最简单的有机化合物甲烷学案

《有机化学》学案第一章烃第一课时甲烷一、关于有机物：1、有机物：指含的化合物〔除CO、、碳酸、、氰化物、金属碳化物等外〕。除碳元素外还通常含有、、、、、等几种元素。2、有机物的主要特点：大多数有机物熔沸点较，溶于水、溶于有机溶剂、导电、燃烧。有机反响一般复杂、缓慢，一般需和使用，常伴有；所以有机反响中常用“→”不用“=”。3、有机物种类繁多的原因：①碳原子有个价电子，可以和其他原子形成条共价键；②碳碳之间可以形成单键、也可以形成和；③碳碳之间结合的方式可以是链状，也可以是状。4、仅由和两种元素组成的有机化合物总称为。是最简单的烃二、甲烷1、甲烷的物理性质和存在：甲烷是、、、的主要成分。甲烷是一种色、味、溶于水、通常为态的有机物，密度比空气。2、甲烷的分子组成和结构：化学式：最简式：电子式：结构式：结构简式：_______模型______模型分子空间构型：，碳原子位于正四面体的______，4个氢原子分别位于正四面体的4个_________上。4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等〔键角：__________〕分子极性：3、甲烷的化学性质和用途：通常情况下，甲烷的化学性质比拟稳定，不与、等强氧化剂反响，也不与、和反响，但在一定条件下也会发生某些反响，如：氧化反响、取代反响和高温分解。A〔1〕、可燃性：甲烷在空气中燃烧发出_______色火焰，同时放出大量的热。写出化学方程式：怎样防止气体爆炸？点燃前必须先怎样检查其燃烧的生成产物？思考：如何区别H2、CO、CH4三种气体？〔2〕、取代反响：〔教材实验3-3〕将一瓶甲烷与一瓶氯气混合，倒立在盛有饱和食盐水，高压汞灯照射，观察到什么现象？化学反响现象：光照时，氯气的黄绿色逐渐，瓶壁上有生成，液面，试管中有少量。①、甲烷的氯代反响：〔注意反响条件及书写方法〕第一步：CH4+Cl2+HCl第二步：CH3Cl+Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+Cl2+HCl第四步：CHCl3+Cl2+HCl名称〔俗称〕一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷〔〕四氯甲烷〔〕化学式常温下状态_____态_____态_____态_____态溶解性________溶于水，____________溶于有机溶剂主要用途重要的___________③、取代反响：有机物分子里的某些或被或所替代的反响。④、甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反响，但和氯水在光照条件下不会反响；甲烷与溴蒸气、碘蒸气也能发生类似的反响。写出的甲烷与溴蒸气第一步化学反响方程式：⑤甲烷分子中的一个氢原子被取代，需要____个氯分子，其中一个氯原子_______________，而另一个氯原子_____________________。因此，1molCH4需要____molCl2才能完全转化为CCl4【典型例题】例1、以下物质中，不能和氯气发生取代反响的是〔〕ACH3ClBCCl4CCH2Cl2DCH4〔3〕、受热分解：①、分解条件：②、反响方程式：图5-3〔4〕、用途：甲烷是一种很好的，并可用来制取等。图5-3图5-4图5-4课外延伸——甲烷的空间构型历史上，科学家们在测定了甲烷分子组成为CH4后，对甲烷的分子结构曾提出了两种猜测：正四面体型与平面正方形，科学家如何判断出甲烷分子是哪种空间构型的？为解决甲烷分子的空间结构问题，科学家们提出：通过研究二氯甲烷是否存在不同结构来确定。——假设甲烷分子呈正四面体型，那么其二氯代物只可能有一种：如图5-3。而假设甲烷分子呈平面正四边形，那么其二氯代物可以有两种：如图5-4所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即可判断甲烷分子的空间构型。另外，通过测量甲烷分子中四个键角相等且等于109028/也能证明甲烷为正四面体结构。课堂小考1、在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是ACH3Cl BCH2Cl2 C CCl4 D HCl2、甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是〔〕A、CH3Cl只有一种结构B、CH2Cl2只有一种结构C、CHCl3只有一种结构D、CH4中四个价键的键角和键长都相等3、以下物质中不属于有机物的是A、CO〔NH2〕2B、NH4CNO C、CCl4 D、CH3CH2OH4、以下说法正确的选项是 〔〕A、有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂B、有机物只能从有机生命体中取得C、组成中仅有C、H两种元素的有机物叫烃D、有机物不具备无机物的性质，都是非电解质5.以下气体的主要成分不是甲烷的是()A.沼气 B.天然气 C.水煤气 D.坑道所产生的气体6、以下反响属于取代反响的是A、甲烷燃烧 B、由甲烷制取氯仿C、由甲烷制炭黑 D、钠与水反响制得H27、、由CH4、CO、H2中的一种、两种或三种组成的气体，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量之比是1：2，以下判断中不正确的选项是A、原气体中一定含有CH4B、原气体中可能不含CH4C、原气体中假设含有CO，那么一定含有H2D气体中假设同时含有CH4、CO和H2，那么CO与H2的物质的量之比为1：2课后练习8、有3mL甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧恰好用去3mL氧气，那么此混合气体中甲烷和一氧化碳的体积比是A、1：2 B、1：1 C、2：1 D、任意比9以下表达正确的选项是ANH3是极性分子，分子中N原子是在3个H原子所组成的三角形的中心BCH4是非极性分子，分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心CH2O是极性分子，分子中O原子不处在2个H原子所连成的直线的中央DCO2是非极性分子，分子中C原子不处在2个O原子所连成的直线的中央10、空气中含甲烷5%～15％(体积分数)点燃就会发生爆炸，发生爆炸最强烈时，甲烷在空气中所占的体积分数是(提示：甲烷与氧气恰好完全反响时爆炸最强烈)A.5% B.9.5% C.10% D.15%11、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的组成与烷烃相似。以下说法错误的选项是〔〕A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B、甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C、甲硅烷〔SiH4〕的密度小于甲烷D、甲硅烷的热稳定性强于甲烷12、假设要使1molCH4完全与氯气发生取代反响，并生成相同物质的量的四种取代物，那么需要氯气的物质的量为A、2.5mol B、2mol C、1.25mol D、0.5mol13、天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种表达：①天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源；②等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大；③燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的()。A.是①②③B.只有① C.是①和②D.只有③14：甲烷与过量氧气混和，用电火花引爆后，气体密度为同温同压下H2密度的15倍，求原混和气体中甲烷与氧气的体积比。第二课时烷烃一、烷烃的结构和性质1、烷烃：烃分子中的碳原子之间只以____键结合成________，碳原子上剩余价键全部跟_______相结合，使每个碳原子的化合价都到达饱和，这样的烃叫做，也称为烷烃。2、烷烃的结构特点：烷烃都是立体结构，碳原子______一条直线上〔除非只有两个碳原子〕，直链烷烃的碳原子空间构型是____________型。常见烷烃的结构式和结构简式：名称分子式结构式结构简式最简式甲烷乙烷丙烷丁烷[练习]将以下结构简式恢复成结构式：①CH3CH(CH3)CH2CH3②(CH3)2CHCH2CH3③C(CH3)42、烷烃的通式为。3、烷烃的物理性质：[1]物理性质：状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为___________，5—16个碳原子为__________，16个碳原子以上为_____________。溶解性：烷烃________溶于水，_________溶(填“易”、“难”)于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐_____________。当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低如沸点：正丁烷______异丁烷；正戊烷_____异戊烷________新戊烷。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐___________。[2]化学性质：(1)一般比拟稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都______反响。(2)取代反响：在光照条件下能跟卤素发生取代反响。______________________________(3)氧化反响：在点燃条件下，烷烃能燃烧_____________________________烷烃都_____被酸性高锰酸钾溶液氧化。二、烃基：烃分子失去一个所剩余的原子团叫做烃基。一般用R—表示，假设为烷烃，叫做烷烃基，如—CH3叫______、—CH2CH3叫___________。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所余的原子团的结构简式为___________、________________。[练习]①写出甲基、乙基的电子式。②烷基的通式为。③烃基能否为单独存在的物质?三、烷烃的命名(一)习惯命名法：〔1〕在分子内所含碳原子的数目后加一个“烷”字，称为“某烷”。主链碳原子数在十以内的，依次用天干——_____、_____、_____、_____、_____、_____、_____、_____、_____、_____表示，如甲烷、丁烷等。主链碳原子数超过十的，在十一以上的，就用数字来表示，如十三烷，十七烷等。〔2〕对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加“正”、“异”、“新”等字加以区别。这种命名法适于简单的烷烃。例如：(二)系统命名法：命名步骤：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)选主链：选定分子中__________作为主链，按数目称作“_______”；假设存在两个等长的碳链，应选支链数最多的一个碳链作为主链。如CH3│CH3—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3││CH3CH2│CH2│CH3(2)编位号：要遵循“近、简、小”的原那么。以离支链最近的主链一端为起点编号。如CH3│CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH2—CH3│││CH3CH2CH3│CH3假设有两个不同支链，且分别处于距主链两端相等的位置，那么应从较简单支链的那端开始编号。如CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3││CH2CH3│CH3假设有两个相同的支链，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有其他支链，编号时应遵循支链位号之和最小的原那么。如CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3│││CH3CH2CH3│CH3(3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面用小写阿拉伯数字“1、2、3……”表示出支链的位置和名称。相同取代基的数目用中文小写“二、三、四……”表示。通常较简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，多个阿拉伯数字之间用“，”相隔，位次号码与取代基之间、不同取代基之间用“—”分开。如CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3││││││CH3CH3CH2CH3CH3CH3│CH3[练习]命名以下烷烃四、同系物：相似，在分子组成上相差一个或假设干个原子团的物质互称为同系物。[思考]：围绕同系物的概念思考以下问题①同系物_________符合同一通式。②同系物_________是同一类物质。③同系物的化学式_________不同。④同系物组成元素_________相同。⑤同系物之间相对分子质量相差_________。同系物随着碳原子数的增多，相对分子质量逐渐增大，熔沸点逐渐_____；因结构相似，同系物之间的化学性质一般_______。五、同分异构现象比拟正丁烷和异丁烷。它们的熔点>，密度>。[小结]化合物具有相同的，但具有不同的的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。_______________现象是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是_________变化。在烷烃同系物中，随着碳原子数目的增多，碳原子的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目也越多。CH4、C2H6、C3H8______同分异构体，C4H10有______种同分异构体，C5H12有______种同分异构体，C6H14有________种同分异构体。碳原子数1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，……20同分异构体数目1，1，1，2，3，5，9，18，35，75，159，……366319到现在为止，我们已学过了四个带同字的概念。同位素、同素异形体、同系物和同分异构体，请同学比拟这四个概念。概念内涵比拟的对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体[练习]以下各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5互为同位素的是，互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同素异形体的是，是同一物质的是。六、同分异构体的书写方法：减链法例4以己烷(C6H14)为例，写出所有同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名之。步骤如下：①先写出最长的碳链，②主链上减少一个碳原子，减下来的这个碳原子作为支链〔一个甲基〕连在主链碳原子上③依次改变支链的位置④主链上再减少一个碳原子，减下来的2个碳原子作为支链〔2个甲基或一个乙基〕连在主链碳原子上⑤依次改变支链的位置，依此类推。[小结]①烷烃、烃基的同分异构体主要是由侧链的组成和位置不同引起的。书写同分异构体时要防止“重写漏写”。②给出分子式书写可能的同分异构体时应按：主链由长到短，支链碳原子由少到多，由中到边(不到端)，取代基由整到散的方法书写。[练习]请按正确的顺序写出C6H14的同分异构体，并比拟所写同分异构体的沸点的上下。小结：烷烃熔沸点的比拟①组成与结构相似的物质，越大，其熔点越高，如CH4C2H6C3H8。②分子式相同的烃，支链越多，烃沸点越。[练习]比拟以下四种物质的熔沸点：①正戊烷②异戊烷③新戊烷④正己烷。例5试写所有丁基的结构简式。补充：一卤代物的同分异构体1方法：找等效氢原子〔1〕同碳上的H等效〔2〕同C上甲基上的H等效〔3〕对称的C原子上的H等效CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3│││CH3CH2CH3│CH32一卤代物的同分异构体数即等效H原子数3一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与〔m-n〕元取代物种类相等。例6：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是()A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C5H12例7：2—甲基丁烷与氯气发生取代反响，可能得到的一氯代物有几种?假设某烷烃的蒸气密度是3.214g/L(标准状况)。它进行取代反响后得到的一卤代物只有一种，试推测其结构简式。1：等质量的以下烃完全燃烧，消耗氧气最多的是()A．CH4B．C2H6C．C3H6D．C6H62、判断命名的正误。2—乙基丙烷()2，4—二乙基戊烷()3—甲基丁烷()3—甲基—5—乙基己烷()2—甲基丁烷()3，5—二甲基庚烷()3．根据以下名称写出结构简式：①2—甲基丙烷②2，2，3，3—四甲基戊烷③2，2—二甲基—3—乙基戊烷4．现有一种烃可以表示为：命名该化合物时，应认定它的主链上碳原子数目是()A．8B．9C．10D．115．以下名称中不正确的选项是()A．2—甲基丁烷B．1，2—二甲基戊烷C．3，4—二甲基戊烷D．2—甲基—4—乙基庚烷6．10mL某气态烷烃，在50mLO2完全燃烧，得到液态水和35mL混合气体，所有气体体积都是在同温同压下测定，该气态烃可能是()A．甲烷B．乙烷巳丙烷D．丁烷7．两种气态烷烃1L，完全燃烧生成同温、同压下CO21.8L，那么混合气体中一定含有(填写物质名称)。8．1mol丙烷在光照情况下，最多可以摩尔氯气发生取代反响。()A．4molB.6molC．8molD．10mol9．在1．01×105Pa、120℃的条件下，将1L丙烷和假设干升O2混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰，气体剩余nL，m-n=a。请填写以下空白：假设a=7，那么nL气体只能是；假设燃烧前后始终保持1.01×105Pa和120℃，那么a的最大值为。10．某一定量碳氢化合物燃烧后生成8.8gCO2和4.5g水，该气体对氢气的相对密度为29。该化合物的二氯代物有三种，试推断该烃的结构简式。[课后练习]：1、判断丙烷、丁烷的沸点上下。前者比后者。2、以下四组物质中，互为同位素；是同素异形体