有机化合物的合成第二课时课件

第3章有机合成及其应用第1节有机化合物的合成练一练：某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）苯、氯甲烷苯甲酸苯甲酯乙醇乳酸露一小手CH3CHO+HCNCH3CHOHCNCH3CHOHCN＋H2OCH3CHOHCOOH+CH3Cl－CH3+HClAlCl3利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）露一小手苯、氯甲烷苯甲酸苯甲酯+CH3Cl－CH3+HClAlCl3【例1】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br【自主解答】选C。由信息2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBr。A中两分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；B中CH3CHBrCH2Br一个分子不能成环，两分子生成或；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成

D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成【变式训练】（双选）（2010·海南高考）已知：如果要合成所用的原始原料可以是()A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔【解析】

【例2】请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应的化学方程式，并指明反应类型。【思路点拨】【自主解答】实现有机物官能团的引入与转化，要联想各类官能团的性质和转化关系，一种物质的性质就是另一种物质的制备方法，因此，要注意对各类有机物官能团之间的关系进行分析、综合和概括，尤其是有许多官能团不能直接引入和转化的，就要注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系，很容易理顺该合成思路为：CH2＝CH2CH3CH2OHCH3CHOH2OO2，Cu△O2，催化剂△答案：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH(加成反应)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(氧化反应)2CH3CHO+O22CH3COOH（氧化反应）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O［取代（或酯化）反应］催化剂Cu△催化剂△浓硫酸△【互动探究】若以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯。涉及到的反应类型依次有哪些？提示：加成反应；取代反应；氧化反应；氧化反应；取代（或酯化）反应。CH2＝CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH，最后由制得的乙二酸与乙二醇发生酯化反应。Br2加成反应NaOH溶液取代反应氧化反应氧化反应【例3】已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。以为原料，并以Br2等其他试剂制取。写出有关反应的化学方程式并注明条件。【思路点拨】解答本题要注意以下两点：【自主解答】根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基”的提示，结合原有官能团碳碳双键的性质，可见一定要将原料分子末端的＝CH2转变成—CH2OH，如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个—OH，则原料转变成，由原料首先与Br2发生加成反应得到，然后将其水解即得，再将其氧化即可形成—COOH，关于＝CH2的形成，利用醇的消去反应即可。答案：用化学方程式表示如下：【变式训练】（2009·浙江高考）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A______，B______，C_______。（2）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）：____________________________________________。①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团。注：E、F、G的结构如下：（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解后，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式____________________________。（4）苄佐卡因(D)的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式________________________________。【解析】（1）流程图中生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基生成羧基。A→C，结合D产物，显然是A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原为氨基。（2）C的结构简式为：，满足要求的同分异构体必须有：取代基在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。（3）能与FeCl3溶液发生显色反应的必须是酚羟基，显然F可以水解生成酚。（4）D物质水解可生成对氨基苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。答案：

2.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴的蒸气C.溴乙烷与KOH溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热【解析】选B。苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应取代溴原子；D项发生消去反应也脱去溴原子，故C、D也不正确。3.（双选）（2010·济南高二检测）下列反应可以使碳链减短的是()A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油C.乙烯的聚合反应D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热【解析】选A、B。A中持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物，可以发生脱羧反应制取CH4，减少一个碳原子；B中裂化石油制取汽油，属于典型的减短碳链的方法；C中乙烯的聚合反应为nCH2＝CH2→，极大程度地增长碳链；D中溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热，官能团变化了，而碳骨架未变。4.下列说法正确的是()A.在有机合成中，卤代烃与NaOH的水溶液共热，可发生消去反应引入碳碳双键B.在溴乙烷中加入过量的NaOH溶液，充分振荡后再滴入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的惟一途径D.在溴乙烷与CH3C≡CNa的反应中，其中的有机基团取代溴乙烷中的溴原子【解析】选D。A项卤代烃与NaOH的水溶液共热，发生的是取代反应而不是消去反应；B项溴乙烷中加入过量的NaOH溶液，充分振荡后水解