2024年大二轮化学（新高考）教案：专题八选择题专攻3同分异构体的判断

3.同分异构体的判断1．概念分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。2．特点(1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。(2)同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与；也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3OCH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。3．构造异构的类别(1)碳架异构。(2)位置异构。(3)官能团异构。应用示例1．回答下列问题。(1)丁基有________种。(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有________、________、________种。(3)有____种(不考虑立体异构)。(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种(不考虑立体异构)。(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式：___________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有_____种。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成邻位，有4种；②若—X、—Y排成间位，有4种；③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。2．回答下列问题。(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为______________。(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为______________，属于醚的同分异构体为______________。(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为______________、______________、______________、______________、____________________。(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为____________、______________、______________、____________。(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为________________、________________、______________。答案(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(或)(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)1．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案A解析顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案B3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1))，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种 B．8种C．9种 D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。1．由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)()A．5种 B．6种C．7种 D．8种答案A解析分子式为C5H12O的醇发生消去反应得到分子式为C5H10的烯烃，该烯烃的同分异构体共有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、。2．(2023·上海复旦大学附中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)()A．3种 B．5种C．4种 D．6种答案C解析戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合条件的饱和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若为，符合条件的饱和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若为，没有符合条件的饱和一元醇；故符合条件的有4种。3．1mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种答案B解析—COOH与NaHCO3反应生成CO2，—COOH、—OH与Na反应生成H2，产生CO2和H2的物质的量相等，说明C4H8O3分子含有一个—COOH和一个—OH，可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH5种结构。4．分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的可能的结构有(不考虑立体异构)()A．5种B．4种C．3种D．2种答案A解析分子式为C7H14O的有机物，不饱和度为1，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2，说明含有1个羟基，结构为、、、、。5．(2023·河南信阳高三模拟)联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．12种 B．36种C．38种 D．57种答案D解析—C2H3