2017届高考化学二轮复习(浙江专用课件)专题复习：专题23有机化学基础(加试)

专题23有机化学根底(加试)内容索引考点一官能团与性质考点二有机反响类型与重要有机反响考点三同分异构体考点四合成路线的分析与设计考点五有机推断考点一官能团与性质知识梳理1常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳叁键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如

在催化加热条件下还原为

)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

(1)

__________________。(2)

______________________。题组一官能团的识别与名称书写12题组集训21.写出以下物质中所含官能团的名称。碳碳双键、羰基碳碳双键、羟基、醛基答案(3) _________________________________。碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基(4)

____________。醚键、羰基(5)

________________。醛基、碳碳双键答案12题组二官能团性质的判断2.按要求答复以下问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如下图：①1mol该有机物最多可与_____molH2发生加成反响。②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：____________________________；___________________。7答案12(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：……――→香草醛

青蒿酸12判断以下说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”①用FeCl3溶液可以检验出香草醛()②香草醛可与浓溴水发生反响()③香草醛中含有4种官能团()④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反响()⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸()√√√××答案12(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，以下说法正确的选项是________。A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反响B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反响D.乙、丙都能发生银镜反响√√返回12考点二有机反响类型与重要有机反响知识梳理1反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr皂化反应：

取代反应酯化反应：

H2O糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

取代反应二肽水解：苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

苯环上的卤代：

加成反应烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl

炔烃的加成：

苯环加氢：

Diels­Alder反响：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH

CH2==CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH

CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反应单烯烃的加聚：

加聚反应(此外，需要记住丁苯橡胶、

、共轭二烯烃的加聚：氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：

羟基酸之间的缩聚：

缩聚反应

氨基酸之间的缩聚：

＋nH2O苯酚与HCHO的缩聚：

氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应

硝基复原为氨基：醛基加氢：CH3CHO＋H2

CH3CH2OH题组一有机转化关系中反响类型的判断123题组集训21.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过以下图所示的路线合成：45指出以下反响的反响类型。反响1：___________；反响2：__________；反响3：___________________；反响4：________。氧化反响取代反响取代反响(酯化反响)取代反响答案2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：：：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质12345根据上述物质之间的转化条件，从以下反响类型中选择适宜的反响类型填空。①取代反响②卤代反响③消去反响④氧化反响⑤酯化反响⑥水解反响⑦加成反响⑧复原反响(1)A→B_______。(2)B→C_______。(3)C→D______。(4)G→H_______。①②③④⑦⑧答案123453.芳香烃A经过如下图的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。那么A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反响类型分别为__________、_________、____________________、__________、_________。加聚反响加成反响取代反响(或水解反响)消去反响氧化反响答案123454.按要求书写以下反响的化学方程式。(1)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热____________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热______________________________________________________________。题组二常考易错的有机反响方程式的书写CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O答案12345—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2(2)向

溶液中通入CO2气体________________________________________。答案12345(3)与足量NaOH溶液反响______________________________________________。答案12345(4)与 足量H2反响____________________________________________________________________________。答案12345题后反思题后反思有机反响方程式的书写要求(1)反响箭头和配平：书写有机反响方程式时应注意，反响物和产物之间用“――→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反响条件：有机物反响条件不同，所得产物不同。12345题组三有机转化关系中反响方程式的书写5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请写出各步反响的化学方程式①_______________________________；CH2==CH2＋Br2――→答案12345②__________________________________________________；③____________________________________________________；④__________________________________________________；⑤______________________________________________；答案12345⑥____________________________________________________；⑦______________________________________________________________________________________________________。返回答案12345考点三同分异构体知识梳理11.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2==CHCH3与

CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、

与CH2==CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组一选择题中限制条件同分异构体的书写判断123题组集训21.(2016·衡水市模拟)C8H8O2符合以下要求的同分异构体数目是()①属于芳香族化合物②能与新制氢氧化铜溶液反响③能与氢氧化钠溶液反响A.10种 B.21种C.14种 D.17种√456解析789解析①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反响，含醛基或羧基；③能与NaOH溶液发生反响，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有1234567892.(2016·台州月考)组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反响的共有()A.10种B.16种C.20种D.25种√解析苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5种能发生消去反响；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能发生消去反响的共有20种，应选C。解析1234567893.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么甲的可能结构有()A.8种 B.14种C.16种 D.18种√解析123456789解析在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，假设乙、丙的摩尔质量相同，那么乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选C。1234567894.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)(

)A.24种

B.28种

C.32种

D.40种√解析分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，那么分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，组合后能得到酯的种类：8×4＝32种，故答案是C。解析1234567895.(2016·杭州调研)分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)(

)A.5种

B.9种

C.12种

D.15种√解析分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，那么两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、—CH2Cl与乙基、甲基与—CH2CH2Cl或甲基与—CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5×3＝15种，答案选D。解析题后反思123456789题后反思同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；③戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。题后反思123456789(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按以下三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)1234567896.的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_______________________________________。①可发生银镜反响②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1(不考虑立体异构)题组二有机合成推断中限制条件同分异构体的书写判断答案1234567897.写出同时满足以下条件的F( )的一种同分异构体的结构简式____________________________。①能使溴水褪色②苯环上有两个取代基③苯环上的一氯代物有两种④分子中有5种不同化学环境的氢答案1234567898.有机物的同分异构体中，满足以下条件的有____种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环，无其他环状结构②遇三氯化铁溶液显紫色③1mol能与3mol金属钠反响生成1.5mol氢气其中核磁共振氢谱说明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：________________________。6答案解析123456789解析根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1mol能与3mol金属钠反响生成1.5mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，那么符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个—OH和一个—CH==CH2，根据定三动一的原那么，共有6种。其中核磁共振氢谱说明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。1234567899.写出一种符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：______________________。①分子含有一个5元环②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2答案题后总结返回123456789题后总结常见限制条件与结构关系总结返回123456789考点四合成路线的分析与设计知识梳理11.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法官能团的引入—OH

＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解官能团的引入—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①消除双键：加成反响。②消除羟基：消去、氧化、酯化反响。③消除醛基：复原和氧化反响。(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例增长碳链2CH≡CH――→CH2==CH—C≡CH2R—ClR＋2NaClCH3CHO

增长碳链nCH2==CH2

nCH2==CH—CH==CH2增长碳链

＋nH2O2CH3CHO缩短碳链＋NaOHRH＋Na2CO3R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO3.常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反响条件)。(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反响条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。题组集训21.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图例如如下，并注明反响条件。12345：羰基α­-H可发生反响：答案123452.请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反响流程图表示，并注明反响条件)。答案12345答案123453.参照信息，设计一条由CH2==CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反响条件)。：答案答案123454.聚丙烯醛( )可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反响，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen缩合：R1—CHO＋＋H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)答案123455.[2015·全国卷Ⅰ，38(6)改编]A(C2H2)是根本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(局部反响条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线_________________________________________________________________________________________________。解析返回12345答案解析由反响流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-­丁二烯的合成路线。返回12345考点五有机推断1.根据反响条件推断反响物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反响。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反响，或酯( )的水解反响。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反响。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反响。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反响。(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反响的条件。2.根据有机反响的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，那么表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，那么该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或参加浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)参加新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或参加银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。(5)参加金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)参加NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反响的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。(5)由有机物发生酯化反响能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。4.根据关键数据推断官能团的数目(4)高考常见的新信息反响总结(1)丙烯α-­H被取代的反响：5.根据新信息类推(2)共轭二烯烃的1,4­-加成反响：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―――→②(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化

。(5)苯环上硝基被复原： 。(6)醛、酮的加成反响(加长碳链，—CN水解得—COOH)：(作用：制备胺)(作用：制半缩醛)。。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反响，所得产物经水解可得醇：(9)羧酸分子中的α-­H被取代的反响：(10)羧酸用LiAlH4复原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交换反响(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―――→R1COOR3＋R2OH。题组集训2题组一有机推断题的综合考查1.以下图为有机物之间的转化关系。1234567：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出以下物质的结构简式：A：__________________；B：_____________________；C：__________________；D：__________________；E：_______________；F：________________；答案1234567G：_______________；H：______________________；I：_______________；J：__________________。答案12345672.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请分别写出以下物质的结构简式：A：_____________；B：____________________；CH2==CH2答案1234567C：_____________________；D：______________________；E：______________________；F：______________________。答案12345673.(2016·嘉兴模拟)化合物H可用以下路线合成：1234567在催化剂存在下1molF与2molH2反响，生成3­苯基­1­丙醇；假设11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子结构中有3个甲基。请分别写出以下物质的结构简式A：__________________；B：___________________；C：___________________________；D：________________；(注：B、C可换)答案1234567E：_______________________；F：______________________；G：_____________________；H：____________________________。答案12345674.CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按以下路线合成：，1234567请分别写出以下物质的结构简式：A：__________________；B：_________________________；C：__________________________；D：__________________；E：_________________________；F：_______________________；G：_________；H：______________________。CH2==CH—CH3CH3OH答案12345675.：①②C物质苯环上一卤代物只有两种1234567A：___________________；B：_______________________；请分别写出以下物质的结构简式：C：_______________________；D：_________________________；E：_________________________；F：_____________________；G：________________________。CH2==CH2答案1234567题组二有机化学在高考中的综合考查6.(2016·江苏，17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为__________________________________(写两种)。(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)解析D中含有(酚)羟基、羰基及酰胺键。解析答案1234567(2)F→G的反响类型为________。消去反响解析比照F、G的结构可知F中的羟基消去生成碳碳双键，反响类型为消去反响。解析答案1234567(3)写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________①能发生银镜反响；②能发生水解反响，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响；③分子中只有4种不同化学环境的氢。。答案解析1234567解析C结构中除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反响，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子中只有4种氢，为对称结构。1234567(4)E经复原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：__________________。解析比照D、F结构可知两步反响一步成环、一步将羰基复原为羟基，E→F发生的是羰基复原(根据E中无溴原子，有3个氧原子也可判断)，E的结构为。解析答案1234567(5)：①苯胺()易被氧化②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图例如见此题题干)。解析答案1234567答案解析—COOH由—CH3氧化获得，—NHCOCH3要先引入—