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文档简介
模块二有机化合物性质——芳香烃的命名和结构一、芳香烃的命名简单的取代苯命名时一般以苯环为母体,烷基为取代基;若烃基为不饱和基时,则以苯为取代基,不饱和烃为母体,若烃基较为复杂或含一个以上的苯环,也将烃作为母体。甲苯苯乙烯苯乙炔2-苯基丁烷1,2-二苯乙烷实例:
苯环上有两个取代基时,就有三种异构体,所以需要注明取代基的位置。可以分别用邻、间、对表示,也可以用1,2—、1,3—、1,4—表示。
邻二甲苯(1,2-二甲苯)(o-二甲苯)
间二甲苯(1,3-二甲苯)(m-二甲苯)
对二甲苯(1,4-二甲苯)(p-二甲苯)苯环上有三个以上取代基时,一般都用数字表示它们的位置。对于三个相同的烷基取代苯,可用连、偏、均表示。1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1-甲基-3-乙基苯实例:芳烃少一个氢原子而形成的基团,称为攻基,简写为Ar-。苯去掉一个氢原子而形成的基团,称为苯基,简写为Ph-。苯基苯甲基(苄基)邻甲苯基间甲苯基对甲苯基2,4-二甲苯基实例:苯的分子式:C6H6从苯的元素组成和分子量,知道它含有六个碳原子和六个氢原子,这是一个高度不饱和的化合物,那么这些原子是怎样排列呢?实例:二、苯的结构对于C6H6有几个实验事实:
①苯只产生一个一元取代产物,这个事实限制了苯的结构的可能性:由于取代任何一个氢原子都生成相同的产物,所以各个氢原子都必须完全等同。②苯产生三个异构体的二元取代化合物;③苯易进行取代反应而不易进行加成反应。通过现代科学技术测定,苯是一个环状共轭体结构:
从另一角度看,无论从合成或降解的试验,苯不但有三个双键,并且双键确实有两种排列方式。如用二甲苯和臭氧发生作用,生成三个化合物:丁二酮、丙醛酮和乙二醛。因此苯环的结构式可以写成:or
苯的凯库勒结构是一个可叫做“环己三烯”的结构。我们当然会想到这个环己三烯,和类似的环己二烯、环己烯一样,容易起烯烃结构的特征反应--加成反应。但是,在烯烃能很快加成反应的条件下,苯一点也不起反应或反应很慢。试剂环己烯的反应苯的反应KMnO4(冷、稀)Br2/CCl4(黑暗中)HIH2+Ni迅速发生氧化反应迅速发生加成反应迅速
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