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XX南师大化竞培训含氮有机化合物2024/3/25XX南师大化竞培训含氮有机化合物3含氮有机化合物含氮有机化合物主要包括硝基化合物,胺类化合物,重氮和偶氮化合物等.3.1硝基化合物3.1.1芳香族硝基化合物的性质(1)还原XX南师大化竞培训含氮有机化合物XX南师大化竞培训含氮有机化合物(2)芳环上的亲核取代反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物XX南师大化竞培训含氮有机化合物3.1.2脂肪族硝基化合物的性质(1)α-氢的酸性CH3NO2CH3CH2NO2(CH3)2CHNO2pKa10.28.57.8(2)与羰基化合物的反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物3.2胺氨分子中一个,两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)和叔胺(三级胺)。铵盐分子中四个氢原子都被烃基取代生成的化合物称为季铵盐。有些胺类化合物因其特殊的生理活性,与人类的生命活动及健康密切相关。维生素B1

XX南师大化竞培训含氮有机化合物1-苯基-2-氨基丙烷1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯(苯异丙胺)(度冷丁)胺和氨一样,氮原子为sp3杂化,三个sp3杂化轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键,剩下一个sp3杂化轨道被一对电子占据。XX南师大化竞培训含氮有机化合物例如甲胺、三甲胺均为棱锥形结构,苯胺中的氮原子则接近平面构型.其杂化状态在sp3与sp2之间.XX南师大化竞培训含氮有机化合物3.2.1胺的命名CH3NH2

(CH3)2NH(CH3CH2)3N甲胺二甲胺三乙胺

苯胺

邻甲基苯胺N-甲基苯胺

N,N-二甲基苯胺2-氨基-3,4-二甲基戊烷3-(N,N-二乙氨基)-4-甲基己烷

XX南师大化竞培训含氮有机化合物季铵盐的命名与铵盐相似。如:

(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-(CH3CH2)4N+Cl-溴化四丁基铵氯化四乙基铵

3.2.2胺的化学性质(1)胺的碱性各类胺的碱性次序和影响因素。气相:NH3<C2H5NH2<(C2H5)2NH<(C2H5)3N溶液中:XX南师大化竞培训含氮有机化合物NH3<C2H5NH2<(C2H5)3N<(C2H5)2NHpKa9.2510.8010.8511.09pKb4.763.363.253.06烷基供电子的诱导效应与水的溶剂化效应二者综合作用的结果,造成了胺在水中的碱性强度次序。

仲胺的溶剂化情况叔胺的溶剂化情况XX南师大化竞培训含氮有机化合物

芳香胺的碱性比氨和脂肪胺弱,这是由于氮原子上孤对电子通过p-π共轭部分地向苯环转移,形成更稳定的共轭体系,使氮原子与质子的结合能力降低。由于羰基的吸电子性,酰胺的碱性比胺弱。酰胺与酸不能形成铵盐。XX南师大化竞培训含氮有机化合物(2)(4)CH2=CHCH2NH2HC≡CCH2NH2CH3CH2CH2NH2(5)(1)思考题:试比较下列化合物的碱性强弱XX南师大化竞培训含氮有机化合物(2)烃化反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物(3)酰化反应伯胺与仲胺与酰氯、酸酐和酯作用生成酰胺XX南师大化竞培训含氮有机化合物因此可以利用胺的磺酰化反应来鉴定或分离三种胺Hinsberg反应:XX南师大化竞培训含氮有机化合物(4)与亚硝酸反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物XX南师大化竞培训含氮有机化合物(5)芳胺环上的亲电取代反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物3.2.3胺的制法(1)氨和胺的直接烃化NH3+R—X

R—NH2+NH+4X-C6H5NH2+C6H5CH2ClC6H5NHCH2C6H5N-苄基苯胺RNH3+X-RNH3+X-+NH3

(2)Gabriel合成法XX南师大化竞培训含氮有机化合物(3)硝基化合物还原XX南师大化竞培训含氮有机化合物(4)腈、肟和酰胺的还原XX南师大化竞培训含氮有机化合物(5)酰胺降解反应(Hofmann重排)

XX南师大化竞培训含氮有机化合物3.3重氮和偶氮化合物

含有-N=N-的结构,一端与碳原子相连,另一端与卤素原子、氧原子等相连为重氮化合物;两端都与碳原子相连,则为偶氮化合物。氯化重氮苯氰化重氮苯苯基重氮酸重氮甲烷对羟基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯偶氮二异丁腈4-[4-(二甲氨基)苯基]偶氮苯磺酸

XX南师大化竞培训含氮有机化合物(1)偶合反应3.3.1重氮盐的化学反应XX南师大化竞培训含氮有机化合物甲基橙黄色红色

XX南师大化竞培训含氮有机化合物(2)取代反应重氮盐在亚铜

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