高二化学有机化合物

第三章有机化合物基本内容串讲一根本概念1.成键特点：

当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为根底进行分析和比较：在结构中，假设增加一个C＝C或C＝O双键，就少2个H；在结构中假设出现一个C≡C就少4个H；在结构中假设出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个C＝C双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的根底上减去4×2＝8个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2-4×2)即CnH2n-6(n≥6)。2、同系物：(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或假设干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。3、同分异构体

：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)二.根本反响类型1、取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响叫取代反响。2、加成反响(及加聚反响)：有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响,叫做加成反响被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反响时反响物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是C＝C键，还是C≡C键，或是苯环结构，以及它们的个数。3、酯化反响(属于取代反响)：酸和醇作用生成酯和水的反响叫做酯化反响。①酯化反响的脱水方式是：羧基脱羧羟基(无机含氧酸脱羟基氢)，而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明)。②酯化反响是可逆的：羧酸+醇酯+水反响中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反响向生成物方向移动。酯化水解三、重要有机物的结构、性质和用途

1.甲烷:分子结构特点

主要化学性质:

H..H∶C∶HH..HHH—C—H易取代、易分解、难氧化主要用途:清洁能源、化工原料2.乙烯分子结构特点:

主要化学性质:主要用途:——不饱和烃H∶C∶..H..H∶C∶HH—C＝C—HHHCH2＝CH2易氧化(使酸性KMnO4褪色〕、易加成〔使溴水褪色〕,加聚——产量作为石油化工水平的标志⑴石油化学工业最重要的根底原料⑵植物生长调节剂3.苯分子结构特点:a、平面结构b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。主要化学性质:易取代、难加成、难氧化主要用途:重要化工原料4.乙醇分子结构特点:H—C—C—O—HHH

HH羟基与烷烃基直接相连主要化学性质:

(1)与活泼金属反响(2)酯化反响(取代、可逆)(3)氧化反响(燃烧、氧化剂氧化、催化氧化)5.乙酸分子结构特点:H—C—C—O—HHO

H羧基与烃基直接相连主要化学性质：①弱酸性②酯化反响主要用途：制食醋，重要化工原料。6.糖类——人类体能的主要来源(~75%)元素组成代表物代表物分子糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n葡萄糖——多羟基醛，不水解，复原性糖果糖——多羟基酮，不水解，复原性糖蔗糖——非复原性糖，水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖——复原性糖，水解只生成葡萄糖淀粉——非复原性糖,水解最终产物为葡萄糖,遇碘变蓝纤维素——非复原性糖,水解最终产物为葡萄糖7.油脂元素组成代表物代表物分子油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯酸性水解——产物为高级脂肪酸和甘油碱性水解——产物为高级脂肪酸盐和甘油(皂化反响)油具有烯烃的性质——加成反响、氧化反响8.蛋白质——人体氨基酸的主要来源元素组成代表物代表物分子蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子某些蛋白质能发生颜色反响，最后人体从食物蛋白质中获得氨基酸，再在体内合成蛋白质的同时，体内的各种组织蛋白质也在不断分解主要生成尿素，排出体外。酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内的重要催化剂，其催化作用具有高度的专业性。备选例题例１以下各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；C．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H6对于同系物而言，必须同时满足①“结构相似”，②“分子组成上差一个或假设干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足４个价键，氢原子满足１个价键，氧原子满足2个价键，氮原子满足3个价键，卤原子满足1个价键……。D例2以下各组物质中，两者互为同分异构〔〕①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④B例31mol有机物能与1molH2发生加成反响，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。CH3CH2＝C—CH2—CH3①②CH3CH3—C＝CH—CH3③CH3CH3—CH—CH＝CH2例4怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出有关反响的化学方程式。思路：可采用从最终的目标产物倒推原料〔或中间产物〕的方法①CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH加热、加压催化剂②CH2＝CH2+H218OCH3CH218OH加热、加压催化剂③2CH3CH218OH+O22CH3CH18O+2H2O加热Cu④2CH3CH18O+O22CH3C18OOH催化剂⑤CH3C18OOH+CH3CH2OHCH3C18OOCH2CH3+H2O浓硫酸△120℃，将1LC2H4，2LC2H6，2LC2H2与20LO2混合，充分燃烧，恢复原状态，所得气体体积是()

A．10L

B．15L

C．20ＬＤ.25L例5D例6根据CH2=CHCH2COOH的结构，它不可能发生的反响是〔〕A、与银氨溶液反响析出银 B、使溴的四氯化碳溶液褪色C、与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反响 D、与新制氢氧化铜反响Ａ〔08江苏卷〕某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是〔〕.A.乙二醇B.乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物例7解析：n(CaCO3)=0.1mol，m(CO2)=4.4g，m(C)=1.2g，m(H2O)=7.1g－4.4g=2.7g，m(H)=0.3g，所以有机物中含氧的质量为：3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n(O)=0.1mol，即：n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，选项A中C、H、O的原子个数比为1∶3∶1；选项B中的原子个数比为：2∶6∶1；选项C中的原子个数比为：1∶2∶1；选项D中甲醇的原子个数比为：1∶4∶1，丙三醇中的原子个数比为3∶8∶3，其中甲醇的H原子个数大于3，而丙三醇的H原子个数小于3，满足题意要求。AD例8在实验室制取的乙烯，常含少量的SO2，有人设计以下实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。(1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ____，Ⅱ____，Ⅲ______，Ⅳ______，A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓H2SO4D．酸性KMnO4溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是_________________________;(3)使用装置Ⅱ的目的是_________________________________;(4)使用装置Ⅲ的目的是_________________________________;(5)确定含有乙烯的现象是____________________________________________________________________________。ABAD装置Ⅰ中品红溶液褪色

除去SO2，以免干扰乙烯的检验检验SO2是否除尽

装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液褪色化学式为C7H7NO2的有机物A、B分子中均含苯环。〔1〕A能溶于强酸和强碱，那么A的结构简式可能为＿＿＿；＿＿＿;＿＿＿.〔2〕B既不溶于强酸又不溶于强碱，那么B的结构简式可能为_____，_____，_____。思考？再见；撸女郎hnq295dgk有秘密。就像同事开玩笑所说：马启明有天下午在河边散步，被石头跘了一跤。第二天早晨，满镇的人肯定都会知道，而且跘的是左脚还是右脚，还是两个脚一起绊倒的，都能说得一点不差，好象你在每个人面前都表演了一遍，让马启明佩服得五体投地。消息确实传播的速度比电脑的传播速度毫不逊色。可仔细想来又不觉得稀奇，小镇人口本来就少，外来人口更是凤毛麟角。本地人转来转去相互间都有着像蜘蛛网一样、千丝万缕的联系，再加上一天中雷打不动的三次聚会，有什么事能瞒得了小镇人的耳和眼。所以第一次当一个陌生的本地人笑眯眯地走到马启明和刘丽娟跟前问“你们外地人到啤酒厂工作可能适应呀？我们这儿好，还是你们哪儿好？”时，马启明和刘丽娟感到此人很突兀，顿时楞住了，莫明地看着对方，直到对方告知他们啤酒厂的某某是其家人时，俩人才恍然大悟，原来他早已经把你当成了熟人。上街买东西，只要你一开口，本地人友好地问：“你不是我们这里的人，你是哪里人？在哪里工作？”一来二去，再走到街道上，有陌生人打招呼，马启明也热情地给予回应，绿溪镇把马启明小两口当做朋友一样看待，就这样日子像风平浪静的、缓缓流动的小河一样一天天快乐地过去了。到了晚上，就是想陕西老家。一天马启明接到通知，让他和刘丽娟到海涛州人事局开会。到海涛州人事局开什么会？马启明小两口疑惑地坐上车，到了以后才知道，原来是海涛州人事局召开的专场陕西同乡会。没想到海涛州人事局竟一次性从西安人才市场招人了五十多个大学生，分配到海涛州各个企事业单位。这么多陕西同乡聚在一齐，每个人脸上都写满兴奋，可一张口才发现并不都是陕西乡音，相互间一聊才知道，原来大家都是陕西读书、并通过西安人才市场招人过来的，因为上学期间户口都是要转到学校的，都称陕西老乡也不算错，而且多数也确实是陕西人。他乡遇故老乡，万分惊喜，那是自然的，话题也就自然从家乡延伸开来。会上，一名陕西老乡代表大家发言，他冲