4版有机化学第二十章-氨基酸、蛋白质和核酸课件

第二十章氨基酸、蛋白质与核酸20.1氨基酸20.1.1氨基酸的命名和构型20.1.2氨基酸的制法(1)α–卤代酸的氨解(2)Gabrial合成法(3)Strecker合成法20.1.3氨基酸的性质羧基的反应氨基的反应两性和等电点(4)与水合茚三酮反应(5)受热反应20.2多肽20.3蛋白质20.4核酸20.4.1糖组分20.4.2碱基组分20.4.3核苷20.4.4核苷酸生命的最基本的物质：蛋白质、核酸、多糖和脂质蛋白质是由20多种氨基酸构成20.1氨基酸(aminoacids)氨基酸：羧酸C链上的氢原子被－NH2

取代后的化合物。分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。丙氨酸(alanine)图20.1丙氨酸的分子模型20.1.1氨基酸的命名和构型根据氨基连在C链上的位次不同分为α,β,γ,……–氨基酸系统命名法：－NH2作为取代基，羧酸作为母体4–甲基–2–氨基戊酸(亮氨酸)2,6–二氨基己酸(赖氨酸)2–氨基戊二酸(谷氨酸)甘氨酸(glycine)L–α–氨基酸L–丝氨酸(serine)L–甘油醛甘氨酸(glycine)甘Gly5.97表20.1蛋白质中存在的氨基酸名称缩写结构等电点丙氨酸(alanine)丙Ala6.02*缬氨酸(valine)缬Val5.97*亮氨酸(leucine)亮Leu5.98*异亮氨酸(isoleucine)异亮Ile5.60丝氨酸(serine)丝Ser6.02*苏氨酸(threonine)胱CysCys5.68半胱氨酸(cysteine)半胱Cys5.02胱氨酸(cystine)苏Thr5.06*蛋氨酸(methionine)蛋Met5.06天门冬氨酸(asparticacid)天冬Asp2.98谷氨酸(glutamicacid)谷Glu5.703.22谷酰胺(glutamine)羟赖Hxyl5.41羟基赖氨酸(hydroxylysine)赖Lys9.749.15精氨酸(arginine)精Arg10.76天门冬酰氨(asparagine)天冬–NH2Asn谷–NH2Gln*赖氨酸(lysine)组氨酸(histidine)组His7.59*苯丙氨酸(phenylalanine)苯丙Phe5.67酪氨酸(tyrosine)脯Pro5.48脯氨酸(proline)色Trp5.886.30羟脯Hyp6.33酪Tyr*色氨酸(tryptophan)羟基脯氨酸(hydroxyproline)必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等

8种氨基酸天门冬氨酸谷氨酸酸性氨基酸赖氨酸精氨酸组氨酸碱性氨基酸丙氨酸20.1.2氨基酸的制法α–卤代酸氨α–氨基酸(1)α–卤代酸的氨解(2)Gabrial合成法α–卤代酸酯邻苯二甲酰亚胺的钾盐α–氨基酸(3)Strecker合成法醛NH3HCNα–氨基腈水解α–氨基酸苯丙氨酸20.1.3氨基酸的性质(1)羧基的反应(2)氨基的反应(3)两性和等电点―NH2―COOH两性化合物内盐偶极离子偶极离子阳离子阴离子pHpH<7(质子化)pH>7(去质子)当溶液为某一pH时[阴离子]＝[阳离子]偶极离子浓度最大等电点(isoelectricpoint)(pI)电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等

各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度和数目不等，不同氨基酸的pI不同。pI:5.0~6.3中性氨基酸:酸性氨基酸溶液：pH<7pI:2.8~3.2碱性氨基酸溶液：pH>7pI:7.6~10.6[负离子]>[正离子]溶液：弱酸性pH<7加酸[负离子]＝[正离子]偶极离子形式存在pI为较小的pH。酸性氨基酸:等电点时溶解度最小分离提纯电泳技术(蓝紫色)20.2多肽

(polypeptides)一分子α–氨基酸的氨基另一分子α–氨基酸的羧基脱水酰胺键肽(peptides)肽键(4)与水合茚三酮反应水合茚三酮碱性溶液加热氧化、脱氨、脱羧蓝紫色鉴定(5)受热反应二肽肽键

C端N端多肽蛋白质相对分子质量>10000的多肽多肽的命名：

C端作母体

N端在左，

C端在右链中其它氨基酸“酸”字改为“酰”甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘–丙–丝)(Gly-Ala-Ser)20.3蛋白质(proteins)蛋白质的结构一级、二级、三级、四级一级结构：氨基酸单位的种类、数目及排列顺序蛋白质纤维蛋白球蛋白结合蛋白不溶于水蚕丝毛发溶于水酶蛋白激素蛋白质+非氨基酸部分(辅基)辅基:碳水化合物、脂质、核酸或磷酸等血红蛋白中的辅基：血红素立体结构图20.2

牛胰岛素的一级结构AB蛋白质的二级结构在空间的优势构象及所呈现的形状氢键NH…O图20.3α–螺旋图20.4β–折叠20.4.1

糖组分β–D–2–去氧核糖β–D–核糖DNARNA20.4核酸(nucleicacids)细胞核遗传信息的储存蛋白质的合成水解磷酸核苷核酸核苷酸水解核苷戊糖杂环碱水解核酸核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)20.4.2碱基组分嘌呤嘧啶衍生物腺嘌呤,A鸟嘌呤,G胞嘧啶,C尿嘧啶,U胸腺嘧啶,T20.4.3核苷(nucleosides)RNA的核苷：核糖+C、U、A、G糖分子1'位上的羟基嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上的氢脱水β–苷胞嘧啶核苷腺嘌呤核苷DNA的核苷：2–脱氧核糖+C、A、G、T胸腺嘧啶–2–脱氧核苷20.4.4

核苷酸(Nucleotides)核苷+磷酸核苷的3'位或5'位上的羟基与磷酸的酯化图20.6DNA的双螺旋结构卖油翁下课了，回顾学习一个小故事吧！学习目标1、复述故事，深入理解文章内容，初步把握人物形象。2、学会利用文中关键词句分析人物形象。3、体会文章所揭示的深刻道理。故事发生的时间、地点、人物、事件的起因、经过和结果要复述清楚。看图复述课文内容自学指导(一)1、作者运用哪几种方法去刻画人物的形象？从文中找出具体句子进行分析。并说说你是如何看待这两个人物的。2、从这个故事中你懂得了什么道理？自学指导(二)陈尧咨（善射）卖油翁（善酌）动作神态语言睨之无他，但手熟尔以我酌油知之我亦无他，惟手熟尔汝亦知射乎吾射不亦精乎尔安敢轻吾射释担而立但微颔之取置覆酌沥性格:自矜（骄傲）谦虚对比道理:熟能生巧,即使有什么长处也不必骄傲自满。忿然笑而遣之笑而遣之1、联系生活、学习，说说熟能生巧的事例。

2、你认为一个人应该如何看待自己的长处？又如何看待他人的长处？课外延伸人外有人，天外有天。取人之长，补己之短。自满人十事九空，虚心人万事可成。谦受益，满招损。三人行，必有我师焉。择其善者而从之，其不善者而改之。骄傲自满是我们的一座可怕的陷阱；而且，这个陷阱是我们自己亲手挖掘的。

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老舍

尺有所短；寸