烯烃结构与命名

【案例】

西红柿“一抹”就变红、黄瓜“一抹”就变粗

市场卖的西红柿，别看外皮是红色的，切开后籽却是绿色的，捏起来还硬邦邦的，搞不清是熟的还是生的，包括西红柿、黄瓜、葡萄、香蕉、柿子在内的多种蔬菜，虽然看起来成熟了，但吃起来味道却变了，不像是自然熟的。

安徽省最大的“菜篮子”——合肥周谷堆蔬菜批发市场多位菜贩坦承，为提前上市、增加效益，很多菜农在蔬菜未成熟时，使用一种叫“乙烯利”的植物生长调节剂，用来加速蔬菜成熟。

山东寿光一林姓菜农表示，“乙烯利”等植物生长调节剂，在当地使用比较普遍，在黄瓜等开花之前涂抹到花茎处，或是在形成果实之初涂抹到果实上。菜农马大爷说，使用了植物“激素”，一般瓜身会变直变粗，顶花色泽鲜艳不易脱落，刺细长扎手。而正常成熟的黄瓜，顶花会枯萎、自然脱落，外形比较弯、个头也不大。把尚未成熟的青葡萄放入乙烯利稀释溶液中浸湿，过一两天青葡萄就变成了紫葡萄。这种葡萄颜色不均，含糖量少，汁少味淡，长期食用对人体有害。“乙烯利”是什么？有何作用与注意事项？任务：制备验证环己烯（乙烯）【知识储备】1.了解sp2杂化的特点及π键的形成和特征；2.掌握烯烃的命名方法；3.掌握烯烃的化学性质及在生产中的应用；4.掌握烯烃的鉴别方法；5.学会烯烃的制备方法。单元一、烯烃结构与命名一、烯烃的通式和同分异构现象（一）烯烃的通式

分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做单烯烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。（二）、烯烃的同分异构烯烃的通式为CnH2n，烯烃由于碳链不同和双键在碳链上的位置不同而有各种构造异构体。如丁烯的三个同分异构体为：

烯烃中双键的位置不变，而碳原子的连接方式不同。如：1-丁烯2-甲基丙烯1．碳链异构CH3—CH2—CH＝CH2CH3—CH＝CH—CH3

1-丁烯2-丁烯2．官能团位置异构烯烃中碳链的连接方式不变，而双键在碳链中的位置发生了改变。如：3．顺反异构顺式反式

这种由于原子或原子团在空间的排列方式不同所引起的异构现象，称为顺反异构现象，这两种异构体称为顺反异构体。两个相同的基团在双键同侧，称为“顺式”，两个相同的基团在双键异侧，称为“反式”。

二、烯烃的结构

杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时，能量相近的2s轨道上的一个电子吸收能量激发到空的2p轨道中，一个2s轨道和两个2p轨道重新组合，形成3个新的sp2杂化轨道。1．碳原子的sp2杂化碳原子的sp2杂化sp2杂化轨道的形状是一头大，一头小的葫芦形。三个sp2杂化轨道以平面三角形对称地排布在碳原子周围，它们对称轴之间的夹角为120°，未参与杂化的2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道组成的平面。

(a)三个sp2杂化轨道(b)三个sp2杂化轨道与一个p轨道sp2杂化轨道乙烯分子中的σ键和π键如图:118°2．乙烯的分子结构

这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。3．σ键和π键的比较σ键π键存在可以单独存在不能单独存在，只能与σ键共存形成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键轨道平行侧面重叠，重叠程度小分布电子云对称分布在键轴周围呈圆柱形电子云对称分布于σ键所在平面的上下性质①键能较大，比较稳定②成键的两个原子可沿键轴自由旋转③电子云受核的束缚大，不易极化①键能较小，不稳定②成键的两个原子不能沿键轴自由旋转③电子云受核的束缚小，容易极化三、烯烃的命名

烯烃分子中去掉一个氢原子后剩余基团，称为烯基。常见的烯基有：

CH2＝CH－乙烯基－CH2CH＝CH2

烯丙基(或2–丙烯基)CH3CH＝CH－丙烯基(或1–丙烯基)

1.烯基2.系统命名法

烯烃的命名包括习惯命名法和系统命名法。少数简单的烯烃常用习惯名称。例如：异丁烯⑴．选主链选择含有双键且连接支链较多的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为“某烯”。⑵．编号从靠近双键一端开始给主链碳原子编号。以双键碳原子中编号小的数字表明双键的位次，放在“某烯”之前，中间用半字线相连。⑶．写名称取代基的位次、数目、名称写在烯烃名称之前，其原则与烷烃相同。4-甲基-3-乙基-2-戊烯2,3-二甲基-3-己烯例：5-十一碳烯3-甲基-6-乙基-4-辛烯（双键居中，两种编号相同甲基占较小位次）2-甲基-4-乙基-2，4-己二烯（两个双键和取代基都符合“最低系列”）3.顺反异构体的命名

两个双键碳原子上至少含有一个相同的原子或基团，可用顺反命名法。相同基团在双键的同侧，为“顺”式，在异侧为“反”式。

⑴.顺-反命名法

⑵.Z–E命名法

①根据“次序规则”确定每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先次序。

②当两个双键碳原子上的“优先”基团在双键的同一侧，称为Z构型，反之为E构型。

如：I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H原子序数：5335171698761“次序规则”的主要内容如下：a．将双键碳原子上直接相连的原子按原子序数大小排列，大者为“优先”基团。

⑵.Z–E命名法c．若基团中含有双键或三键等不饱和键时，则把不饱和键看成单键的重复，即双键连结着两个原子，三键连结着三个原子。b．如与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，则比较第二个原子，如仍相同则比较第三个，以此类推。如：

根据次序规则，常见烃基排列次序为：

-C≡CH>-C(CH3)3>-CH=CH2>-CH(CH3)2>-CH2CH2CH3>-CH3

⑵.Z–E命名法

应当指出，Z/E命名