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文档简介

关于维生素的合成维生素A衍生物的合成C14+C6路线C15+C5路线Rhone-Poulenc公司的技术路线第2页,共13页，2024年2月25日，星期天

它以Grignard

反应为其特征，以β-紫罗兰酮为原料，完成了全反式维A乙酸酯的全合成。这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法

这条路线的主线由β-紫罗兰酮开始，经Darzens反应、Grignard反应、氢化、乙酰化、羟基溴化、脱溴化氢六步操作完成。

辅线则包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard试剂的制备这种方法工艺成熟，收率稳定，反应中各中间体的立体异构比较清楚，易于精制成结晶或纯品；但本法所需原料达50多种，反应步骤长，固定投资大，且为串联反应，不易于生产控制，另外六碳醇的安全生产上尚存在问题。C14+C6路线：第3页,共13页，2024年2月25日，星期天ClCH2COOCH3CH3ONa1)NaOH2)HOAcEtMgBrPd-CaCO3喹啉H2维生素A醋酸酯的合成第4页,共13页，2024年2月25日，星期天1)CH3COCl/2)HBr3)Na2CO3第5页,共13页，2024年2月25日，星期天详细阐述：第一步：Darzens缩合反应ClCH2COOCH3CH3ONa以β-紫罗兰酮为起始原料与α-氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成α，β-环氧羧酸酯第6页,共13页，2024年2月25日，星期天反应机理：第7页,共13页，2024年2月25日，星期天第二步：脱羧反应1)NaOH2)HOAc反应机理：水解脱羧OH-第8页,共13页，2024年2月25日，星期天第三步：格式反应EtMgBr反应机理：水解NH4Cl第9页,共13页，2024年2月25日，星期天第四步：选择性氢化Pd-CaCO3喹啉H2反应机理：

利用炔键氢化活性大于烯键的性质，在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂，减低其催化活性，并在低温下定量通入氢气，可以只还原炔烃不还原烯烃。第10页,共13页，2024年2月25日，星期天第五步：乙酰化CH3COCl/CH2Cl2第11页,共13页，2024年2月25日，星期天反应机理第12页,共13页，2024年2月

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