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文档简介
【学习目的与要求】1.了解单环脂环烃的分类及命名;2.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系;3.掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。脂环烃一、脂环烃的分类、异构、命名
脂环烃——由碳原子相互连接成环,性质与开链烃相似的环状碳氢化合物。根据环上碳原子的饱和程度不同,可将脂环烃分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。
根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同,分为单环、二环和多环脂环烃。(一)脂环烃的分类(二)脂环烃的构造异构
分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环烷烃一般指的是单环环烷烃,其通式为CnH2n。环烷烃和烯烃的通式相同,碳原子数相同的环烷烃和烯烃互为官能团异构体。(1)根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。(3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。甲基环丙烷1-甲基-2-乙基环戊烷1,3-二甲基-1-乙基环己烷注意:对于不带支链的环烷烃,命名时是按照环碳原子的数目,称为“环某烷”。对于带有支链的环烷烃,则把环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的编号尽可能小。若有不同取代基时,以较小数字表示较小取代基的位次。(三)单环脂环烃的命名
对于环烯烃,先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时应使支链的位次尽可能小。例如:3-甲基环戊烯1,3-环戊二烯5-乙基-1,3-环己二烯二、环烷烃的结构与稳定性
环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同,也是以sp3杂化轨道成键。
在环丙烷分子中,相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道,在成键时,其对称轴不在同一条直线上,而是以弯曲方向重叠,形成的C-C键是弯曲的,形似“香蕉”,称为“弯曲键”或“香蕉键”。环丙烷分子中弯曲键的形成105.5°60°HHHHHH
环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,反映环的稳定性与环的结构有密切联系。环烷烃的稳定性
环烷烃的张力愈大,能量愈高,分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都大很多,因此它们最不稳定,容易开环。环戊烷、环庚烷的张
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