新人教版选修五有机化学超强总结(可直接打印)

有机知识总结一、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸〔16.6℃气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态苯酚〔C6H5OH〕、苯甲酸〔C6H5COOH〕、氨基酸等在常温下亦为固态2、气味： ☆甲烷 无味 ☆乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃 汽油的气味 ☆乙炔 无味 ☆苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。 ☆二氟二氯甲烷〔氟里昂〕 无味气体，不燃烧。☆C4以下的一元醇 有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体☆乙醇 特殊香味☆乙二醇 甜味〔无色黏稠液体〕☆丙三醇〔甘油〕 甜味〔无色黏稠液体〕☆苯酚 特殊气味☆乙醛 刺激性气味☆乙酸 强烈刺激性气味〔酸味〕☆低级酯 芳香气味☆丙酮 令人愉快的气味3、颜色：☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯〔俗称梯恩梯TNT〕为淡黄色晶体；☆局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体〔但易溶于苯等有机溶剂〕；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液〔胶〕遇碘〔I2〕变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。4、密度：〔1〕小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃、一氯代烃、酯〔包括油脂〕〔2〕大于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：多氯代烃、溴代烃〔溴苯等〕、碘代烃、硝基苯5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。〔1〕难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。〔2〕易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。〔它们都能与水形成氢键〕。〔3〕具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解度减小，会析出〔即盐析，皂化反响中也有此操作〕。但在稀轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。二、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃〔烯烃、炔烃、二烯烃等〕⑵不饱和烃的衍生物〔烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等〕⑶石油产品〔裂化气、裂解气、裂化汽油等〕⑷醇类物质〔乙醇等〕⑸含醛基的化合物〔醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等〕⑹天然橡胶〔聚异戊二烯〕⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物〔氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物〕⑵+2价的Fe〔亚铁盐及氢氧化亚铁〕⑶－2价的S〔硫化氢及硫化物〕⑷+4价的S〔二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐〕⑸双氧水〔H2O2〕三、能与溴水发生化学反响而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴不饱和烃〔烯烃、炔烃、二烯烃等〕⑵不饱和烃的衍生物〔烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等〕⑶石油产品〔裂化气、裂解气、裂化汽油等〕⑷含醛基的化合物〔醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等〕⑸天然橡胶〔聚异戊二烯〕2、无机物：⑴－2价的S〔硫化氢及硫化物〕⑵+4价的S〔二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐〕⑶+2价的Fe变色6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3变色6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3Mg+Br2===MgBr2〔其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反响〕△2FeIMg+Br2===MgBr2〔其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反响〕△⑷Zn、Mg等单质如⑸－1价的I〔氢碘酸及碘化物〕变色⑹NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3四、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的〔ρ>1〕：卤代烃〔CCl4、氯仿、溴苯等〕、CS2等；下层变无色的〔ρ<1〕：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃〔如己烷等〕等五、官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：〔1〕通式：CnH2n+2，代表物CH4。〔2〕主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反响。②、在空气中燃烧。③、隔绝空气时高温分解。(二)、烯烃：〔1〕通式：CnH2n〔n≥2〕，代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-〔2〕主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反响。②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。③、加聚反响。(三)、炔烃：〔1〕通式：CnH2n-2〔n≥2〕，代表物CH≡CH，官能团-C≡C-〔2〕主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反响。②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。③、加聚反响。(四)、芳香烃：〔1〕通式CnH2n-6〔n≥6〕〔2〕主要化学性质：①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反响。②、跟氢气加成。③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。(五)、卤代烃：〔1〕通式：R－X，官能团－X。〔2〕主要化学性质：①、在强碱性溶液中发生水解反响。〔NaOH+H2O并加热〕②、在强酸性溶液中发生消去反响〔但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反响。〕〔NaOH+醇并加热〕(六)、醇：〔1〕通式：饱和一元酸CnH2n＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。〔2〕主要化学性质：①、跟活沷金属发生置换反响。②、在170℃时与浓硫酸发生消去反响。(但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反响)，在140③、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。④、跟酸发生酯化反响。⑤、能燃烧氧化。(七)、酚：(1)、官能团─OH(2)、主要化学性质①、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反响，表现出弱酸性，但与碳酸钠反响不能生成二氧化碳〔生成碳酸氢钠〕。②、跟浓溴水发生取代反响生成白色沉淀。③、遇FeCl3溶液发生显色反响，显紫色。④、能被空气氧化生成粉红色固体。⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反响生成酚醛树脂。(八)、醛：(1)通式：饱和一元醛：CnH2nO，官能团：─CHO，代表物：CH3CHO。(2)主要化学性质：①、与氢气发生加成反响在生成醇。②、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。③、能与酚发生缩聚反响。(九)、羧酸：(1)、通式：饱和一元羧酸：CnH2nO2，官能团-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化学性质：①、具有酸的通性。②、与醇发生酯化反响。(十)、酯：(1)、通式：饱和一元酯：CnH2nO2，官能团：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化学性质：①、在酸性条件下水解：②、在碱性条件下水解。、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：糖类：单糖〔〕、二糖〔〕、多糖〔〕葡萄糖的银镜反响：与新制氢氧化铜的反响：油脂的皂化反响蛋白质的盐析：蛋白质的变性：附：1、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响2、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br〔Mr：109〕卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH〔Mr：32〕C2H5OH〔Mr：46〕羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反响。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5〔Mr：74〕C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基—OH〔Mr：94〕—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO〔Mr：30〕〔Mr：44〕HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基〔Mr：58〕有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基〔Mr：60〕受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3〔Mr：60〕〔Mr：88〕酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH〔Mr：75〕—NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反响〔生物催化剂〕5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响〔皂化反响〕2.硬化反响六：有机反响：(一)、取代反响：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反响。；①、卤代反响：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反响。苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反响。苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反响。苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反响。②、硝化反响：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反响。③、磺化反响：苯在加热时与浓硫酸发生取代反响。④、酯化反响：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反响生成酯和水。⑤、水解反响：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反响。(二)、加成反响：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反响。①、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反响。②、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反响。③、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反响。④、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反响。(三)、消去反响：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反响。①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反响。②、醇在浓硫酸和加热至170℃(说明：没有β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反响)(四)、氧化反响：(有机物加氧或脱氢的反响)。①、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。②、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。③、与其他氧化剂反响：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。(五)、复原反响：(有机物加氢或去氧的反响)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。(六)、加聚反响：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反响。(七)、缩聚反响：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反响。①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反响生成酚醛树脂。②、二元羧酸与二元醇按酯化反响规律发生缩聚反响生成高分子化合物。③、含羟基的羧酸按酯化反响规律发生缩聚反响生成高分子化合物。④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反响生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸发生缩聚反响生成高分子化合物。(八)、显色反响：①、苯酚与FeCl3溶液反响显紫色。②、淀粉溶液与碘水反响显蓝色。③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反响显黄色。七、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质〔物理性质、化学性质〕，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸〔酚不能使酸碱指示剂变色〕羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体八、混合物的别离或提纯〔除杂〕混合物〔括号内为杂质〕除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷〔乙烯〕溴水、NaOH溶液〔除去挥发出的Br2蒸气〕洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯〔SO2、CO2〕NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔〔H2S、PH3〕饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液〔碘化钠〕溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯〔苯酚〕NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇〔乙酸〕NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸〔乙醇〕NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷〔溴〕NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯〔FeBr3、Br2、苯〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯〔苯、酸〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液〔甘油〕食盐盐析——————————————九、有机化学计算(一)、有机物分子式确实定：1、确定有机物的式量的方法：①、根据标准状况下气体密度求：M=22.4ρ。②、根据气体A对气体B的相对密度为D求：MA=MBD。③、求混合物的平均式量：M=m总╱n总。④、根据化学反响方程式计算烃的式量。2、确定化学式的方法：①、根据式量和最简式确定有机物的式量。②、根据式量，计算一个分