高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃 一等奖

第三节卤代烃§2.3卤代烃

宁夏中宁中学

陈恩慧一、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。

2.官能团：卤素原子(-X)3.物理性质:：常温下，除少数为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂二、溴乙烷1、分子组成与结构电子式：C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH结构式：球棍模型分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：溴乙烷在核磁共振氢谱图中会有怎样的表现？2.物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点HHCHHCHBr3.溴乙烷的化学性质实验：分别取少量溴乙烷和溴化钠溶液，加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。证明：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水①溴乙烷的水解反应——属于取代反应练习、写出下列卤代烃的水解产物+NaOH2水△+NaBr如何判断溴乙烷已发生水解及检验其中含有的溴原子？2卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色为什么必须用硝酸酸化？因为：Ag++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。消去反应：CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH△醇CH2=CH2↑+HBrCH2-CH2

HBr②溴乙烷的消去反应a.消去反应发生条件：卤代烃消去：b.反应特点：c.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）讨论：1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？CH3CH=CH2归纳：能否都发生消去反应？

2、、、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子有相邻碳原子且相邻碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√–ClF、练习巩固:(1)、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药(2)、卤代烃的危害

氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。三、卤代烃对人类生活的影响取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热Na