烃的含氧衍生物的性质

烃的含氧衍生物的性质一、醇的性质CH3CH2OH活泼金属①HX②氧化反响①③脱水反响分子内脱水②④分子间脱水①或②C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrC—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质2C2H5-OH+2Na→2C2H5-ONa+H2↑2、醇的催化氧化规律⑴—OH在首位的被氧化为醛；⑵—OH在中间的被氧化为酮；⑶—OH在季碳原子上那么不能被氧化；

R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||O

R-C-R′→不反应R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)〔在--C碳上有2个H时〕〔在--C碳上有1个H时〕〔在--C碳上无H时〕3、醇的脱水反响规律①分子内脱水②分子间脱水—消去反响—C—C—HOH浓H2SO4△—C=C—+H2O—取代反响R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′浓H2SO4△思考：C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？∣∣注意：★醇和卤代烃的消去条件不相同:醇→浓H2SO4、△；卤代烃→NaOH醇溶液、

△★乙醇生成乙烯时，必须注明170。C;乙醇生成乙醚时，必须注明140。C答案：4种注意：①制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。②用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。③引入－OH的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯的水解；醛、酮加氢复原；酚钠盐通入CO2。④乙醇不能萃取溴水中的溴。练习：以下物质既能发生消去反响，又能氧化成醛的是 ()C-OH酸性显色反响取代反响缩聚反响溴代硝化—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O二、酚的性质1、以苯酚为例的酚羟基的性质⑴⑵苯酚的酸性①苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。③苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。②苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。

—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3思考：HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反响方程式？⑶苯酚的其他性质：①易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤。②65℃以上与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。③与浓溴水作用生成白色沉淀，遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。A．M的分子式为C18H20O2B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反响C．1molM最多能与7molH2发生加成反响D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2B2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质．如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：练习：某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ()A．2种和1种 B．2种和3种C．3种和2种 D．3种和1种C1．化学性质(以CH3CHO为例)三、醛的化学性质〔1〕、醛既有氧化性,又有复原性，以复原性为主。CH3CH2OH

→CH3CHO→CH3COOH氧化复原氧化←〔2〕能发生银镜反响的不一定是醛，可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。注意：与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配、不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸2、醛基的检验练习：(2023·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，以下检验A中官能团的试剂和顺序正确的选项是()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再参加溴水D．先参加新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验—CHO，后检验.(2)醛类物质发生银镜反响或与新制Cu(OH)2悬浊液反响均需在碱性条件下进行．四、羧酸OR—C—O—H酸性酯化RCOOHRCOO－+H+2、弱酸性：3、酯化反响:OOR-C-O-H+H-O-R′

R-C-O-R′+H2O浓H2SO4注意：羧酸中碳氧双键不能加成。1、羧酸的结构简式：4、甲酸①结构式：H－C－O－HO醛基羧基②具有醛和羧酸的双重性质：2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O常温浓H2SO4HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O△五、酯类R-C-O-R′O→来自酸来自醇2、酯在酸性或碱性条件下能与水反响，且在碱性条件下水解程度更大。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH无机酸△注意酯基－COO－中的碳氧双键不易加成。1、酯类的结构:你能写出C4H8O2的同分异构体吗？提示：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH，

属于酯的同分异构体：某有机化合物X，经过以下变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，那么有机物X是 ()A．C2H5OB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOHC练习知识拓展:几种特殊的酯化过程⑴.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓H2SO4△O=CO=COOCH2CH2+2H2O⑵.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓H2SO4△nn－C－C-O-CH2-CH2-O－〔〕OOn+2nH2O1⑶写出分子内部形成环酯的过程：CH2CH2CH2CH2COOHOHCH2CH2CH2CH2COOH