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第十一章醛和酮习题答案(最新版)1.用系统命名法命名下列醛、酮。解:(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO(2)PhCOCH3(3)Cl3CHO(4)ClCH2CHO(5)PhCHO(6)CH3CHO解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)原因:HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6),综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。6.完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。解:7.鉴别下列化合物:解:或12.如何实现下列转变?解:13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。解:(1)(2)14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。解:(2)解:18.化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解:19.化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的IHNMR谱如下:δ2.l(s,3H),δ2.6(d,2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。试推测其结构。解:20.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。解:2013-4-9仅供个人用于学习、研究;不得用于商业用途。Forpersonaluseonlyinstudyandresearch;notforcommercialuse.NurfürdenpersönlichenfürStudien,Forschung,zukommerziellenZweckenverwendetwerden.Pourl'étudeetlarechercheuniquementàdesfinspersonnelles;pasàdesfinscommerciales.
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