重要的有机化合物复习

【高中化学】重要的有机化合物复习(包括一份达标训练及参考答案)一、有机化合物的概念及结构特点1、 有机物：含碳元素的化合物叫做有机物，但c、co、co2、H2co3、碳酸盐、碳化物等，一般认为是无机物。由于碳原子有4个价电子，可以与其它原子形成4个共价键；碳原子与碳原子之间能以共价键结合；有机物存在同分异构体，所以有机物种类繁多。2、 有机物中的同系物及同分异构体“四同”概念比较区别实例同兀耒的不同种原子质干数相同，中子数不同】H与2H,1^0与180同素异形体同元耒的不同单质原予间结合方式不同，导致性质不同金刚石与石墨,红磷与白磷同系物组成和结构相似的有机物相差笔或n个CH玄原子团CHsCH^.与CH姿HaCHg同分异构体分子式相同邑有机物结构不同•与二、有机物的性质及反应类型1、 有机化合物的性质：大多数有机物熔沸点低、难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂、可以燃烧。2、 有机反应的常见类型取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。CH4+Cl2光照YH3C1+HC1,^H2SQ4CH4+Cl2光照YH3C1+HC1,^H2SQ4■55—60'C(2)加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。CH2=CH2+Br2—BrCH2—CH2Br(常温下使溴水褪色)催化齐LCH2=CH2+H2O腻症CH3CH2OH(工业上制乙醇)催化刻CH=CH+H CHCH.2 22 3 3(3)聚合反应:小分子通过加成聚合反应的方式生成高聚物的反应为加聚反应。CH=CH+HCl^CHCHCl2 2 3 2氯乙烯的聚合:苯乙烯的聚合:四氟乙烯的聚合:(4)酯化反应:酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应中的一种。ch3c-oh+ho-c2h5. ■ch,-c-o-&;h,+h3o①与有机酸的酯化：(5)水解反应:有机物与水中一H或一OH结合成其它有机物的反应为水解反应，也属于取代反应，常见的为酯的水解。CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3cH2OH三、日常生活中常见的有机物甲烷(CH4)1、 结构：分子式为CH4，电子式为 ，结构式为 ,空间型状为正四面体。2、 物理性质及存在物理性质：甲烷是没有颜色、没有气味的气体。它的密度(在标准状况下)是0.717g・L-i,大约是空气密度的一半。它极难溶解于水，很容易燃烧。存在：甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃性气体，它的主要成分也是甲烷(按体积计，天然气里一般约含有甲烷80%〜97%)。3、 化学性质：CH4只存在C-H单键，主要发生取代反应。取代反应CH4+Cl2 CHsCl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl氧化反应：CH4不能被KMnO4等强氧化剂氧化，可在O2或空气中燃烧。CH4+2O2 CO2+2H2O(液)+890kJ所以甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意，如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。因此,在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的爆炸事故发生。乙烯1、 乙烯的物理性质：通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。H：C:-C:H2、 乙烯的分子结构：电子式耳巨，结构简式CH2=CH2注意：①乙烯分子中6个原子都在同一平面上。碳碳双键中有一个键不稳定，易断裂，决定了乙烯的化学性质比较活泼。3、 乙烯的化学性质加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。如：催化址CH2=CH2+Br2fBrCH2—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2=CH2+H2也“CH3CH3催化剂 CH2CH》+HC1CHqCH^Cl CH2CH》+H^0 CHqCHoOH(工业上制乙醇)

（2）氧化反应①燃烧：火焰明亮，带黑烟，CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O注意：空气中若含3.4%〜34%乙烯，遇火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，点燃乙烯要验纯。②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色。（3）加聚反应：不饱和单体间通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。（三）苯1、苯的组成和结构H—咏HIIIh-c^^c-h①分子式c6h6①分子式c6h666④空间结构：平面正六边形⑤分子类型：非极性分子。2、物理性质：无色、有特殊气味的液体。有毒，密度比水小，不溶于水。沸点为80.1°C,熔点是5.5°C。易挥发，为重要有机溶剂。3、化学性质：苯的化学性质是不活泼的，不能被KMnO4氧化，一般情况下不与溴水发生加成反应，在一定条件下，苯可发生某些反应，既有类似于烷烃的取代反应，又有与烯烃相似的加成反应（易取代，能加成，难氧化）。（1）取代反应---硝化硝基苯（O!+HNO硝基苯（O!+HNO）是带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，比水重，有毒。（2）氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色，点燃时燃烧，火焰明亮而带浓烟。2C6H6+1502魁建12CO2+6H2O（四）乙醇1、 乙醇的分子结构H-C-C-O-H分子式：C2H6O；结构式：占占；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH；官能团：一OH（羟基）。2、 乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点低，具有挥发性。能够与水以任意比例互溶。其中，体积分数75%的酒精可作医用酒精。无水乙醇的制备：工业酒精与新制CaO混合加热蒸馏可以制得无水乙醇。检验酒精是否含有水的方法：加无水硫酸铜看是否变蓝。

3、乙醇的化学性质（1） 取代反应①跟活泼金属反应：乙醇的分子是由—C2H5和一0H组成，羟基氢比烃基氢活泼，能被活泼金属取代。2CH3CH2OH+2Na^2CH3CH2ONa+H2T（活泼金属包括：Na、K、Mg、Al等）（2） 氧化反应占熾燃烧：CH3CH2OH（l）+3O2 2CO2（g）+3H2O（l）+1367kJ （火焰呈淡蓝色）Cu或盒吕催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（3） 与酸发生酯化反应. °CH厂C一0—第比+H.0①与有机酸的酯化：伍）乙酸1、乙酸的组成和结构①分子式：C2H4①分子式：C2H4O2；②结构式HICIHOH③结构简式：CH3COOH； ④官能团：羧基（一COOH）。2、物理性质有刺激性气味的无色液体，沸点117.9°C,熔点16.6°C,当温度低于16.6°C时，凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。3、化学性质（1）酸性（断O—H键）是一元弱酸，酸性强于碳酸，具有酸的通性。⑵酯化反应（断C—O键）酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇在浓h2so4作用下发生酯化反应的化学方程式为：CHsCOOH+CzHsOH CH3COOC2H5+H2O酯化反应的脱水方式是：羧酸脱羟基而醇脱羟基氢，可用180原子作跟踪原子，证明脱水方式。00CH3-C-pH+H；-10O-CaH.;：i?--^CH3-C-18OC2H5+H2O酯化反应是可逆反应，反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，除去生成物中的水可使平衡向右移动。乙酸乙酯的制取装置：（液一液反应）用烧瓶或试管（试管倾斜成45°角度，便于受热），弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒吸）。

饱和Na2CO3溶液的作用：a、 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，利于分层。乙醇乙酸浓H冋b、 挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO乙醇乙酸浓H冋4、用途：乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。—饱和tiaiCO：(aq)酯和油脂01、定义：醇跟酸(羧酸或无机含氧酸)反应脱水生成的一类化合物叫酯。通式 ，可简化为RCOOR，。其中饱和酯的通式CH2O2(n>2)，可与相同碳原子数的羧酸构成同分异构体。2n2油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。2、 性质(1)酯的水解CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH 理80理理+2^7^802+理理価⑵油脂的水解①酸性条件一一生成相应的高级脂肪酸和甘油。c17h35coo-^h2 ch2-ohC17H35COO-CH+3H2O 3C17H35COOH+dH-OHC17H35COO-CH2 細2沁4 CHg—OH②碱性条件——生成相应的高级脂肪酸盐(钠盐可制肥皂)和甘油。C17H35COO—ch2 ch2-ohC17H35COChCH+3NaOH 3Ci7H35COONa+CH-OHCnH35COO^H2 CH2-OH在碱性条件下酯的水解反应又叫皂化反应。糖类和蛋白质1、葡萄糖分子式：C6H12O6 结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO总结：最简式为ch2o的物质：甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。化学性质①与新制Cu(OH)2的反应CH2OH—(CH0H)4—CHO+2Cu(OH)2dcH2OH(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2电0用途：医疗上用于检查糖尿病等。催讣席||发酵生成酒精：C6H12O6 2C2H5OH+2CO26 12 6 2 5 2生理氧化反应，C6H12O6(s)+6O2(g)f6CO2(g)+6H2O(l)；AH=—2804kJ.moH催化剂⑶制法：(C6HioO5)n+nH2O nC6Hi2O6淀粉 葡萄糖说明：催化剂常用稀h2so4等无机酸。2、 淀粉组成和结构：分子组成^(C6H10O5)n，是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种。物理性质：白色粉末状物质，无甜味，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮于水里，形成胶状粉糊。化学性质不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应，不显还原性。催讣齐i|在稀酸或酶的作用下能水解，最终产物为葡萄糖。(C6H10O5)(淀粉)+nH2O nC6H12O66 105n 2 6 126遇I2变蓝。生成与存在：弁合作田在自然界中经光合作用生成：6nCO2+5nHQ二^HC6H10O5)+6nO22 2 6 10 5n 2淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里，谷类中含量较多。用途：人类生活中的重要营养性物质，也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。3、 蛋白质(1)组成与结构蛋白质成分里含C、H、O、N、S等元素；蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基；@蛋白质溶液是一种胶体溶液；⑤酶是一种蛋白质。⑵蛋白质的性质①两性：因为有一NH2和一COOH。②水解：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解的产物为多种a-氨基酸。oPII¥分子中的 叫酰胺键(肽键)。当蛋白质水解时，肽键中的C-N键断裂，C原子接羟基，N原子接H原子。这是认别蛋白质水解产物的关键。盐析：少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度而使其析出。盐析是可逆的，可用以提纯蛋白质。变性：受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线作用时蛋白质发生变性，失去生理活性而凝固。变性是不可逆的。颜色反应：具有苯环结构的某些蛋白质遇浓hno3变性，产生黄色不溶物。灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。

（八）塑料、橡胶、纤维1、 常见塑料：聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯2、 常见橡胶的成分：天然橡胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶3、 常见纤维的成分：绵纶、涤纶、维尼纶达标练习1、 ch4中混有C2H4，欲除去C2H4得到CH4，最好依次通过哪一组试剂（）A、澄清石灰水、浓硫酸 B、KMnO4酸性溶液、浓硫酸C、Br2水、浓硫酸 D、浓硫酸、KMnO4酸性溶液2、 A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）C、 3：1：2 D、2：1：3BC、 3：1：2 D、2：1：3B、乙烯与氯化氢加成D、 乙烷通入氯水3、下列物质反应可制得纯净氯乙烷的是（）A、乙烯通入盐酸C、乙烷与氯气在光照条件下反应4、下列的反应中属于加成反应的是（ ）催化剂 ►A催化剂 ►A、CH=CH+H—OH加热加压CH,-CH—OH2 2 3 2BH2+Cl2光照a2HClOC、OC、CH厂d—H十h2ch3-ch2-ohD、CH3—CH3+2C12^^CH£1—CH2Cl+2HCl3 3 2 2 25、油脂水解反应的共同产物是（ ）A、饱和高级脂肪酸A、饱和高级脂肪酸B、不饱和高级脂肪酸 C、硬脂酸钠D、甘油6、蛋白质溶液分别作如下处理后，仍不失去生理作用的是（ ）A、加热BA、加热B、紫外线照射C、加饱和食盐水D、加福尔马林7、下列不可能是乙烯加成产物的是（）。A.CHCH B.CHCHC1 C.CHCHOH D.CHCHBr3 3 3 2 3 2 3 28、在四种化合物①NaHCO3②A1（OH）3③（NH4）2S④NH2COOH中，在盐酸和氢氧化钠溶液中都能反应的是（）。A.②④ B.®② C.®②③ D.®②③④9、下列物质既能与金属钠反应放出气体，又能与纯碱作用放出气体的是（）。A.CH3cH2OH B.H2O cCHsCOOH d.C6H12O610、将等质量的铜丝在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜丝质量不变的咼 ）。A.硝酸 B.无水乙醇 C.石灰水 D.盐酸11、某卡车在启动、刹车时排出大量浓烟，由此可以判断此卡车所用的燃料是（）。A.酒精 B.汽油 C.柴油 D.液化石油气12、能够证明乙醇分子（C2H6O）结构组成的最充分的理由是（）。A.23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气

1mol乙醇充分燃烧生成2molCO2和3molH2O，消耗3molO2乙醇的沸点高于乙烷 D.1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛13、下列物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色，还能和氢氧化钠反应的是()。A.乙酸 B.乙酸甲酯 C.油酸甘油酯 D.苯甲酸14、 国家规定，从14、 国家规定，从2001年2月1日起全国停止生产含A.汽油中绝对不含铅元素C.汽油中含铅元素在一定指标范围之内15、天然皮革的主要成分是()。A.凝固和变性的蛋白质 B.糖类物质16、下列物质属于合成高分子材料的是()。A.棉花 B.羊毛 C.淀粉铅汽油，改用无铅汽油。无铅汽油的含义是()。汽油中不含人为添加的含铅元素的物质D.以上都不正确脂类物质 D.纤维类物质聚氯乙烯17、将一支试管中盛满甲烷和氯气的混合气体，倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，在漫射光的照射下，产生的现象是:② , ，④接Na^COi+J一：-硅酸钠溶液18、设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、、二氧化碳水溶液、接Na^COi+J一：-硅酸钠溶液CH3COOH>H2CO3>H2SiO3利用如图所示仪器可以组装实验装置，则仪器的连接丿顺序为:写出实验步骤、现象和有关的化学方程式。19、(8分)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C：71.58%、H：6.67%、N：4.91%、其余为0。已知其相对分子质量不超过300。试求：(1)吗啡的相对分子质量 ； (2)吗啡的化学式 ；已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量 ； (4)海洛因的化学式 .20、取0.68g某一元羧酸甲酯和40mL0.2molL-1的氢氧化钠溶液混合加热，使之完全水解。再用).2mol•L-1的盐酸中和剩余的烧碱，消耗盐酸15mL。已知27.2mg该甲酯完全燃烧可得70.4mgCO2和14.4mg钛0。求：(1)该甲酯的最简式；(2)该甲酯的相对分子质量；(2)该甲酯的化学式、结构简式和名称。21、实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。—5——5—悒和NaiCOs(aq)乙醇

f乙酸在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液的方法是： ,然后轻轻振荡试