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文档简介

医用化学对映异构（构型表示方法）如何表示对映体的立体构型呢？3一二【费歇尔投影式】【构型标记方法】？一、费歇尔投影式5COOHCH3OHHC投影规则:横前、竖后、小号在上费歇尔投影式不能随意在纸平面上旋转或离开纸平面翻转。构型改变的操作：

纸平面上旋转90

的奇数倍离开纸平面翻转180

任意两个基团交换奇数次构型不变的操作：纸平面上旋转90

的偶数倍任意两个基团交换偶数次一个基团固定，其余三个基团沿顺时针或逆时针移动COOHOHCH3H（-）乳酸（+）乳酸COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸构型改变的操作COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸（+）乳酸COOHOHCH3H（-）乳酸翻转COOHOHHCH3构型不变的操作二、旋光异构体的构型及其标记法（一）含有一个手性碳原子的化合物1.D、L构型以甘油醛为标准，人为规定D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛

通过一定的化学方法，将其它旋光性化合物的构型与甘油醛联系起来，以确定它们的构型。

如：由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸2．R、S构型R、S构型标记方法：

①将手性碳原子所连接的四个基团（a、b、d、e）按次序规则比较其优先次序，假设优先次序为a>b>d>e；②将最小的基团e远离观察者，然后观察其余三个基团由大到小（a

b

d）的旋转方向，顺时针方向为R-构型，逆时针方向为S-构型。R、S构型判断方法a

b

d顺时针，

R-构型a

b

d逆时针，

S-构型2.R、S构型COOHOHHCH3COOHOHHCH3OH

COOH

CH3逆时针，S-(+)-乳酸

OH

COOH

CH3顺时针，R-(-)-乳酸

一对对映体，一个是R型，另一个必为S型；若R型是左旋的，S型必然是右旋的。旋光方向与R、S型没有必然的联系，旋光方向目前只能通过旋光仪测定。

在费歇尔投影式中，可用以下检验规则来判断R、S构型：当最小的基团e处于水平位置时，其余三个基团a

b

d在纸平面上的旋转方向若是顺时针为S-构型，逆时针为R-构型。

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