有机化学基础复习建议课件高二化学人教版选择性必修

有机物的命名：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。(1)分别写出B、D的结构简式：B____、D_____①乙炔的实验室制取和性质教材P35—36页D．证明碳酸酸性强于苯酚（2）试剂a是_______________。④1-溴丁烷的消去反应教材P54页（R-CH2OHR-CHO，丁基异构）10．单糖（葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖）：CH3COOH+CH3CH2OH某一元醇的碳骨架是CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OA．溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在分子式、结构式、结构简式、实验式、（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。被提纯有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大。CH3COOC2H5+H2O(CH3CH2)2C(CH3)2的名称是__________①碳架异构（丙基2种、丁基4种）提高解决问题的信心和能力蛋白质水解最终产物为氨基酸，氨基酸和蛋白质都具有两性（2）M的分子式为：C9H8O3；CH3COOC2H5+H2O选择性必修3有机化学基础

复习建议

期末复习板块梳理（一）基本概念（二）研究有机物的一般步骤及方法（三）典型有机物的性质（四）有机实验（五）有机合成（一）基本概念1.有机物的分类

烃、芳香烃、烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸）、羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺等）、生物大分子（淀粉、纤维素、蛋白质、核酸等）例1．下列物质，属于酚类的是

ABCD空间构型结构特点甲烷C：SP3杂化正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯C：SP2杂化共平面6个原子共平面，双键不能旋转乙炔C：SP杂化直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯C：SP2杂化共平面12个原子共平面2.典型有机物分子的空间构型羧基(2)浓硫酸和浓硝酸（1）酯：水解（酸性、碱性）有志者能使石头长出青草来。再向其中加5mL1-溴丁烷和有关物质的沸点、熔点如下：（3）卤代烃的水解和消去加热混合液，使温度迅速升到170ºC，将生成的气体先通过氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。C．CH3CH=CHCH3D．CH3CH=CH2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（D）雄心志四海，万里望风尘。（3）卤代烃的水解和消去A．比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性。逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图2mL浓硫酸和乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好仪器，用酒溶解度很小或较大，易除去；C3H8和C10H22立志是事业的大门，工作是登门入室的旅程。在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH练习：判断下列物质是否为同系物D．证明碳酸酸性强于苯酚C．醛基的结构简式—COH3.有机物的命名：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物简单衍生物练习：1.(CH3CH2)2C(CH3)2的名称是__________2.的名称是：________3.CH3CH2CH2OH的名称是______________4.同系物

结构相似，分子组成相差一个或若干个（CH2）（通式相同，官能团的种类、数目及连接方式相同

练习：判断下列物质是否为同系物

1.C3H8和C10H22

2.C2H4和C3H6

3.CH3-CH2-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2

4．

和

5.和

6.乙二醇丙三醇是否互为同系物CH3

CH3CH35.同分异构体①碳架异构（丙基2种、丁基4种）②位置（官能团）异构③官能团异构炔和二烯、醇和醚（酚）、醛和酮（烯醇）、羧酸和酯（羟基醛或羟基酮）等④顺反异构例1.下列有机物存在顺反异构现象的是A．HC≡CHB．CH2=CH2

C．CH3CH=CHCH3D．CH3CH=CH2

例2：（1）写出分子式为C4H8（含有碳碳双键）同分异构体结构简式（考虑顺反）__________；（2）写出分子式为C4H7Cl（含有碳碳双键）同分异构体结构简式（考虑顺反）__________；（3）写出分子式为C4H8O2，只有一种官能团的链状化合物同分异构体的结构简式____。

a.羧酸：丙基2种b.酯类：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯（4）分子式为C7H8的芳香烃一氯代物同分异构体有__种；（5）写出分子式为C7H80的芳香化合物同分异构体的结构简式________；6.化学用语：

分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式、电子式、有机化学方程（熟记教材中化学方程式）。

练习：

1.乙醇的分子式、结构式、结构简式；

2.乙烯、乙炔、苯的实验式、分子结构模型；3.甲基、羟基和氨基的电子式。例1．下列表述正确的是A．CH4分子的填充模型

B．羟基的电子式C．醛基的结构简式—COHD．聚丙烯的结构简式

碳骨架官能团种类位置数目结构式分子式实验式Mr质谱红外光谱核磁共振氢谱燃烧实验物理方法化学方法（二）研究有机物的一般步骤及方法（教材P15—18页）例1．A、B、C互为同分异构体，分子中含有碳、氢、氧元素。完全燃烧5.8g有机物A，生成6.72LCO2（标准状况）和5.4g水，它们的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。（1）它们的分子式是：C3H6O；（2）A能新制的氢氧化铜反应，该反应的化学方程式是：__；（3）B是只有一种官能团的链状化合物，核磁共振氢谱只有一个峰，则B与苯酚在一定条件下生成的化学方程式______；（4）C分子中有两种官能团，且没有甲基，它与钠反应放出一种气体D，它与HBr既可以发生加成反应，也可以发生取代反应。则C与钠反应的化学方程式是：2CH2=CHCH2OH+2Na—；（三）典型有机物的性质1.物理性质状态（常温常压）烃烃的衍生物气态一般N(C)≤4的各类烃

一氯甲烷（CH3Cl）甲醛（HCHO）液态一般N(C)在5～16的烃甲醇CH3OH、甲酸HCOOH、溴乙烷C2H5Br、1-溴丁烷CH2BrCH2CH2CH3、乙醛CH3CHO、溴苯C6H5Br、硝基苯C6H5NO2、乙酸乙酯、植物油等固态一般N(C)在17或17以上的链烃苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、乙二酸、动物油、糖类、蛋白质、核酸等。熔沸点①同系物：随碳原子数的递增，沸点增加，碳原子数相同，支链越大，沸点越低②相对分子质量相近的醇的沸点远远大于烷烃的沸点（教材P58—59页，醇分子间形成氢键）③碳原子数相同的醇，羟基数越多，沸点越高④甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶（醇分子与水分子之间形成氢键）A．乙烷＞丙烷B．正戊烷＞异戊烷C．丙烷＞乙醇

D．乙醇＞乙二醇例1.下列物质沸点的比较，正确的是（1）以典型代表物为依托落实有机反应1.烷烃（甲烷）：2．烯烃（乙烯）炔烃（乙炔）：3．芳香烃（苯和甲苯）：4．卤代烃（溴乙烷、1-溴丁烷）：5．醇（乙醇）：6．酚（苯酚）：7．醛（乙醛）：8.羧酸（乙酸）：酸性、酯化反应取代、氧化（燃烧）加成、氧化、加聚取代、加成、氧化水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色加成（还原）、氧化2.化学性质9．羧酸衍生物（1）酯：水解（酸性、碱性）（2）油脂：水解反应（碱性条件下水解:皂化反应）、氢化（3）酰胺：水解反应（酸性条件、碱性条件）10．单糖（葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖）：11．二糖（蔗糖和麦芽糖）：水解葡萄糖和麦芽糖：还原性糖（和银氨溶液或新制的氢氧化铜反应）12．多糖（淀粉、纤维素）：水解、淀粉遇碘显蓝色14．蛋白质：水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味；蛋白质水解最终产物为氨基酸，氨基酸和蛋白质都具有两性（2）建构知识网络还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化酚①乳酸酯化的三种方式：(2)（3）对多官能团的认识

++CH3COOH一定条件②乙酰水杨酸（阿司匹林）

羧基酯基：水解

酸的通性酯化反应有志者能使石头长出青草来。有志者能使石头长出青草来。壮志与毅力是事业的双翼。鱼跳龙门往上游。治天下者必先立其志。儿童有无抱负，这无关紧要，可成年人则不可胸无大志。穷人的孩子早当家。穷人的孩子早当家。无钱之人脚杆硬，有钱之人骨头酥。志之所向，金石为开，谁能御之?贫困能造就男子气概。儿童有无抱负，这无关紧要，可成年人则不可胸无大志。雄心志四海，万里望风尘。谁不向前看，谁就会面临许多困难。有志登山顶，无志站山脚。不怕路远，就怕志短。志不立，如无舵这舟，无衔之马，漂荡奔逸，终亦何所底乎。贫穷是一切艺术职业的母亲。胸无大志，枉活一世。古之立大事者，不惟有超世之材，亦必有坚忍不拨之志。褴褛衣内可藏志。男子千年志，吾生未有涯。志不立，天下无可成之事。有志始知蓬莱近，无为总觉咫尺远。NH2R－CH－COOH

③氨基酸（4）有机物分子中基团的相互影响甲苯、苯酚等

例1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（D

）例2.化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，其结构简式如下：

请回答：（1）M中含氧官能团的名称是:羟基、羧基

；（2）M的分子式为：C9H8O3

；（3）1molM与足量氢气在一定条件下完全反应，消耗

____4_molH2；（4）1molM分别与足量NaOH溶液、浓溴水发生反应，消耗NaOH和Br2的物质的量之比是

2：3

。

例3.某一元醇的碳骨架是回答下列问题：

(1)这种一元醇的结构可能有3

种

(2)这类一元醇发生脱水反应生成

1

种烯烃

(3)这类一元醇可发生催化氧化反应的有

3

种

(4)这类一元醇氧化可生成2

种醛例4.分子式为C5H12O的醇能氧化成醛的同分异构体有

____种。（

R-CH2OHR-CHO，丁基异构）

例5.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于它的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是

A．①③B．①②④

C．②③D．②③④

例6.从合成(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B____、D_

____

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_________。(填数字代号)(3)试写出F的化学方程式___________________。（四）有机实验1.物质的分离与提纯方法

原理

仪器蒸馏重结晶热稳定性较强、互溶液体、沸点相差较大(＞30℃)杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，易除去；被提纯有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大方法原理所用主要仪器萃取和分液有机物在两种互不相且密度不同的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中31例1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A．分液、萃取、蒸馏

B．萃取、蒸馏、分液

C．分液、蒸馏、萃取

D．蒸馏、萃取、分液例2．除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物试剂分离方法A乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液洗气B乙炔（乙烯）酸性高锰酸钾溶液洗气C乙酸乙酯（乙酸）氢氧化钠溶液分液D苯（甲苯）蒸馏水分液●例3.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13−25−4762.有机物结构与性质（1）乙烯、乙炔：与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液（2）甲苯与酸性高锰酸钾（3）卤代烃的水解和消去（4）苯酚弱酸性及检验（5）乙醛的与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应

（6）酯的水解（7）二糖和多糖的水解（8）蛋白质的盐析、变性和显色反应①乙烯或乙炔通入到溴水和酸性高锰酸钾溶液中，可观察到溴水和酸性高锰酸钾均褪色。

②甲苯与酸性高锰酸钾③溴乙烷的取代反应教材P53页（实验3-1）取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一盛有1mL稀HNO3溶液的试管中，然后加入2滴2%的AgNO3溶液，观察现象。实验现象：向试管中滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀生成。④1-溴丁烷的消去反应教材P54页向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛有水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

实验现象：有气体产生，同时生成的气体使酸性高锰酸钾溶液褪色。讨论（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛有水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。

⑤苯酚的性质教材P62—63页白色不溶于水应用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－实验3—5：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。⑥乙醛性质教材P67—68页银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△

与新制的氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△⑦酯的水解无机酸△CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

⑧纤维素的水解反应教材P106页(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6酸或酶⑩乙醇的氧化反应⑨蛋白质的性质盐析颜色反应变性3.物质的制备①乙炔的实验室制取和性质

教材P35—36页如图2—6所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。②乙烯的实验室制取和性质教材P59页在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约1：3）的混合液20m，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使温度迅速升到170ºC，将生成的气体先通过氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。③实验室制乙酸乙酯必修第二册教材P80页

在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好仪器，用酒精灯小心加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△（1）实验中加热试管a的目的是：①

；②

。（2）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是

。（3）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是

。④制备酚醛树脂教材P136页1.饱和碳酸氢钠溶液的作用2.写出醋酸分别与碳酸钠和碳酸氢钠、苯酚钠溶液中通入二氧化碳化学方程式和离子方程式。4.排除干扰教材P73页利用下图所示的仪器和药品，设计一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。例1.下列实验方案中，能达到相应实验目的的是实验方案

目的A．比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性B．除去乙烯中的二氧化硫C．制银氨溶液D．证明碳酸酸性强于苯酚例2.下列实验操作中，不正确的是（）A．溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在B．在稀的硝酸银溶液中逐渐加入稀氨水至产生沉淀刚好溶解来配制银氨溶液C．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层D．在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，其中NaOH过量，来配制新制Cu(OH)2

乙烯的制备试剂X试剂YA1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液B1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液例3.用右图所示装置检验生成的不饱和烃，不需要除杂的是例4．下列说法正确的是A.

A.的结构中含有酯基B.顺―2―丁烯和反―２―丁烯的加氢产物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物例5.下列说法不正确的是

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽例6．下列实验结论不正确的是实验操作现象结论A某有机物与溴的四氯化碳溶液混合溶液褪色有机物含碳碳双键B乙醇与重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性C常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液溶液变浑浊酸性：碳酸>苯酚D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合后者产生白色沉淀羟基影响了苯环的活性基础原料中间体1中间体2目标化合物副产物1副产物2辅助原料1辅助原料2辅助原料3（五）有机合成

1.官能团转化，目标分子碳骨架的构建（五）有机合成（1）碳链增长（五）有机合成（2）碳链缩短（3）构建碳环骨架2.逆合成分析法

观察目标化合物的分子结构由目标产物逆推原料分子,并设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标化合物的分子的碳骨架特征，官能团种类与数目目标化合物的分子的碳骨架构建、官能团的引入以绿色合成思想为指导逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图目标化合物中间体-原料2基础原料中间体-原料1逆合成分