第四节有机合成田家炳中学省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件

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有机合成2课时田家炳中学1/44世界上每年合成近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。2/44

有机材料惊艳绽放3/44

科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在有机物，满足需要4/44

年9月2日,中国包装网登载了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》文章,指出PVC含有致癌物质;10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。当前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。

10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻公布会，公布：要求禁止用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。新闻链接：5/44我国市面上普遍使用保鲜膜中其中一个主要成份为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其它助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，含有很好黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡思索：你能够依据已学知识，利用一些惯用原材料，合成PVC吗？6/44基础原料目标化合物中间体中间体HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nClHCl催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料副产品副产品7/44一、有机合成过程利用简单、易得原料，经过有机反应，生成含有特定结构和功效有机化合物。1、有机合成概念2、有机合成任务

（1）目标化合物分子碳链骨架构建（2）官能团转化和引入。8/44怎样以乙烯为基础原料，无机原料能够任选，（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOCH2CH3(3)乙二酸乙二酯(4)乙二酸二乙酯探讨学习：9/44

以乙烯为原料合成乙二醇路线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH10/44由乙烯制备乙酸乙酯设计思绪乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯2611/44二、两种有机合成思维方法此法采取正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要直接或间接中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成份析法示意图1、正向合成份析法12/44

以乙烯为原料试用正合成份析法研究合成草酸乙二酯路线13/442、逆向合成份析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应中间体，该中间体同辅助原料反应能够得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成份析法示意图14/442C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成份析法研究合成草酸二乙酯路线15/44在日常生活中，饮料、糖果中经常添加一些有水果香味酯类香料，比如含有苹果香味戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：16/44CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成份析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H17/44想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成路径时，你应该注意一些什么问题？反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········18/44三、有机合成遵照标准1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采取4个C以下单官能团化合物和单取代苯。2）尽可能选择步骤最少合成路线——以确保较高产率。3）满足“绿色化学”要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定次序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆19/44我们学过哪些官能团？完成书本65页思索与交流。1，引入碳碳双键方法。2，引入卤素方法。3，引入羟基方法。4.引入-CHO或羰基方法有：5.引入-COOH方法有：20/44烃和烃衍生物间转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化【预备知识回顾】21/443.官能团引入方法①引入C=C双键1）一些醇消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）一些卤代烃消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△22/44②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂23/44③引入羟基（—OH）1）烯烃与水加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△24/44(4).引入-CHO或羰基方法有：醇氧化(5).引入-COOH方法有：醛氧化酯水解一些苯环侧链氧化25/44思索：怎样实现以下转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH26/44(1).官能团种类改变：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目改变：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置改变：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团转化：包含官能团种类改变、数目改变、位置改变等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH327/44【学以致用——处理问题

】以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇5)1,3-丁二烯28/4429/44用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？

2.请设计出以

为原料制备

合成线路（必要无机试剂自选）.注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。30/44〔3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一个惯用化装品防霉剂），其生产过程以下（反应条件及一些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥目标是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OH31/44一、有机合成过程4.官能团转化：1、有机合成概念2、有机合成任务

（1）目标化合物分子碳链骨架构建（2）官能团转化和引入。3.官能团引入方法包含官能团种类改变、数目改变、位置改变等。课堂小结32/44二、两种有机合成思维方法1、正向合成份析法2、逆向合成份析法基础原料中间体中间体目标化合物33/44三、有机合成遵照标准1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采取4个C以下单官能团化合物和单取代苯。2）尽可能选择步骤最少合成路线——以确保较高产率。3）满足“绿色化学”要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定次序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆34/44思绪关键：反思明确目标化合物性质和结构设计合成路线检测样品性能，不停改进官能团引入方法有机合成过程有机合成方法？小结35/44思索：怎样增加或降低碳链？

增加：

①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等

2336/44思索：怎样增加或降低碳链？

降低：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等

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化合物A最早发觉于酸牛奶中，它是人体内糖代谢中间体，A钙盐是人们喜爱补钙剂之一。A在某催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生以下列图所表示反应：

试写出：(1)化合物A、B、C结构简式：

、

、

。(2)化学方程式：A→D

，A→E

。(3)反应类型：A→D

，A→E

。2738/44分析：题中说“A钙盐”，可知A含—COOH；结合A分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化产物不能发生银镜反应可知：A—OH不在碳链末端；3个碳碳链只有一个：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A结构简式为：CH3—CH—COOHOH2839/44分析：A结构简式为：CH3—CH—COOHOH则B结