第二单元+芳香烃课件

1知识与技能：1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加成和取代反应。3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。情感、态度和价值观：结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。2一、苯的分子结构最简式:CH(1825年，法拉第）分子式:C6H61833年米希尔里希结构式:1865年，凯库勒34简写为5实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?6结构式:71931年，鲍林8C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键9苯分子结构小结：1、苯的分子结构可表示为：2、结构特点：六个C构成正六边形（键角120°），分子为平面结构（12个原子共面），6个C=C相等，键长1.40×10-10m

，介于C-C和C=C（烯）之间

。3、它还具有以下特点：①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；②一元取代物无同分异构体；104、几个概念：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物OHCOOH芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）11二、苯的性质和用途1.物理性质12苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒不溶于水，密度比水小苯的熔沸点低：沸点熔点80.1℃5.5℃苯的特殊结构苯的特殊性质单键的性质双键的性质加成反应132、化学性质取代反应

Br2、HNO3、H2SO4H

、Cl2

2苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键（1）苯的取代反应①

跟卤素的取代反应+

HBrFeBrH

+

Br-Br14现象：①导管口有白雾，溶液变浑浊②瓶底有褐色不溶于水的液体15注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。16②

苯的硝化反应+

HO-NO22+

H

O浓硫酸NO2△17注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到

50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在

70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。18③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。19③

苯的磺化反应（2）苯的加成反应+

H2SO4

70~80℃SO3H

+

H2O+

3H2Ni△20（3）苯在空气里燃烧212C6H6+15O2

→ 12CO2+

6H2O3.苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作

于有机溶剂调查研究：重要有机化合物的原料苯苯酚

硝基苯苯胺

环己烷二氯苯氯苯

苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药

洗剂剂炸药……22三、芳香烃的来源与应用苯的同系物(一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CnH2n-6|CH2CH3|CH3

CH3||CH3|CH3CH3|CH3H3C

CH323H3C甲苯(C7H8) 乙苯(

C8H10) 对二甲苯(C8H10)六甲基苯

(C12H18)（二）苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液

用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去1、氧化反应

实验：课本P52观察与思考反应机理：|—C—H|O||

C—OH|酸性高锰酸钾溶液24鉴别苯与苯的同系物H|—C—H|HH|

|—C—C—|

|HCH3|—C—CH3|CH3×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOH425KMnO

/H+烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。2、取代反应：⑴卤代反应为主+

Cl2+

HClCH3FeCH3Cl+

Cl2+HCl

产物以邻、对位

取代CH3CH3ClFe26⑵硝化反应-CH3对苯环的影响使取代反应更易进行+

3HO-NO2+

3H2OCH3CH3NO2NO2淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸O2N浓硫酸△27（三）常见的苯的同系物的获得CH2CH3|+

CH2=CH228催化剂△乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？两种生产异丙苯工艺的对比29稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)30联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中31（四）芳香烃的来源与应用32起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。脂肪烃与芳香烃的比较33烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯