+H2O烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基局部也能发生取代反响。A1-B1+A2-B2A1-B2+A2-B1δ+δ-δ+δ-CH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+H-Br(浓)δ+δ-δ+δ-取代反响规律：同电取代CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CH=CH2+HCl3-氯-1-丙烯α-Cα-H官能团CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△取代反响

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr根据方程式特点，思考以下反响的反响类型。消去反响H2O【思考与交流】3.消去反响〔2〕特点：“只出不进〞一定条件下，有机化合物脱去小分子物质〔例如H2O、HX〕生成分子中有双键或叁键的化合物的反响。〔1〕概念：〔3〕常见的消去反响①

醇分子内脱去H2O生成烯烃②卤代烃脱去HX生成烯烃CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2-CH2HOH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O1、2—氯丁烷发生消去反响的产物有几种？主要产物是什么？2、如果是邻二卤代烷，如2，3—二溴丁烷如果发生消去反响，其条件是什么？产物又是什么呢？【思考与交流】

CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CH=CH-CH3+ZnBr2①CH3OH②CH3—C—OHCH3∣∣CH3④CH3—C—CH2—OHCH3∣∣CH3—CH2OH③⑤—CH2Br⑥CH3—CH—CH2ClCH3∣②⑥以下物质中，能发生消去反响的是。【练一练】2.发生消去反响的条件：1.消去反响的实质：α碳β碳β碳原子上有氢原子。—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成小分子H2O或HX而消去，有机物分子中形成双键或叁键。【归纳提高】利用醇或者卤代烃的消去反响可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。〔4〕应用〔邻碳有氢〕结构为的有机物，在一定条件下发生消去反响，所得的有机产物有种。CH3—CH2—C—CH—CH3CH3︱︱OH︱CH33【练一练】CH3-CH2-C＝C—CH3CH3CH3CH3-CH2-C—CH—CH3

CH2CH3CH3-CH＝C-CH-CH3CH3CH3【思考与交流】1、①乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？②乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？反响原理是否相同？均退色，①中发生加成反响，②中发生氧化反响2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系物能否使KMnO4/H+溶液退色？苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化。有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反响称为氧化反响。〔1〕概念：二、有机化学中的氧化反响和复原反响1、氧化反响写一写写出以下化学反响的关系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O

CH3KMnO4/H+COOH加氧或去氢想一想？

常见的氧化剂有哪些？O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等练一练1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2

2CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出以下化学反响方程式。Cu催化剂①燃烧反响；②醇的催化氧化；

③被酸性KMnO4溶液氧化；

④醛基的银镜反响和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；

⑤烯烃被臭氧氧化〔O3，Zn/HCl〕。〔3〕常见的氧化反响〔加氧氧化〕〔去氢氧化〕醇能发生氧化反响其分子结构有什么特点？-OH所连碳原子上含有H原子2、复原反响〔1〕概念：知识回忆有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反响。加氢或去氧

想一想？

常见的复原剂有哪些？氢气、氢化铝锂〔LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等练一练尝试写出CH3CHO与H2反响的化学方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反响和复原反响，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。催化剂强调-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成〔复原〕反响O= 和—CHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反响，讨论如何由CH2=CHCH2OH制取CH2＝CHCHO？交流研讨研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？分析结构预测反应类型选择试剂CH3-CH＝CH2加成反应取代反应氧化反应溴水氯气，加热酸性高锰酸钾溶液1.卤代烃的结构特点：三、有机化学反响的应用——卤代烃的制备和性质烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所得的化合物。2.了解常见的卤代烃及其应用：CHCl3CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷——广泛用作麻醉剂氯仿

二氯甲烷——常用作溶剂哪些反响可以生成卤代烃？烷烃和卤素单质的取代反响：烯烃和X2或HX的加成反响：光照CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClCH2＝CH2+Br2CH2Br-CH2Br烯烃的α-取代反响：CH3CH＝CH2+Cl2Cl-CH2-CH＝CH2+HCl△【思考与交流】3.卤代烃的化学性质〔2〕消去反响CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△〔1〕取代反响

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O1、卤代烃的取代反响和消去反响条件有何不同？取代反响：NaOH的水溶液消去反响：NaOH的醇溶液共热NaOH的醇溶液共热浓硫酸，加热〔乙醇，170℃〕2、卤代烃的消去反响和醇的消去反响条件有何不同？【归纳提高】CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br根据卤代烃的性质，思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？【思考与交流】由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：先消去，再加成〔合成二元醇时再经一步取代〕。CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2CH2OH

OH体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。【归纳小结】1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反响为()A．消去反响、加成反响、取代反响B．取代反响、消去反响、加成反响C．消去反响、取代反响、加成反响D．取代反响、加成反响、消去反响A【练一练】CH2＝CH2+Br2

CH2—CH2∣Br∣BrCH3CH2OHCH2＝

CH2↑+H2O浓硫酸170℃合成路线：消去反响—加成反响—取代反响2.用乙醇为原料合成乙二醇〔其他原料任选〕，请设计出合理的合成路线，并写出有关的反响方程式。CH2—CH2+2NaOH

∣Br∣BrCH2—CH2+2NaBrOHOHH2O1.掌握有机反响的条件、反响特点和方程式的书写。2.书写有机化学反响的本卷须知〔1〕有机物一般写结构简式。〔2〕不能漏掉有机物外的无机小分子。如酯化反响的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反响生成的HX、消去反响生成的NaX和水。醇的消去反响：卤代烃的消去反响：〔3〕反响条件浓硫酸，加热〔乙醇，170℃〕NaOH的乙醇溶液，加热3.卤代烃的化学性质〔2〕消去反响CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△〔1〕取代反响CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O〔3〕卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃醇烷烃烯烃1.以下化学反响不属于加成反响的是()

A.乙醛在一定条件下与H2发生反响B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定条件下与水反响B2.在“绿色化学工艺〞中，理想状态是反响物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。以下反响类型中能表达原子最经济原那么的是〔〕①置换反响②加成反响③取代反响④消去反响⑤加聚反响A．①②B．②⑤C．只有②D．②④⑤B3.〔双选〕有机化合物Ⅰ转化