2.4.1 羧酸 学案-鲁科版选择性必修3

第二章能团与有机化学反应 烃的衍生物第三节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸1．能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2．能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。乙酸的化学性质、乙酸乙酯的制备1.糖类的分类、、。常见的单糖为、；常见的双糖为、；常见的多糖为、；具有还原性能发生银镜反应的是，属于高分子化合物的是。2.葡萄糖的结构简式为。与银氨溶液反应的化学方程式；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式；一.羧酸1.羧酸概述【阅读探究】阅读教材P87-88页，归纳总结羧酸的结构和分类。完成下面问题。概念：分子由烃基(或氢原子)与相连构成的有机化合物称为羧酸。结构：官能团名称；结构简式为。羧酸的分类：（1）根据烃基的种类分为、。（2）根据羧基数目分为、等。（3）根据烃基是否饱和分为和。饱和一元脂肪酸的通式可写成。羧酸的物理性质：（1）溶解性：分子中碳原子数在____以下的羧酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速。（2）熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点，原因是。常见的羧酸：甲酸苯甲酸乙二酸俗名结构简式色、态、味溶解性用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料【交流研讨】下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。分析结构预测性质2.羧酸的化学性质（1）弱酸性酸性比碳酸，具有酸的通性电离方程式：。与碳酸氢钠反应化学方程式。（2）取代反应①酯化反应：②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：③α—H的取代反应（与氯气反应）。【活动探究】乙酸乙酯的制备（1）实验原理。（2）实验装置（3）操作原理解释在试管中加入沸石的原因：_________________________________________________________________；加入饱和Na2CO3溶液的目的：____________________________________________________________；既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：_______________________________________________。（4）实验现象___________________________________________________________。【交流研讨】1．制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？2．制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？3.制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？4.制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？(3)羧基的还原反应羧基中的羰基较难发生加成反应，很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。反应方程式：。【归纳总结】含羟基的物质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应【课堂小结】1．下列说法中正确的是()A．分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些2．下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸不能被还原为相应的醇3.室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有()A．2种B．3种C．4种 D．5种4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有()A．3种B．4种C．5种 D．6种5．从分类上讲，属于()①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸A．①②B．②③C．②④ D．①③6．某一元饱和羧酸与CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15g，得到25.5g酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是()A．HCOOH B．CH3COOHC．C2H5COOH D．C3H7COOH7．已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是()A．分子式为C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应8．将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯9．某有机物的结构简式为Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶210．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A________________________________________________________________________，B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)化学方程式：A→E__________________________________________________，A→F_________________________________________________________。(3)反应类型：A→E__________，A→F____________。检测反馈答案1．【答案】AB【解析】选根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸、苯乙酸)，其中分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸，A项正确；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。2．【答案】B【解析】羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代，故B项正确；羧酸中的α­H也能被其他基团所取代，故C项错误；羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D项错误。3.【答案】B【解析】选水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。4．【答案】B【解析】能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种异构体，故该有机物有4种，即CH3CH2CH2CH2COOH、5．【答案】B【解析】分子中有一个羧基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。6．【答案】B【解析】15g醇的物质的量为eq\f(15g,60g·mol－1)＝0.25mol，设羧酸的摩尔质量为xg·mol－1，则有：15＋0.25x－18×0.25＝25.5，解得x＝60。7．【答案】C【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应，错误。8．【答案】B【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子结合生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子在乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以