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文档简介
高三〔有机化学〕专题复习
目录:一、有机物结构的表示方法:分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式及有机物的空间结构。二、同系物和同分异构体三、有机物的命名四、官能团的性质及有机反响类型:〔碳碳双键、碳碳三键、羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基〕五、有机合成六、有机推断七、有机实验〔有机的别离、提纯鉴别、有机制备和性质实验〕八、有机化工:石油、煤、有机高分子、生活中的有机物九、有机物的计算〔有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等〕十、有机综合
2、有机物的空间结构一、有机物结构的表示方法:内容:1、分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。表示有机物组成的方法:分子式和最简式。表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式。表示有机物空间结构的方法:比例模型和球棍模型
★分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。测定有机物结构的物理方法:核磁共振氢谱、质谱法、红外光谱法、紫外光谱
有机物的“六式〞:定义1.分子式:表示有机物的元素组成2.结构式:完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。并不能表达物质的空间构型3.结构简式:结构式的缩减形式有机方程式一定要用结构简式4.键线式:只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。5.电子式:用小黑点表示原子最外层电子6.最简式:有机物各元素原子的最简整数比有机物的“六式〞:正确书写1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮〔其它元素〕顺序。2、电子式的写法:掌握7种常见有机物和4种基团:7种常见有机物:CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。3、有机物结构式的写法:掌握8种常见有机物的结构式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。注意键的连接要准确,不要错位。4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写。“C=C〞和“C≡C〞中的“=〞和“≡〞不能省略。但醛基、羧基可简写为“-CHO〞、“-COOH〞。5、书写键线式时应本卷须知:1〕一般表示2个以上碳原子的有机物;2〕只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团。3〕除碳氢原子不标注,其余原子必须标注〔含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子〕。4〕计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH练习1、把以下有机物的结构简式写成键线式CH2CHCH2CH3CH3COOHOOH练习2、写出以下有机物的结构简式:oo练习3、写出以下有机物的分子式:几种分子的根本结构模型:空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转乙烯平面6个原子共平面,双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上,三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面★有机物的空间结构练习1、以下分子中,所有原子都处在同一平面上的是〔〕A.环己烯 B.丙炔 C.乙烷 D.苯D2、以下分子中所有的原子不可能处于同一平面的是()A.①③B.②④C.①②④D.②③答案
B3、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面A.18 B.19 C.20D.21答案C4、结构简式为的分子中最多有
个原子共平面,最多有
个原子在同一直线上。答案154综合练习1、据调查,劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质。其中一种有机分子的球棍模型如以下图。图中“棍〞代表单键或双键或叁键,不同大小的球代表不同元素的原子,且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的表达不正确的选项是()A.有机物分子式为C2HCl3B.分子中所有原子在同一平面内C.该有机物难溶于水D.可由乙炔和氯化氢加成得到D2、北京东方化工厂生产的某产品M只含C、H、O三种元素,其分子模型如以下图所示〔图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等〕。该产品M的结构简式为。分子式为。3、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家TimRickard将其取名为“doggycene〞。〔1〕doggycene的分子式为;〔2〕该分子中所有碳原子〔填“可能〞或“不可能〞〕处于同一平面。答案〔1〕C26H26〔2〕可能4、某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢。〔1〕A的结构简式为;〔2〕A中的碳原子是否都处于同一平面?〔填“是〞或“不是〞〕;二、同系物和同分异构体同系物定义:结构相似,分子组成上相差一个或假设干个CH2的同一类物质。(1)结构相似是指①碳链和碳键特点相同;②官能团相同;③官能团数目相同;④官能团与其它原子的连接方式相同。
(2)同系物组成肯定符合同一通式,且属同类物质。(3)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。1.以下各组物质中,互为同系物的是〔〕A、—OH与—CH3B、HCOOCH3与CH3COOC3H7C、—CH=CH2与CH3—CH=CH2D、C6H5OH与C6H5CH2OH2.以下各组物质中一定互为同系物的是〔〕A.C3H8、C8H18B.C2H4、C3H6C.C2H2、C6H6D.C8H10、C6H6【课堂练习】B
A同分异构体定义:分子式相同而结构不同的物质互称种类:立体异构、结构异构-----〔碳链异构、位置异构、官能团异构〕★官能团异构的种类〔重视常见〕①CnH2n〔n≥3〕,单烯烃与环烷烃②CnH2n-2〔n≥3〕,单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6〔n≥6〕,苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O〔n≥2〕,饱和一元醇和醚⑤CnH2nO〔n≥3〕,饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2〔n≥2〕,饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O〔n>6〕,一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6,葡萄糖和果糖,⑩C12H22O11,蔗糖和麦芽糖★同分异构体的书写分子式→官能团异构→碳链异构→位置异构→立体异构例1:写出分子式为C8H10O含有一个苯环的所有物质的结构简式C8H8O例2:写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式〔考虑立体异构〕顺反异构判断:双键一侧的碳上连有不同的基团,乳酸、葡萄糖等对映异构判断:手性分子〔手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团〕例3:写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式
分碳法写酯同分异构体只须写出对应酸对应醇注:C原子数:C酯=C酸+C醇只须写出只须写出R1—COOH中烃基的同分异构体R2—OH中烃基的同分异构体C5H10O2【课堂练习】1、与互为同分异构体的芳香族化合物最多有〔〕A、3种B、4种C、5种D、6种—CH=CH2OC2、(09浙江卷改编):写出同时符合以下要求的化合物(分子式为C9H9O4N)的所有同分异构体的结构简式①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基②属于酯类6种3.核磁共振谱〔PMR〕是研究有机物结构的重要方法之一。CH3-CHBr=CHX存在着如下的两种不同空间结构:因此CH3-CHBr=CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。请填写以下空白:〔1〕化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到以下两种情况下氢原子给出的信号峰:第一种情况出现两个信号峰,第二种情况出现三个信号峰,由此可推断对应于这两种情况该有机物结构简式可能为:_____________〔2〕测定CH3CH=CHCl时:能得到氢原子给出的信号峰6种:由此可推断该有机物一定存在种不同的结构:其结构简式为:。〔1〕第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3,第二种情况对应的结构简式为CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3〔2〕二,1.
链端官能团:将有机物看作由烃基和链端官能团连接而成,由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。【解题方法漫谈一】8.(2008海南卷题19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有:A.3种B.4种C.5种D.6种甲基一种乙基一种丙基两种丁基有四种例:戊基共有a种,立即可断定分子式为C6H12O的醛应有()A、a种B.、a+1种C、(a-1)种D、无法确定A②立体结构找对称是关键—等效氢一氯代物共几种?【解题方法漫谈二】例:〔09宁夏卷8〕3-甲基戊烷的一氯代产物有〔不考虑立体异构〕A.3种B.4种C.5种D.6种答案:B③新课标下可能出现的新题型【解题方法漫谈三】■现代光谱技术的应用10.以下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,那么该有机物的结构简式可能为:。三、有机物的命名内容:烷、烯、炔、苯的同系物、烃的衍生物的命名〔一〕、普通命名法〔适用于简单化合物〕1~10个碳:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上:十一、十二等。碳架异构体:正、异、新。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷有机物的命名〔二〕系统命名法〔IUPAC命名法〕步骤:支链编号选主链例CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6,6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置1、烷烃书写名称3,5-二甲基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH32–甲基—3—乙基戊烷命名原那么1:长-----选最长碳链为主链。原那么2:多--遇等长碳链时,支链最多为主链。CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH32,6,6-三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH33-甲基-5-乙基庚烷原那么4:简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。原那么3:近-----离支链最近一端编号。CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3原那么5:小-----支链编号之和最小。2,3,3,7,7-五甲基辛烷总结:烷烃系统命名法原那么:长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。
简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。②①③④⑤
CH3–C–CH–CH3CH3
CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习1、写出以下各化合物的结构简式:CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH31〕3,3-二乙基戊烷2〕2,2,3-三甲基丁烷3〕2-甲基-4-乙基庚烷练习2、用系统命名法给以下有机物命名CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH3CH2CH3CH3CH3CH32,3,6-三甲基-5-乙基庚烷CH3-CH-CH2-CH
–CH2CH2CH3CH3CH33,5-二甲基己烷1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯〞或“某炔〞。2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置〔只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字〕。用“二〞“三〞等表示双键或三键的个数。4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-C≡C-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2,4-己二烯1234123451234561-2、烯烃和炔烃的命名5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯4-甲基-2-戊炔CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3邻二甲苯对二甲苯间二甲苯123456131,2-二甲基苯1,3-二甲基苯1,4-二甲基苯1234CH3CH33、苯的同系物的命名1,2,3-三甲基苯1,2,4-三甲基苯1,3,5-三甲基苯4、烃的衍生物的命名卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚:以酚羟基为1位官能团
象苯的同系物一样命名。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。3、写出以下化合物的结构简式:1〕2-甲基-3-溴丁烷2〕2,2-二甲基丙醛3〕苯甲酸乙酯4〕对二氯苯5〕2-丁醇返回四、官能团的性质及有机反响类型:〔碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、羧基、醛基、酯基、氨基〕
(一〕碳碳双键、碳碳三键的化性1、加成反响〔氢气、卤素、卤化氢、水〕R-CH=CH2+H2→R-CH2-CH3〔烯+H2→烷〕R-C≡CH+2H2→R-CH2-CH3〔炔+2H2→烷〕R-CH=CH2+Br2→R-CHBr-CH2Br〔烯+Br2→二溴烷〕R-C≡CH+Br2→R-CBr=CHBr〔炔+Br2→二溴烯〕鉴别不饱和键的存在或除去不饱和键:现象--溴水褪色,生成无色液体R-CH=CH2+HX→R-CHX-CH3〔烯+HX→一卤代烷〕符合马氏规那么:H加在H多的碳上.CH≡CH+HX→CH2=CHX〔炔+HX→一卤代烯〕CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH〔烯+H2O→醇〕CH≡CH+H2O→CH3CHO〔炔+H2O→醛〕2、氧化反响:O2中燃烧、使KMnO4紫色褪去3、加聚反响:鉴别不饱和键的存在:现象--KMnO4紫色褪去例:写出以下物质的高聚物或单体⑤⑥烯烃性质总结:醇
〔+水〕加成高聚物加聚烯烃〔+H2〕加成烷烃〔+X2、HX〕加成
卤代烃
练习1:某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是该烯烃可能有的结构是()A.1种B.2种C.3种D.4种答案B2、以下化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反响的是〔〕A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯答案C答案C3、要除去乙烯气体中的二氧化硫气体,最好在洗气瓶中盛放的试剂是A.氢硫酸B.溴水C.氢氧化钠溶液D.酸性高锰酸钾溶液4、某烃结构用键线式表示为该烃与Br2加成时〔物质的量之比为1︰1),所得产物有A.3种B.4种C.5种D.6种答案C5、以下高聚物与单体对应且均正确的选项是〔〕A2.苯的化学性质
1〕苯的氧化反响:在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2〕苯的加成反响〔与H2、Cl2)+H2Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH3〕苯的取代反响〔卤代、硝化、磺化〕+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO450~60℃苯的同系物COOHKMnO4H+CH1)浓硫酸△
+3HNO3+3H2O2)催化剂△+3H23)1.(2011·南京模拟)以下现象因为发生加成反响而发生的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失答案:C2.以下物质:①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反响而褪色的是 ()A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧答案:C3、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。以下事实不能说明上述观点的是 ()A.苯酚能跟NaOH溶液反响,乙醇不能与NaOH溶液反响B.乙烯能发生加成反响,乙烷不能发生加成反响C.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D.苯与浓硝酸在加热时发生取代反响,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反响[答案]B〔二〕卤代烃的化性R-CH2X+NaOH→R-CH2OH+NaX〔卤代烃→醇〕R-CHX-CH2X+2NaOH→R-CHOH-CH2OH+2NaX〔多卤代烃→多元醇〕1、水解反响:条件〔碱的水溶液〕CH2X+NaOH→CH2OH+NaX(卤代烃→醇)X+NaOH→OH+NaX(卤代烃→酚)2、消去反响:反响条件〔碱的乙醇溶液〕R-CH2-CH2X+NaOH→R-CH=CH2+NaX+H2O〔卤代烃→烯〕R-CHX-CH2X+2NaOH→R-C≡CH+2NaX+2H2O〔卤代烃→炔〕CH=CH2+NaOH→CH2CH2X+NaX+H2O〔卤代烃→烯〕X不能消去卤代烃性质总结:
取代反响消去反响酚、醇(+NaOH.H2O)卤代烃(+NaOH.醇)烯烃
条件:第二碳上有氢原子练习1:有关溴乙烷的以下表达中,正确的选项是 〔〕A.溴乙烷不溶于水,其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反响来制取C2.以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不反响的是〔〕
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
A3.CH3—CH=CH—Cl,该有机物能发生 〔〕①取代反响,②加成反响,③消去反响,④使溴水褪色,⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反响A.以上反响均可发生 B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生C4.以氯乙烷制1,2-二氯乙烷,以下转化方案中,最好的是 D1.取代反响2R-OH+2Na→2R-ONa+H2〔三〕羟基的化性R-OH+HX→R-X+H2O〔醇→卤代烃〕R-OH+R-OH
→R-O-R+H2O〔醇→醚〕R-OH+R-COOH
→RCOOR+H2O〔醇→酯〕〔酯化反响〕〔反响原理:去羟基或羟基上的氢原子〕酚能与浓溴水反响生成三溴苯酚白色沉淀OH+NaOH→ONa+H2ORCH2-CH2OH→RCH=CH2+H2O2、消去反响:反响条件(浓硫酸为催化剂)RCHOH-CH2OH→RC≡CH+H2O〔醇→烯〕〔醇→炔〕〔反响原理:去羟基和第二位碳原子上的氢原子〕3、氧化反响:2RCH2-CH2OH+O2→2RCH2CHO+2H2O〔醇→醛〕2R2CHOH+O2→2R2CO+2H2O〔醇→酮〕〔反响原理:去羟基和同位碳原子上的氢原子〕说明:酚类物质能使KMnO4褪色,能被O2直接氧化4、显色反响:酚类物质能与FeCl3显紫色醇性质总结:醛
取代反响消去反响卤代烃(+HX)醇(+浓硫酸)烯烃
条件:第二碳上有氢原子+O2氧化反响条件:同一碳上有2个氢原子练习1.以下化学反响的产物,只有一种的是:A.CH3-CH2-CH-CH3在浓硫酸存在下发生脱水反响B.OHCH3
在一定条件下与氯气反响C.乙烯在一定条件下加聚D.乙烯在一定条件下与氢气加成D2、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2BrCH2Br→HOCH2CH2OH3、以下几种醇:CH3OH、、、、〔1〕能发生消去反响的是哪几种?产物分别是什么?〔2〕能发生催化氧化反响的是哪几种?产物分别是什么?
4、以下有机物中,不仅能发生消去反响,而且催化氧化后的产物还能发生银镜反响的是〔〕
A、
B、C、CH3CH2CH2OH
D、CCH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CHCHOHCH3CH3CH3CH2COH5.从葡萄籽中提取的原花青素结构为:有关原花青素的以下说法不正确的选项是〔〕A.该物质既可看做醇类,也可看做酚类B.1mol该物质可与4molBr2反响C.1mol该物质可与7molNaOH反响D.1mol该物质可与7molNa反响C1、复原反响〔加成反响〕〔四〕醛基的化性RCHO+H2→RCH2OH〔醛→醇〕2、氧化反响2RCHO+O2→2RCOOHRCHO+2Ag(NH3)2OH→RCOONH4+H2O+2Ag+3NH3RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O实验现象:生成银镜实验现象:生成砖红色沉淀〔醛→酸〕醛类物质能使KMnO4酸性溶液紫色褪去醛类性质总结:
氧化反响复原或加成反响酸(+O2)醛(+H2)醇
练习1:茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的以下表达错误的选项是〔〕A.在一定条件下,1mol该物质能与5molH2发生加成反响B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反响D.不能与氢溴酸发生加成反响D2:肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过以下反响制备:1〕请推测B侧链上可能发生反响的类型:〔任填两种〕2〕请写出两分子乙醛在上述条件下反响的化学方程式:。3〕请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式:。〔①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。〕答案〔1〕加成反响、氧化反响、复原反响〔任填两种〕1、酸性(金属、碱性氧化物、碱、盐、指示剂〕2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O2、酯化反响〔浓硫酸为催化剂〕RCOOH+RCH2OH→RCOOCH2R+H2O〔五〕羧基的化性NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基√×××√√√×√√√√★三种-OH的活性比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液+1mol有机物,各需要多少mol?3mol2mol1mol1mol0.5mol★酯化反响1、定义:酸与含羟基的物质〔酚或醇〕反响生成酯和水。2:常见的反响RCOOH+RCH2OH→RCOOCH2R+H2O3HNO3+CH2-CH-CH2→CH2-CH-CH2+3H2O
OHOHOHONO2ONO2ONO23nHNO3+[(C6H7O2)-(OH)3]n→[(C6H7O2)-(ONO2)3]n+3nH2O制硝化纤维制硝化甘油OOCRRCOOH+→OH+H2O2RCOOH+CH2OH-CH2OH→RCOOCH2-CH2OOCR+2H2O一元酸与二元醇反响HOOC-COOH+2RCH2OH→RCH2OOC-COOCH2R+2H2O二元酸与一元醇反响HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→HOOC-COOCH2CH2OH+H2O二元酸与二元醇反响HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH→[OC-COOCH2CH2O]n+2nH2O缩聚反响-O-CH2CH2-OO=CO=C+2H2OnHOCH2COOH→[OCH2CO]n+nH2O缩聚反响氨基酸间的反响nNH2CH2COOH→
[
NHCH2CO]n+nH2O
缩聚反响酸类性质总结:
缩聚反响酯化反响(取代)高分子(+醇)酸(+醇或酚)酯
缩聚反响官能团:双官能团-OH-COOH-NH2聚酯类聚酰胺类练习1:以下化合物中,既显酸性又能发生酯化反响和消去反响的是〔〕A.HO——COOHB.CH3CH2–CH–COOHC.CH3C=C–COOHD.CH3–CH–CH2–CHOOHOHCH3B2.以下各有机物,在一定条件下,同种分子间能发生缩聚反响,且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是〔〕A.B.CH2=CHCH2—OHC.D.C.D3.某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反响有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥CH3CHOCH3COOHCH2OHC4.某组成为C3H5O2Cl的纯洁的含氯有机物A与NaOH水溶液共热,产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子的B可相互发生酯化反响,生成一分子C,那么C的结构不可能是〔〕A.CH3CH〔OH〕COOCH〔CH3〕COOHB.CH3CH〔OH〕COOCH2CH2COOHC.D.
B酯的水解反响:规律:酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。R–C–O–R'O+HO–Na+H–O–R'R–C–ONaO△R–C–O–R'O+H–O–R'R–C–OHO+H–OH无机酸△〔六〕酯基的化性总结1、重要有机物官能团的主要性质不饱和烃C=C-C≡C-卤代烃—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代、酸性、取代、显色、加成、缩聚氧化、复原酸性、酯化水解总结2:有机反响条件及其对应反响类型:反应条件反应类型NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃Br2的CCl4溶液浓溴水Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu或Ag、加热Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液H2、催化剂(如Ni)卤代烃、酯水解卤代烃消去加成氧化醛氧化醇氧化烷烃取代苯的同系物取代苯酚取代不饱和键加成醇消去酯水解酯化官能团引入方法C=C-X-OH-CHO-COOH卤代烃消去、醇消去、CC局部加氢烷基〔苯环〕卤代、C=C加卤、-OH卤代卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法醇的氧化醛的氧化和酯的水解1、官能团的引入总结3:官能团的引入和转化〔1〕.官能团种类变化:用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3〔2〕.官能团数目变化:〔3〕.官能团位置变化:用CH3CH2CH2-Br制备CH3CH-CH3Br2、官能团的转化:用CH3CH2-Br制备CH2Br-CH2Br例、以溴乙烷为原料合成烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△浓硫酸△浓硫酸△浓硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液
△卤代烃水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液卤代烃消去银镜反响新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化高分子化合物总结4、重要有机物之间的相互转化〔09浙江卷29〕〔14分〕苄佐卡因为中医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经以下反响制得:请答复以下问题:〔1〕写出A、B、C的结构简式:A、B、C。〔2〕用核磁共振谱可以证明化合物C中有
种氢处于不同的化学环境。注:E、F、G结构如下:〔4〕E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反响,写出该水解反响的化学方程式。〔3〕写出同时符合以下要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式〔E、F、G除外〕①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基团化合物H经聚合反响可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反响的化学方程式。〔5〕苄佐卡因〔D〕的水解反响如下:五、有机燃烧规律、有机分子式结构式确实定〔一〕有机物燃烧规律
有机物完全燃烧的通式:
烃:
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O
烃的衍生物:
CxHyOz+(x+y/4
-z/2)O2→xCO2+(y/2)H2O1、耗氧量的计算〔1〕不同(CXHY)烃:相同质量,耗氧量大小根据y/x来判断。相同物质的量,耗氧量大小根据x+y/4来判断
例:物质的量相同的以下有机物,充分燃烧耗氧量最大的是〔〕A.C2H2B.C2H6C.C4H6D.C4H8D等质量的情况呢?〔成正比〕B〔2〕烃的含氧衍生物★可先将其中的氧原子折算为水,如C2H5OH→C2H4·H2O,因此其耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量相同。★根据情况,也可将氧原子折算为CO2,如HCOOH→H2·CO2,故耗氧量与等物质的量的H2相同〔折算成的H2O和CO2不消耗氧〕相同物质的量例:以下各组物质中各有两组分,两组分各取1mol,在足量氧气中燃烧,两者耗氧量不相同的是A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸D〔2〕烃的含氧衍生物相同质量燃烧时耗氧量相同,那么两者的关系为:⑴同分异构体或⑵最简式相同。例.以下各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是
A.50g乙醇和50g甲醚B.100g乙炔和100g苯
C.200g甲醛和200g乙酸D.100g甲烷和100g乙烷
D课堂练习1、相同物质的量的以下有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的是
A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8O
C.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H6O2
B、D
2、有机物A、B只可能烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,那么A和B的分子量相差不可能为(n为正整数)
A.8nB.14nC.18nD.44n
B解析:A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替,A和B的分子量相差8的倍数,即答案A.如果A和B的分子组成相差假设干个H2O或CO2,耗氧量也不变,即分别对应答案C和D。
2、总物质的量一定,任意比例混合消耗氧的量一定,那么:分子式等效,即CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n,如C2H4和C2H5OH。生成CO2的量一定,那么:碳原子数相同生成H2O的量一定,那么:氢原子数相同例:某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三倍于其体积的O2,产生二倍于其体积的CO2,那么该有机物可能是(体积在同温同压下测定)
A.C2H4B.C2H5OHC.CH3CHOD.CH3COOH
A、B
3、总质量一定,任意比例混合消耗氧的量一定,那么:最简式相同或是同分异构体。生成CO2的量一定,那么:含碳量〔质量分数〕相同。生成H2O的量一定,那么:含氢量〔质量分数〕相同。例:以下各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按何种比例混合,完全燃烧生成的CO2和水都是恒定的有()A.C2H4和C2H2B.C2H4和环丙烷C.C3H8和C3H6D.C2H2和C6H6B、D
即最简式相同3、以下各组混合物中,不管二者以什么比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成CO2的质量也一定的是
A.甲烷、辛醛B.乙炔、苯乙烯
C.甲醛、甲酸甲酯D.苯、甲苯
A、B、C
4、分别取等质量的甲烷和A〔某饱和一元醇〕、B(某饱和一元醛)、C(某稠环芳香烃含氧衍生物),假设它们完全燃烧,分别生成了物质的量相同的CO2.那么:
〔1〕A的分子式为____;B的分子式为___,C的分子式为__(C的分子式有多种可能,只写分子量最小的一种)。
〔2〕写出符合上述要求时,CH4和A、B、C的分子组成必须满足的条件是__________〔以n表示碳原子数,m表示氧原子数,只写通式〕。
答案:(1)A、C9H20OB、C8H16OC、C10H8O2
(2)CnH4n-16mOm
4、混合气体成分确实
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