同分异构体1脂肪烃、芳香烃、卤代烃

高考有机化学必考一轮复习

同分异构体1

(脂肪烃、苯、卤代烃)杨建立2021-08邢台市第十九中学高三化学精选课件邢台市第十九中学高三化学一、同分异构体的概念⑴同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。⑵同分异构体具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。精选课件邢台市第十九中学高三化学近五年高考新课标Ⅰ、Ⅱ卷必考内容对同分异构体的考查情况2021年C5H12O新课标卷的10题。2021年C5H12O2的酯水解后的酸和醇重组的酯。〔Ⅰ，12〕，2021年Ⅱ卷无。2021年戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯〔Ⅰ，7〕2021年四连苯的一氯代物。〔Ⅰ，8〕2021年Ⅰ卷无，C5H12O2的羧酸(Ⅱ，11)2021年C4H9Cl〔Ⅰ，9〕C4H8Cl2(Ⅱ，10)精选课件邢台市第十九中学高三化学甲烷CH4乙烷C2H6丙烷C3H8丁烷C4H10分子种类结构简式1112CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3一、烷烃的同分异构体CnH2n+2(n≥1〕同分异构体的判断——一同〔分子式相同〕，一不同〔结构不同〕精选课件邢台市第十九中学高三化学烷烃的同分异构体的书写规那么〔大本183页〕烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按以下规那么书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,定移法(固定一个甲基,然后再往上加另外一个甲基);不重复,要写全。精选课件邢台市第十九中学高三化学用减碳法写出C4H10，C5H12、C6H14的同分异构体。C4H10①C-C-C-C②C5H12③①②2021年戊烷的同分异构体共有3种精选课件邢台市第十九中学高三化学C6H14的同分异构体的书写步骤〔大本149页〕(1)“成直链、一线串〞:先写出碳原子数最多的主链。C—C—C—C—C—C(只写出碳骨架,下同);(2)“从头摘、挂中间〞:写出少一个碳原子的主链,将摘下的碳原子连在中间碳原子上;精选课件邢台市第十九中学高三化学(3)“往边排、不到端〞:往一边移动摘下碳原子的位置,但不能移到头,如;(4)再去掉一个碳原子,主链为,支链为两个甲基或一个乙基,形成一个乙基时不符合主链最长,故只能形成两个甲基。先固定一个甲基,只有一种,然后再加另一个甲基,可分别加在②③位上,有2种,因此C6H14的同分异构体共5种。8精选课件邢台市第十九中学高三化学第一种：C—C—C—C—C—C第二种：C—C—C—C—CC第三种：C—C—C—C—CC第五种：C—C—C—CCCC第四种：C—C—C—CC结构异构碳骨架异构官能团异构类别异构位置异构精选课件二、烯烃的同分异构现象烯烃同分异构体的类型碳链异构

位置异构

类别异构〔一般不考虑〕碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。位置异构:官能团的位置不同引起的异构现象。类别异构：由于官能团的不同产生的异构现象，也叫官能团异构。如CH2=CH-CH2-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH2-CH3CH3CH=CH2邢台市第十九中学高三化学精选课件邢台市第十九中学高三化学烷烃只有碳链异构，烯烃呢？二、烯烃的同分异构体CnH2n(n≥2〕乙烯C2H4丙烯C3H6丁烯C4H8分子种类11

32-甲基丙烯结构简式CH2=CH2CH3CH=CH2CH3-CH2-CH=CH2

1-丁烯CH3-CH=CH-CH3

2-丁烯CH2=C-CH3CH3精选课件写出分子式为C5H10的烯烃，并用系统命名法命名C－C－C－C－CC－C－C－CC—C－C－CC—C书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构×……－C－C－C－C－C－C－C－C－CC—C－C－C－CC—－－－注意：书写完毕补足H精选课件CH3－CH2－CH＝CH－CH3CH3－C＝CH－CH3

CH3—CH2＝C－CH2－CH3CH3—CH3－CH2－CH2－CH＝CH2CH3－C－CH＝CH3

CH3—1-戊烯2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯邢台市第十九中学高三化学精选课件邢台市第十九中学高三化学2021年戊烯的同分异构体共有10种碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。精选课件邢台市第十九中学高三化学三、苯及其同系物的同分异构体CnH2n-6(n≥6〕〔大本150页〕精选课件邢台市第十九中学高三化学三、苯及其同系物的同分异构体CnH2n-6(n≥6〕苯C6H6甲苯C7H8乙苯或二甲苯C8H10分子种类11

4结构简式一CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3精选课件邢台市第十九中学高三化学分子式为C9H12的含苯环的同分异构体精选课件邢台市第十九中学高三化学四、烃的一卤代物的同分异构体的书写及判断1.判断方法——等效氢法〔大本150页〕判断有机物发生取代反响后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。如CH4精选课件邢台市第十九中学高三化学CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3一卤代烃只有一种的10个碳原子以内的烷烃精选课件邢台市第十九中学高三化学一氯甲烷一氯乙烷一氯丙烷一氯丁烷分子种类结构简式(CH3)2CClCH3

(CH3)2CHCH2Cl1124CH3ClCH3CH2ClCH3CHClCH3CH3CH2CH2CH2Cl四、一卤代烷烃的同分异构体CnH2n+1X(n≥1〕CH3CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3思考：甲基、乙基、丙基、丁基的数目精选课件邢台市第十九中学高三化学精选课件邢台市第十九中学高三化学小结1.同分异构体数目判断的根本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。甲基、乙基为1种。②丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,那么丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。精选课件例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-C-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3

①

②③aabbbbaa(3)对称技巧邢台市第十九中学高三化学精选课件邢台市第十九中学高三化学(3)联三苯分子式:C18H14一元取代物有4种(4)蒽蒽分子式:C14H10一元取代物有3种C精选课件邢台市第十九中学高三化学五、二卤代物的同分异构体的书写及判断1.采用定一移二,各个击破的方法,如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。步骤1:写出C4H10的同分异构体,有两种:CH3CH2CH2CH3精选课件邢台市第十九中学高三化学步骤3:分别再加另外一个Cl,第1种可分别加在①②③④4个碳原子上共有4种;第2种,因为加在①④上和前面有重复,所以再加另外一个Cl只能加在②③碳原子上,所以只有2种;第3种可分别加在①②③3个碳原子上共有3种(加在④上和③上是重复的);第4种,因为①③④等效,加在其中任意一个碳原子上都和第3种中的重复,且②碳原子已经饱和(4个共价单键),无法再加氯原子,舍去;所以共4+2+3=9(种)。精选课件邢台市第十九中学高三化学4+2+3=9(种)精选课件邢台市第十九中学高三化学2苯及其同系物的氯代物的同分异构体的书写及判断

(1)苯的氯代物。①苯的一氯代物只有1种:。②苯的二氯代物有邻、间、对3种:(2)苯的同系物的氯代物。甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。精选课件邢台市第十九中学高三化学(4)替代法。例如:二氯苯(C6