选修5第一章-第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)二、有机物的分离与提纯1蒸馏(1)

适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（30℃）(2)实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？

温度计蒸馏烧瓶冷凝管尾接管锥形瓶入水口出水口蒸馏装置温度计水银球的中部应与支管口的上端在同一水平加入沸石的作用：防止液体暴沸使用前要检查装置的气密性！通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？加入CaO等吸水剂含杂工业乙醇蒸馏工业乙醇(95.6%)加CaO蒸馏无水乙醇(99.5%以上)练习欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可

选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√2重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶(P18实验1-2）实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。【探究1】为什么要趁热过滤？一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失3、萃取（分液）：

原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法

主要仪器：分液漏斗萃取操作过程：（一）萃取实验过程中要注意的问题：1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；1、①和原溶液中溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；③萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……（二）、萃取剂的选择：将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(

)A．分液B．蒸馏C．干馏D．萃取√(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。色谱法根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解

性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。三、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法1.元素分析：李比希法→现代元素分析法元素分析仪“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式

将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。思考：能否直接确定该有机物的分子式?

实验式和分子式有何区别?实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)⑷质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）思考：确定相对分子质量的方法有哪些？——相对分子质量的确定有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比2.质谱法质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图

最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。乙醇的相对分子质量质谱图[练习3]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O74n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴实验式为：

C4H10O

设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74

∴n＝1分子式为

C4H10O②核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同①红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

四、分子结构的鉴定

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：1.化学方法：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.红外光谱(IR)2、红外光谱的应用原理①红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H核磁共振仪

练习4：有一有机物的分子式为C4H10O，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱结构分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H问题探究：２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶