有机化学课后习题及答案

有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。(1)2-甲基-2-乙基丙烷(2)2，3-二甲基戊烷(3)2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4)3-甲基-1-环丙基环戊烷(5)1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6)2，8-二甲基二环[]癸烷(7)3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序①2-甲基丁烷②戊烷③己烷④2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序①②③④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。７.写出下列化合物的优势构象(1)异丙基环己烷(2)(3)顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。

12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。分别写出相应烷烃的结构。

第三章１.命名下列化合物。（1）(2)(3)(4)(5)（6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。(1)E-2,5-二甲基-3-己烯(2)E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3)异戊二烯(4)2,2,5-三甲基-3-己炔（5）(2E,4Z)-6-甲基-2,4-庚二烯(6)1-己烯-5-炔(7)(Z)-3-乙基-4-丙基-1,3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。(1)与浓H2SO4(2)与HBr(3)与1molHBr(4)与H2SO4/HgSO4水溶液(5)与氯水(6)与HBr在H2O2存在下反应(7)在Ag存在下与O2反应（8）与Br2反应（9）与冷的KMnO4水溶液反应(10)环己烯与酸性KMnO4反应(11)与O3反应后经Zn/H2O分解(12）与NBS在光照下反应4.写出下列反应的主要产物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9）(10）5.比较下列烯烃与浓硫酸的反应活性大小，说明理由。(1)(2)(3)(4)6.用化学方法鉴别下列各组化合物(1)2，2—二甲基丙烷，1，1—二甲基环丙烷，2—甲基丙烯(2)，，7.比较下列碳正离子的稳定性并用σ超共轭效应解释。⑴.⑵.⑶.⑷.8.试根据有关性质推导下列化合物的结构。(1)有一化合物A（分子式C5H10Cl2）,A与锌粉反应生成B，B和酸性高锰酸钾反应生成丙酮和乙酸。B经臭氧氧化，锌粉还原可以生成C和D写出A、B、C、D的结构式。(2)某不饱和烃A经高锰酸钾/硫酸氧化可得到含三个碳原子的羧酸和含四个碳原子的酮。(3)一摩尔分子式为C6H10的化合物，催化氢化时可吸收一摩尔H2，该化合物经热的酸性KMnO4氧化后可得到含六个碳的直链二元羧酸；(4)一种化合物经催化加氢可得正己烷，经臭氧化/锌粉还原性水解只生成一种醛。9.雌性家蝇的性引诱剂分子式为C23H46，催化加氢生成分子式为C23H48的烷烃，而臭氧化/还原性水解得到CH3(CH2)7CHO和CH3(CH2)12CHO，试推测其结构式。第四章1.用系统命名法命名下列化合物：2.写出下列化合物的构造式：(1)2-苯基-3-溴丁烷(2)5-甲基-1-萘胺(3)5-硝基-2-溴甲苯(4)4-硝基溴苄(5)2-溴-3-硝基-5-羟基苯甲酸3.完成下列反应：4.根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性？并简要说明理由。

5.用化学方法鉴别下列化合物；（1）苯、环已烷，苯乙烯（2）环已烯，苯已炔，乙苯6.用苯或甲苯为原料合成下列化合物：

7.A、B、C三种芳香烃的分子式都是C9H12，用KMnO4溶液氧化时，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。将它们分别硝化后，A和B分别得到两种一元硝基化合物，而C只能得到一种一元硝基化合物。试推测A、B、C的结构。8.比较下列每组化合物哪一个较容易硝化？并用箭头指出硝基进入的部位。第五章1．写出下列化合物的费歇尔投影式。（1）（S）—2—羟基丙醛（2）（R）—3—溴—3—甲基戊烯（3）（2R，4S）—2—氨基—4—氯戊酸（4）（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—戊烯—2—酮

2．用系统命名法命名下列化合物（包括用R，S标明手性碳原子的构型）。3．下列化合物哪些有旋光性？哪些没有旋光性？说明理由。

4．某葡萄糖溶液置10cm长的盛样管中，在20℃时测得其旋光度为+42°，求该溶液的浓度（已知葡萄糖的[α]D20=+52.5°）。5．有一化合物C5H8O2和NaHCO3作用放出CO2，它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。催化氢化后都生成C5H10O2，为一对对映体，试写出原化合物的构型式和该对映体的费歇投影式。6．4—甲基—3—乙基—2—已烯有几个立体异构体？加氢后有几个立体异构体，写出这些异构体的平面投影式并指出各自的构型。7．将下列化合物的透视式写成费歇投影式和纽曼投影式，或将纽曼投影式写出费歇投影式（提示：先用R/S法标记其构型）。第六章１.用系统命名法命名下列化合物。２.写出下列化合物的结构式。（1）1－溴－丙烯（2）间硝基氯苯（3）氯仿（4）3－甲基－2－氯－1－戊烯⑸对氯苯基溴甲烷⑹反－2－苯基－1－氯环已烷（7）乙基溴化镁（8）3-碘-1-己炔３.完成下列反应式。

４.用化学方法鉴别下列各组化合物。⑴己烷和溴乙烷⑵苄氯和对氯甲苯⑶1－氯丁烷1－氯－1－丁烯1－氯－2－丁烯５.按要求将下列各组化合物排序。⑴SN1反应：CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3C6H5CHBrC6H5⑵SN２反应：1－溴丁烷2－溴丁烷2－甲基－2－溴丙烷⑶卤原子活性：①②

③④６.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于SN2机理还SN1机理？（1）产物的构型完全转化（2）反应分两步进行（3）碱的浓度增大反应速率加快（4）叔卤代烷水解７.完成下列转化。⑴(2)８.某化合物（A），分子式为C4H8，加溴后的产物与KOH醇溶液共热后生成分子式为C4H6的化合物（B）。（B）能和银氨溶液反应生成沉淀。试写出（A）和（B）的结构式和有关反应式。９.某卤代烃C3H7Br（A）与KOH醇溶液作用生成C3H6（B），（B）氧化后得到具有两个碳原子的羧酸（C）、CO2和水，（B）与溴化氢作用正好得到（A）的异构体（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。

第二章１.（1）2，2，8-三甲基-6-乙基壬烷；（2）甲基环庚烷；（3）2，3-二甲基戊烷；（4）2，2，6-三甲基-5－异丙基庚烷；（5）顺-1，4-二乙基环己烷；（6）4，5-二甲基螺【2.3】己烷；（7）1，7，7-三甲基-2-乙基二环【】庚烷；（8）反式-1，3-二甲基环戊烷。２.

3.③②①④4.稳定性顺序为：②>④>③>①5.6.。提示：通式为C7H14，因而，三组氢原子个数为12，2，2。其中12个氢原子必然为伯氢原子。7.;;8.（1）构象异构；（2）构造异构。9.10.11.；；12．；;第三章１.（1）2－乙基－1－戊烯；（2）3－乙基环己烯；（3）2，2－二甲基－3－庚炔；（4）3－乙基－1，6－庚二烯；（5）2－甲基－1，3－丁二烯；（6）（2顺，4反）－2，4－己二烯；（7）E－2－氯－2－戊烯；（8）（Z）－2－甲基－1－氯－1－丁烯；（9）（E）－1－氯－1－溴－3，3－二甲基－1－丁烯；（10）1，5－二甲基环戊二烯；（11）1，4－环己二烯；（12）1－异丙基环丁烯。２.３.４.，５.反应活性：⑷>⑴>⑵>⑶烯烃与浓硫酸发生亲电加成反应，烯烃双键上电子云密度越大，反应活性越高。双键碳上不同烷基的推电子效应对双键电子云密度影响不一样，一般认为中心碳上所连烷基越多，推电子效应越强，从而导致烯烃发生亲电加成反应的活性有差异。６.７.稳定性：⑴>⑵>⑶>⑷.中心碳上所连烷基较多时，σ-p超共轭效应也较强，正电荷被进一步分散，因而稳定性也较强。８.９.第四章１.（1）4-硝基-2-氯甲苯（3）4-甲基-3-氯苯酚（4）4-硝基-2-氯苯甲酸（1）（3）（4）属于取代芳香族化合物的命名，常常根据芳环上所含主要官能团确定类别，然后对芳环正确编号进行命名的。主要官能团的确定方法是：—COOH，—SO3H，—CN，—CHO，C=O（酮基），—OH，—NH2，—R，—X（卤素），—NO2。在选择主要官能团时，若苯环上有多个官能团同时存在，在此排序中前面的官能团优先于后面的官能团，则命名时应选排序靠前的官能团作为主要官能团（即为母体），定出类名，其余基团则作为取代基。（2）E-2-苯基-2-戊烯（当苯环上连有不饱和烃基或所连烃基比较复杂时，常以脂肪烃作母体，苯基作取代基。）（5）5-硝基-2-萘酚。萘分子中十个碳原子是不等同的，为了区别，对碳原子的编号相对固定：在给萘的衍生物命名时，要在符合萘的固定编号位次的前提下，给取代基以最小位次，按取代基在环上的位次来命名。二元或多元取代物要用数字标明取代基的位次；并按最小系列原则和取代基的顺序规定（同苯取代基的顺序规定）列出。（6）4，10-二溴菲（同萘相似，有固定编号）2.（1）（2）（3）（4）（5）3.（1）（2）（3）（4）（5）（6）第一步：第二步：解析:（1）光照条件下发生的反应为侧链的取代反应，为游离基的反应机理。在异丙基中存在两种氢：伯氢和叔氢。根据反应活性伯氢〉叔氢，故主产物为叔氢被取代的产物。（2）侧链上含有α—H的苯同系物（烃基直接与苯环相连的碳原子称α—碳原子，α—碳连的氢称α—H或称苄基氢），不论其侧链长短、有无分枝、饱和或不饱和，在较高温度下，均可被K2Cr2O7/H2SO4或KMnO4等氧化剂氧化成羧基，而苯环不受影响。（3）考查傅---克酰基化反应，又考查定位规律的应用。根据定位规律，若苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用一致时，定位效应得到加强，第三个取代基进入共同确定的位置。两个甲基都属于邻对位定位基，且处于间位，引入的第三个取代基（乙酰基）处于一个甲基的邻位，正好又是另一个甲基的对位；而两个甲基之间的位置虽是它们共同的邻位，但由于空间位阻较大，并非反应的主产物。（4）它既考查硝化反应，又考查定位规律的应用。它同（3）题一样，苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用一致时，定位效应得到加强，第三个取代基进入共同确定的位置。甲基属于邻对位定位基，硝基是间位定位基，所以引入的第三个取代基（硝基）处于一个甲基的邻位，正好又是硝基的间位。（5）它既考查磺化反应，又考查定位规律的应用。根据定位规律，若苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用相矛盾时，两个取代基属于同一类时，则第三个取代基进入位置，主要由较强的定位基决定。当然，羟基的定位能力要比甲基强，所以由羟基决定第三个取代基（磺酸基）进入位置，即羟基的邻对位。（6）该题第一步既考查了定位效应（甲基属于邻对位定位基）又考查了傅---克烷基化反应，并且烷基化过程中发生了重排反应；而第二步则考查苯环侧链的氧化。4.（3）（5）有芳香性。解析：（3）（5）均有闭合共轭体系，共平面，π电子数分别为2、14，符合休克尔规则，有芳香性。（1）（2）（4）虽具有闭合共轭体系，但体系π电子数分别为8、4、12，不符合休克尔规则，无芳香性。注意：带有电荷或单电子的碳原子均为sp2杂化，都有一个p轨道。带正电荷时，p轨道内是空的。带一个负电荷时，p轨道内有一对电子。带单电子时，p轨道内有一个电子。计算闭合共轭体系的π电子数时应注意这一点。5.（1）解析：环己烷属于环烷烃，化学性质非常稳定，一般条件下不发生化学反应；而苯乙烯中含有烯烃双键，化学性质非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去。苯最容易发生亲电取代反应如在铁粉存在下与溴反应，从而使溴水褪色，还可以与混酸作用，生成有苦杏仁味的浅黄色液体。（2）解析：环已烯(A)中含有烯烃双键，化学性质非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去;同样苯乙炔(B)含有炔烃叁键，化学性质也非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去，但它同时也是一端基炔，可以发生端基炔所特有的反应如可以与Ag(NH3)2NO3生成白色的炔化银沉淀或与Cu(NH3)2Cl生成红棕色的炔化亚铜沉淀；乙苯(C)除了发生亲电加成反应外，还可以在加热条件下与酸性高锰酸钾发生氧化反应。6.（1）合成路线为：分析：苯环上两个取代基分别处于间位，所以第一步应该先引入间位定位基，而羧基是一个间位定位基，它可以由甲基氧化得到。（2）合成路线为：分析：苯环上含有三个取代基，羧基是一个间位定位基，同样可以由甲基氧化得到。问题是我们是先引入其他两个取代基再氧化还是先氧化再引入其它取代基呢？甲苯中的甲基是邻对位定位基，而另外两个取代基则处于它的间位和对位。如果我们先将其氧化就只能向它的间位引入取代基（硝基），硝基也是一间位定位基，这样就得不到对位产物。所以我们采取先引入邻位的取代基（溴）然后氧化甲基为羧基最后硝化的方法来合成。合成路线为：分析：甲苯中的甲基是邻对位定位基，而另外两个取代基则处于它的邻对位。所以我们可以直接向甲苯上引入其它两个取代基。合成路线为：分析：苯环上的这三个取代基氯为邻对位定位基，如果先引入氯，其它两个取代基（氯、硝基）正好处于它的邻对位，这条路线可以合成；如果先引入硝基再引入间位上的氯，然后引入对位氯也是可以的。７.A、B、C的结构分别为：A:B:或C:分析：由题意可知：A、B、C均为取代苯，A为一元取代，B为二元取代，C为三元取代，我们可以写出可能的结构式为：A:它有两种一元硝基化合物，符合要求。B1:它有四种一元硝基化合物，不符合要求。B2:它有两种一元硝基化合物，符合要求(两取代基之间有空间位阻，一硝基化合物产量很少)。B3:它有两种一元硝基化合物，符合要求C1:它不止有一种一元硝基化合物，不符合要求C2:它有一种一元硝基化合物，符合要求8.（1）甲苯中甲基为致活基团，它更容易硝化（2）磺酸中磺酸基为致钝基团，而甲氧基为致活基，故第一个更容易硝化。硝基进入的部位为：１.（1）（3）（4）２.（1）R—2—甲基丁酸（2）（2S，3R）—3—甲基—4—苯基—2丁醇（3）S—2，3—二甲基—3—苯基戊烷（4）（2S，3R）—2，3—二溴丁酸（5）（2S，3R）—2，3—丁二醇３.（1）有旋光性（2）有旋光性（3）无旋光性。因分子内有对称面，为内消旋。（4）有旋光性（5）有旋光性

５.原化合物的构型式为

对映体的费歇投影式为

６.4—甲基—3—乙基—2—已烯有4个立体异构体。加氢后有2个立体异构体。SR(3)(4)

第六章１.（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）Z-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苯溴甲烷（或溴化苄）（8）2-苯基-1-氯丙烷２.3、４.(1)可以用AgNO3鉴别己烷和溴乙烷，溴乙烷与AgNO3反应产生沉淀。⑵可以用AgNO3鉴别苄氯和对氯甲苯，苄氯与AgNO3反应产生沉淀。⑶可以用AgNO3鉴别1－氯丁烷，1－氯－1－丁烯，1－氯－2－丁烯，1－氯－2－丁烯与AgNO3在室温下反应产生沉淀，1－氯丁烷与AgNO3在加热条件下反应产生沉淀。５.⑴SN1反应活性从高到低依次为：C6H5CHBrC6H5；CH3CHBrCH3；CH3CH2CH2Br⑵SN２反应活性从高到低依次为：1－溴丁烷；2－溴丁烷；2－甲基－2－溴丙烷⑶卤原子活性从高到低依次为：；；；６.SN2机理：（1）产物的构型完全转化；（2）反应分两步进行；（3）碱的浓度增大反应速率加快SN1机理：（4）叔卤代烷水解７.８.９.

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2－乙基丁烷正确：2－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷

2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷

4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷

4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2，3－二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2－甲基庚烷(4)正戊烷(5)2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷>2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷>正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1）CH3-CH3能能量旋转角度：旋转角度：006001200

（2）(CH3)3C-C(CH3)旋转角度：0旋转角度：006001200能量（3）CH3CH2-CH3能峰能峰能谷

7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1．不等同，构象异构2．等同3．不等同，构象异构4．不等同，构造异构5．不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14两个一溴代产物两个一溴代产物

（2）三个一溴代产物

（3）四个一溴代产物

（4）五个一溴代产物12.反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似，写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；计算链增长一步△H值。光或热解：链引发：Cl22Cl·光或热链增长：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·链终止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/molCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol△H=△H1+△H2=-104Jk/mol13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3计算各步△H值：为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1)△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol△H2〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）（2）（3）（4）解：（4）>（2）>（3）>（1）。第三章烯烃1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解：CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2－甲基－1－戊烯有顺反异构2－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯有顺反异构3－甲基－2－戊烯有顺反异构2，3－二甲基－1－丁烯2，3－二甲基－2－丁烯3，3－二甲基－丁烯22，3－二甲基－2，3－二甲基－3，3－二甲基－－1－丁烯－2－丁烯－丁烯

－1－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1）

乙烯基CH2=CH-（2）丙烯基CH3CH=CH-（3）烯丙基CH2=CHCH2-（4）异丙烯基（5）4－甲基－顺－2－戊烯（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯（7）（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：解：(1)2－乙基－1－戊烯(2)（E）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7)（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)（E）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解：顺，顺－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯反，反－2－4－庚二烯（E,E）－2－4－庚二烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：中间体稳定性：反应速度顺序为：8．试以反应历程解释下列反应结果:解：反应历程：9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1）

2－溴丙烷（2）1－溴丙烷（3）

异丙醇（4）

正丙醇（5）

1，2，3－三氯丙烷(6)聚丙烯腈(7)

环氧氯丙烷11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为：12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：14．某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？解：合成路线如下：第四章

炔烃、二烯烃、红外光谱2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。（1）2，2－二甲基－3－己炔（乙基叔丁基乙炔）（2）3－溴－1－丙炔（3）1－丁烯－3－炔（4）1－己烯－5－炔（5）2－氯－3－己炔（6）4－乙烯基－4－庚烯－2－炔（7）1，3，5－己三烯3．写出下列化合物的构造式。（1）4－甲基－1－戊炔（2）3－甲基－3－戊烯－1－炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5－己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。5．完成下列反应式。6．以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。7．完成下列反应式。8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。（1）（2）（3）9．以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。（1）（2）（3）10．以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。（1）（2）（3）11．用化学方法区别下列各组化合物。（1）乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。12．试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。（2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。13．解：（1）1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。（2）1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。第五章脂环烃1.

命名下列化合物：（1）（2）1－甲基－3－异丙基－1－环己烯1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯（3）（4）1，2－二甲基－4－乙基环戊烷3，7，7－三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）（6）1，3，5－环庚三烯5－甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯2．写出下列化合物的结构式。（1）1，1－二甲基环庚烷（2）1，5－二甲基环戊烯？（3）1－环己烯基环己烯（4）3－甲基－1，4－环己二烯（5）双环[4.4.0]癸烷（6）6.双环[3.2.1]辛烷（7）7.螺[4.5]－6－癸烯3．

写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷4．下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。（4）有顺反异构：（5）有顺反异构：！！！（6）有顺反异构：5．写出下列化合物最稳定构象的透视式。6．完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）7．1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:化加氢后生成乙基环己烷溴作用可加四个溴原子适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。解：该二聚体的结构及各步反应式如下：8．某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。解：该烃为1，2－二甲基环丁烯：9．分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。（3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。（4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：。第六章单环芳烃

1.

写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯4－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2．写出下列化合物的结构式。间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5－三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6－三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5－二硝基苯磺酸3．命名下列化合物。叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。（1）溴水不变褪色不变Br2/CCl4,Fe不变

褪色（2）溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀

5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。（1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚（11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6.

完成下列反应式。解：7．指出下列反应中的错误。解：（1）正确反应：(2)正确反应：(3)正确反应8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）（2）（3）（4）9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解：（1）甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸（2）邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸（3）间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸（4）苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚

（5）对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸（6）苯间氯苯甲酸10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解：（1）（2）（3）（4）（5）11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）12．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是：（1）（2）（3） 13．解：14．指出下列几对结构中，那些是共振结构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间