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文档简介

01命题特点和规律02

高考试题典例分析03

备考策略04

原创题赏析目录01

命题特点和规律稳定融合创新核心素养基于《中国高考评价体系》的有机化学高考命题01

命题特点和规律必备知识关键能力学科素养核心价值基础性应用性综合性创新性立德树人服务选才引导教学键线式、结构式、结构简式、分子构型、化学方程式等化学符号,手性碳原子和官能团辨识及烃及其衍生物的化学性质,都属于必备知识。体现了高考的基础性原则。根据合成路线推断有机反应中间体、反应条件、反应试剂、反应类型,则需要考生熟悉高中化学中的全部有机化学知识,体现了高考的综合性原则。提取、理解和运用题给信息分析合成路线推断反应中间体的结构,体现了高考的应用性原则。推断有机物同分异构体数目、书写限定条件的同分异构体、设计合成路线,突出了高考评价的创新性原则。

高考评价体系的内在逻辑和主要特征可以从“核心价值金线”、“能力素养银线”和“情境载体串联线”三条线索进行理解和把握,其中“核心价值金线”贯穿命题和评价的始终,“能力素养银线”成为高考命题和考查的重心,情境作为考查载体,是“金线”和“银线”的串联线。纵观近几年的高考试题,不论是全国统一命制的试卷,还是分省命制的试卷,均呈现出“无价值,不入题;无思维,不命题;无情境,不成题”的典型特征,这是高考评价体系在高考命题中落实和深化的具体表现。“金线、银线、串联线”01

命题特点和规律

单旭峰《基于高考评价体系的化学科考试内容改革实施路径》

真实问题情境

日常生活情境

生产环保情境

学术探索情境

实验探究情境

化学史料情境01

命题特点和规律01

命题特点和规律1.试题立意01

命题特点和规律1.试题立意01

命题特点和规律2.试题情境(全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂合成多环化合物(全国乙卷)治疗抑郁症的药物左旋米那普伦的盐酸盐(北京卷)用于X射线的口服造影液碘番酸(1月浙江卷)一种具有多种生物活性的天然化合物(6月浙江卷)药物氯氮平(湖北卷)制备某种改善睡眠药物的中间体(湖南卷)一种具有生物活性的化合物(河北卷)一种用于治疗抑郁症的药物舍曲林(山东卷)一种支气管扩张药物特布他林(江苏卷)用于药用多肽结构修饰的化合物(辽宁卷)具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的药物(广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料、高分子材料(海南卷)一种解痉药物黄酮哌酯药物(9)生物活性物质(2)化工原料和高分子材料(1)多环化合物(1)01

命题特点和规律3.试题设问(1)辨识类有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子(2)表达类分子式、结构简式、化学方程式(3)推断类未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量(4)设计类有机合成的路线设计01

命题特点和规律4.双向细目全国甲全国乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山东江苏辽宁广东海南有机物命名苯甲醛系统羧酸系统苯酚官能团名称√√√√√√√√分子式√√√√反应类型判断消去取代加成消去酯化氧还取代加成氧化取代取代氧化断键试剂取代方程式书写酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸碱异构体书写√√√√√√√√√√√异构体数量√√√√√√√合成路线设计√√√√√√√01

命题特点和规律4.双向细目全国甲全国乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山东江苏辽宁广东海南有机物检验酚手性碳判断√√√仪器分析红外核磁有机物类别√反应试剂条件硝化酯化产率计算√杂化类型√√官能团保护√探究√计算√物理性质解释√01

命题特点和规律有机综合题命题规律纵向分析2018~2022高频考点或难点分布20222021202020192018甲卷

乙卷甲卷

乙卷ⅠⅡⅢⅠⅡⅢⅠⅡⅢ官能团名称硝基、酯基和羰基羟基、羧基酯基、醚键、酮基氨基、羰基,卤素原子碳碳双键、氯原子

羟基、

酯基羟基氯原子、羟基羧基、

碳碳双键羟基、醚键羟基羟基、酯基反应类型及条件酯的水解消去酯的水解取代酯化酯化酯化命名间苯二酚2-氟甲苯三氯乙烯间甲基苯酚水杨醛丙烯氯乙酸丙炔方程式1111112111分子式√√√√结构简式√√√√√√√√√√

难点或冷点手性碳、合成路线有机盐、同分异构计算、合成路线含苯环同分异构体芳香同分异构手性碳手性碳、空间效应手性碳计算实验条件氢谱,合成路线,同分异构氢谱,计算,同分异构体氢谱,同分异构载体N-杂环卡其碱治疗抑郁症药物大豆素抗失眠药物有机超强碱维生素E生物活性物质药物合成中间体新型环氧树脂氧化白黎芦醇高分子膨胀剂治疗心绞痛药物多官能团化合物02高考试题典例分析思维模型和方法模型

2022年试题总体感受

立足学科特征,强化素养导向,深化基础性、应用性,体现了“双减”政策,助力基础教育提质增效。试题立意高远,选材考究,强调化学在生产、生活中的实际应用,做到了高起点、低落点,重视基础知识、基础技能的考查。巧设情境,强化关键能力,情境的新颖度、命题角度、题型不固化,考查学生解决实际问题和从事科学研究的能力,体现出命题的开放性和灵活性。考查思维品质,多种形式考查获取信息、吸收整合信息能力,全面考查化学学科素养的应用能力和创新能力。02高考试题典例分析(2022年全国甲卷)36.用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为_______。(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。(4)E的结构简式为_______。(5)H中含氧官能团的名称是_______。(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式_______。(7)如果要合成H的类似物H′(

),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式_____

、_____

。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。羟醛反应,新教材陌生且复杂的有机合成方法简化有机合成路线先类比羟醛反应后氢气还原加成取代反应

取代反应不提供重要的陌生信息让学生独立获取信息加工信息并用于新的合成路线中

α-H取代(2022年全国乙卷)36.(15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):开环分子内酯化成环取代反应C15H21NO2胺解开环特殊取代-H2O02高考试题典例分析已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。(4)E中含氧官能团的名称为_______。

(5)由G生成H的反应类型为_______。(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为_______。创新点限定条件的同分异构体02高考试题典例分析(2022年湖北)17.化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)AB的反应类型是

。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有

组。(3)化合物C的结构简式为

。(4)DE的过程中,被还原的官能团是

,被氧化的官能团是

。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有

种。(6)已知AD、DE和EF的产率分别为70%、82%和80%,则的总产率为

。取代反应(或酯化反应)5酯基碳碳双键545.92%

化学与技术

反应的选择性:碳碳双键氧化,酯基被还原

α-H取代

α-H取代Br02高考试题典例分析(7)Pd配合物可催化EF转化中C-Br键断裂,也能催化反应①:为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是

单独的S-1不能催化,甲组合成的物质有Pd残留或甲组实验中Pd和S-1形成配合物

创新性:催化剂与有机反应机理探究,

考查学生控制变量的思维。02高考试题典例分析试题特点:学术探索情境,,将陌生有机结构和性质隐藏在有机合成路线图中,要求学生依据合成方法,

独立获取信息并加工信息,加强了反应机理的探究,弱化了合成路线考查。难点:α-H的取代反应、依据合成路线理解陌生成环方式、产率计算方法、反应机理探究。创新点:用反应机理的探究替代有机合成路线让反应机理广泛开花。建议:重点信息也应该有所积累,如马氏规则(包括反马氏条件为过氧化物)、扎伊采夫规则、双烯合成、醛醛加成(包括羟醛缩合)、臭氧锌水氧化、酯还原等等,今年高考试卷没有给信息条件,所以考生对经常考查的内容要积累。02高考试题典例分析02高考试题典例分析

有机合成综合问题的思维方法(1)正逆(2022年湖北卷17题)(2022年辽宁卷17题)02高考试题典例分析有机合成综合问题的思维方法相似,指的是“求同存异”。在正逆分析的过程中,抓住有机物在转化时的“遗传信息”,也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变,变化的位置往往是我们进行推断的切入点,不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。(2)相似(2022年全国甲卷12题)(2022年1月浙江卷31题)02高考试题典例分析有机合成综合问题的思维方法(2)相似

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