选修五有机化学糖类整理学习教案

会计学1第一页，共44页。你知道生活(shēnghuó)中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖(zhètáng)、果糖、淀粉、纤维素……第1页/共44页第二页，共44页。你对糖类(tánɡlèi)了解吗?1、糖类(tánɡlèi)都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是(jiùshì)碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味

糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2甲醛CH2O第2页/共44页第三页，共44页。糖的概念(gàiniàn)具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类(tánɡlèi)，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n分类及相互(xiānghù)转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）(不能水解)(可水解)(可水解)葡萄糖果糖麦芽糖、蔗糖淀粉纤维素第3页/共44页第四页，共44页。无色(wúsè)晶体易溶于水有甜味(tiánwèi)葡萄糖第4页/共44页第五页，共44页。CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖结构式多羟基(qiǎngjī)醛一个(yīɡè)醛基五个羟基(qiǎngjī)结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6第5页/共44页第六页，共44页。根据葡萄糖的结构(jiégòu)CH2OH—（CHOH）4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质?交流(jiāoliú)讨论第6页/共44页第七页，共44页。葡萄糖的化学性质(huàxuéxìngzhì)（1）醛基的性质(xìngzhì)还原成醇氧化(yǎnghuà)成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）CH2OH—(CHOH)4—CHOCH2OH—(CHOH)4—COOHCH2OH—(CHOH)4—CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）第7页/共44页第八页，共44页。你能写出葡萄糖酸钙的结构(jiégòu)简式吗?[CH2OH-(CHOH)4-COO]2Ca第8页/共44页第九页，共44页。（2）羟基(qiǎngjī)的性质与活泼金属(jīnshǔ)置换与氢卤酸取代(qǔdài)催化氧化反应分子内脱水酯化反应分子间脱水葡萄糖的化学性质CH2OH—(CHOH)4—CHO第9页/共44页第十页，共44页。（3）在体内(tǐnèi)生理反应无氧分解生成(shēnɡchénɡ)乳酸葡萄糖的化学性质(huàxuéxìngzhì)有氧时的氧化反应（4）分解生成乙醇(酿酒)葡萄糖用途：制药、制镜、制糖果C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒曲酶C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)第10页/共44页第十一页，共44页。果糖(guǒtáng)结构(jiégòu)简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，不能被银氨溶液和新制(xīnzhì)氢氧化铜氧化.最甜的糖常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。分子式为C6H12O6

，是葡萄糖的同分异构体.第11页/共44页第十二页，共44页。蔗糖(zhètáng)第12页/共44页第十三页，共44页。蔗糖(zhètáng)（不含有(hányǒu)醛基的非还原性糖）（含有(hányǒu)醛基的还原性糖）稀硫酸C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)C12H22O11+H2O(蔗糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶分子式都为

C12H22O11二者互为同分异构体麦芽糖二糖第13页/共44页第十四页，共44页。对比(duìbǐ)实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象(xiànxiàng)蔗糖+稀硫酸热水浴银氨溶液蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生(chǎnshēng)银镜无现象热水浴第14页/共44页第十五页，共44页。淀粉(diànfěn)存在于植物的种子(zhǒngzi)和块根里第15页/共44页第十六页，共44页。遇碘变蓝色水解最终(zuìzhōnɡ)生成葡萄糖（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖酶或酸化学性质(huàxuéxìngzhì)分子式（C6H10O5)n属于(shǔyú)天然高分子化合物无甜味，不溶于冷水······淀粉物理性质：（无还原性）C6H12O62

C2H5OH+2CO2酒化酶应用：酿酒第16页/共44页第十七页，共44页。淀粉的水解(shuǐjiě)探讨在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉(diànfěn)在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉(diànfěn)完全没有水解,淀粉(diànfěn)部分水解,淀粉(diànfěn)完全水解呢?思路(sīlù):淀粉酸水解溶液没有水解：完全水解：部分水解：既含淀粉又含葡萄糖只含淀粉只含葡萄糖用银氨溶液和碘第17页/共44页第十八页，共44页。纤维素麻亚麻子麻纤维棉花(miánhua)第18页/共44页第十九页，共44页。分子式（C6H10O5)n属于(shǔyú)天然高分子化合物（C6H7O2）OHOHOHn纤维素与淀粉(diànfěn)各自的n值不同，不是同分异构体水解产物也只有葡萄糖（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6

（葡萄糖）

催化剂△酯化反应(fǎnyìng)化学性质无甜味，不溶于水······物理性质：（无还原性）第19页/共44页第二十页，共44页。（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称(súchēnɡ)：（硝酸纤维）浓硫酸第20页/共44页第二十一页，共44页。用途(yòngtú)1、棉麻纤维大量用于纺织工业2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆(yóuqī)）4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基5、制造粘胶纤维（其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）6、食物中的纤维素有利于人的消化。第21页/共44页第二十二页，共44页。1．下列关于糖的说法正确的是（）

A．糖类(tánɡlèi)中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类D．糖类(tánɡlèi)可划分为单糖、二糖、多糖三类BD随堂练习第22页/共44页第二十三页，共44页。2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子(yuánzǐ)和6个H2O分子组成的C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质D．葡萄糖是单糖随堂练习B第23页/共44页第二十四页，共44页。3．葡萄糖是单糖的原因是（）

A．在糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成为(chéngwéi)更简单的糖C．结构最简单

D．分子中只有一个醛基B随堂练习第24页/共44页第二十五页，共44页。5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）

A．甲醇

B．甲酸(jiǎsuān)乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C随堂练习6.在一定的条件(tiáojiàn)下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、葡萄糖D第25页/共44页第二十六页，共44页。7.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质D8.下列各物质中，属于纯净(chúnjìng)物的是（）A.葡萄糖B.淀粉C.纤维素D.聚氯乙烯A随堂练习第26页/共44页第二十七页，共44页。9、下列物质(wùzhì)属于糖类（）A、CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-

CHOC、CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸(rǔsuān)COSO2NNaD、糖精(tángjīng)B随堂练习第27页/共44页第二十八页，共44页。跟踪练习1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素(yuánsù)不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④3、下列各有机物中不含有醇羟基的是A、苯甲酸B、纤维素C、淀粉D、葡萄糖√√√第28页/共44页第二十九页，共44页。第29页/共44页第三十页，共44页。稀硫酸

Δ

NaOH溶液(róngyè)碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液(róngyè)银氨溶液(róngyè)微热银氨溶液微热4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

结论：淀粉完全没有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液变蓝

结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜

根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲

；（b）方案乙

；（c）方案丙

。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象结论：淀粉已经水解。第30页/共44页第三十一页，共44页。（a）结论不正确。因为淀粉可能部分(bùfen)水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解(shuǐjiě)，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成(shēnɡchénɡ)了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。第31页/共44页第三十二页，共44页。思考：如何设计(shèjì)实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后(zuìhòu)，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。第32页/共44页第三十三页，共44页。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂(3)化学性质(huàxuéxìngzhì)：银镜反应(fǎnyìng)①醛基的性质(xìngzhì)：与新制Cu(OH)2

悬浊液的反应与H2加成葡萄糖酸第33页/共44页第三十四页，共44页。对比(duìbǐ)实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质(huàxuéxìngzhì)：同分异构第34页/共44页第三十五页，共44页。本节内容(nèiróng)小结:蔗糖(zhètáng)麦芽糖葡萄糖果糖(guǒtáng)C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11水解水解2(H2O)(H2O)五、多羟基醛多羟基酮糖能水解生成它们的化合物第35页/共44页第三十六页，共44页。1、写蔗糖麦芽糖的有关化学(huàxué)方程式时，直接写式，但要注明。2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行(jìnxíng)的操作是,原因是。3、糖类(tánɡlèi)物质是或。以及。4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为

。5、如何检验糖尿病？

。六、对几个强调问题的思考：分子名称滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应多羟基醛多羟基酮水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物可不经过消化过程而直接为人体所吸收

可取患者尿样与新制Cu(OH)2置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。第36页/共44页第三十七页，共44页。糖的分类(fēnlèi)单糖(dāntánɡ)二糖多糖(duōtánɡ)不能水解的糖一分子糖水解生成二分子单糖的糖一分子糖水解生成很多分子单糖的糖葡萄糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素第37页/共44页第三十八页，共44页。2、糖类(tánɡlèi)的分类:根据能否水解以及水解产物(chǎnwù)的多少可将糖类分为糖类(tánɡlèi)单糖:二糖:多糖:不能水解成更简单的糖的糖1mol能水解成2摩单糖的糖1mol能水解成多摩单糖的糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素第38页/共44页第三十九页，共44页。糖类(tánɡlèi)的相互转化多糖(duōtánɡ)(C6H10O5)n单糖(dāntánɡ)C6H12O6缩合二糖C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合缩合水解葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。葡萄