高中化学选修5《芳香烃》练习

8/16芳香烃【易】下列物质属于芳香烃，但不属于苯的同系物的是()①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【答案】B【解析】③④中含有碳、氢以外的元素不属于烃类，①⑥属于苯的同系物。【易】(2012·韶关高二检测)下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是()A．B．C．D．【答案】B【解析】A项，苯分子为平面形分子，所有原子共平面；B项，分子中存在—CH3，所以所有原子不可能共平面；C项，苯环所在平面与—CH==CH2所在平面可能重合，所有原子可能共平面；D项，根据苯的平面结构及CH≡CH的直线形结构，推知中所有原子共平面。【易】用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是()A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液【答案】D【解析】本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。CCl4苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色KMnO4酸性溶液紫色褪去【易】下列说法中，正确的是()A．芳香烃就是指苯和苯的同系物B．通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃C．乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上D．苯和甲苯既能发生取代反应又能发生加成反应【答案】BD【易】苯环上的一卤代物只有一种的是()A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯【答案】C【解析】邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。【易】杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是()A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳【答案】A【解析】苯不溶于水且密度比水小，A错、C对；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D对。【易】(2012·开封高二检测)将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有()①②③④⑤⑥⑦A．①②③ B．只有⑦C．④⑤⑥⑦ D．全部【答案】C【解析】苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子都取代；而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有①②③。【易】下列化合物为苯的同系物的是()①②③④A．①② B．③④C．①④ D．②④【答案】B【解析】根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。【易】下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A．B．C．D．【答案】A【解析】B、D两项对应的有机物都只有苯环，无侧链，故B、D两项错误；C项为乙苯，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。【易】下列实验操作中正确的是()A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO42mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热【答案】B【解析】苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。【易】要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热【答案】B【解析】A项，若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反应。【易】(2012·保定高三第一次模拟)有关芳香烃的下列说法正确的是()A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃【答案】D【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃。【易】(2012·嘉兴八校期中联考)下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成)C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应【答案】A【解析】与HNO3反应只能生成、与HNO3反应生成，说明—CH3对苯环的性质产生了影响；CH4、都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而与之反应生成，说明对产生了影响。【易】(2012·上海十二校高三联考)物质A的分子式为C12H12，结构简式为，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的异构体数目有()A．9种 B．10种C．11种 D．12种【答案】A【解析】苯环上共有6个氢，二溴代物有9种，则四溴取代产物有9种。【易】今有A、B、C三种二甲苯；将它们分别进行硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构？请将字母填入结构简式后面的括号中。（）（）（）【答案】CAB【解析】分别用1、2、3标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子位置有几种，它们的一硝基取代物就有几种。(C)(A)(B)【中】某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4，0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓硫酸中，浓硫酸增重10.8g，已知该烃中只有一个侧链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)通过计算推断出该烃的结构简式。(2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式。【答案】(1)(2)、【解析】0.1mol该烃完全燃烧生成水的物质的量为n(H2O)＝eq\f(10.8g,18g/mol)＝0.6mol，说明该烃分子中含有12个氢原子。又知碳、氢原子个数比为3∶4，得碳原子数为9，故该芳香烃分子式为C9H12，属于苯的同系物。由于该烃只有一个侧链，故与苯环相连的烷基有3个碳原子，即为或，又知该烷基上的一溴代物有两种，说明该烷基为。所以该烃的结构简式为【中】下列对如图所示分子的描述正确的是()A．该物质的分子式为C25H21B．该物质所有氢原子均在同一平面上C．此分子为苯的同系物D．该物质的一氯代物有3种【答案】D【解析】该物质的分子式为C25H20，中心碳原子为正四面体型，所以不可能所有氢原子均在同一平面上，不属于苯的同系物，只有D正确。【中】(2012·北京东城区高二检测)已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种【答案】C【解析】由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。【中】对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是()A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部正确【答案】C【解析】碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③不正确，而④正确；苯环上可发生取代反应，故⑤正确；物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥正确。【中】某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()A．B．C．D．【答案】A【解析】用※表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置A．B．C．D．【中】人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_______________________________________。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：Ⅰ．和Ⅱ．这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量方面)：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需_____mol，而Ⅱ需_____mol。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。A．B．C．D．(4)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。a．萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体(5)现代化学认为，萘分子中碳碳键是__________________________________________。【答案】(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或其它合理答案)(2)a、b32(3)C(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键【解析】本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选a、b；由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，比苯多6个氢原子，故需3molH2，而Ⅱ中有两个双键，故需2molH2。(3)根据分子式可推断其结构简式。(4)由于含有双键，故不能解释萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实。(5)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。【中】苯的同系物中，有的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：（R、R’表示烷基或氢原子）(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被高锰酸钾酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________；乙能被高锰酸钾酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式为___________________________________________________。【答案】(1)9(2)、、、【解析】(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链。【中】某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为________________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_____________________________________，反应类型是________。(3)已知请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式______________________________________________________________。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式____________________。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________。【答案】(1)C8H8(2)+Br2加成反应(3)(4)(5)【解析】A分子中含碳原子N(C)＝eq\f(104×92.3%,12)＝8，由104－8×12＝8可以判断剩余部分为氢原子，且N(H)＝8。A的分子式为C8H8。因分子中含有苯环，A可表示为C6H5—C2H3，即A为。【中】某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式________________。(2)观察到A中的现象是______________________________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，写出有关的化学方程式_____________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入__________________________，现象是________________________________________________________________________。【解析】苯与液溴剧烈反应生成和HBr气体，从导气管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，利用相似相溶原理可以用CCl4将其除去。苯和液溴发生的是取代反应，可以生成HBr气体，证明有HBr生成可以选用：①AgNO3溶液(产生淡黄色沉淀)；②紫色石蕊试液(变红)；③浓氨水(白烟)等。【答案】(1)+Br2+HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOHNaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH5NaBr＋NaBrO3＋3H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案都对)【中】下列分子中，所有碳原子均在同一平面上的是()A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．【答案】CD【解析】是平面正六边形结构，所以C正确，D为炔烃，为直线形分子，4个碳原子在同一直线上。【中】除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是()选项含杂质的物质试剂除杂方法AC2H4(SO2)NaOH溶液洗气BC6H6(Br2)Fe粉蒸馏CC6H5NO2(HNO3)NaOH溶液分液DC2H2(H2S)CuSO4溶液洗气【答案】B【解析】A项，混合气体通过NaOH溶液时，SO2和NaOH反应，而乙烯则不反应。B项，加入Fe粉就相当于起了催化剂的作用，发生苯的溴代反应，达不到除杂的目的。C项，HNO3能和NaOH反应，而硝基苯不反应，故可除杂；又因为硝基苯不溶于水(密度大于水)，再进行分液即可。D项，H2S能和CuSO4反应：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，而C2H2则不反应，这样即可达到除杂的目的。【中】(2012·杭州地区七校联考)下图是实验室制溴苯的装置图，下列说法正确的是()A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B．仪器A的名称叫蒸馏烧瓶C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾D．碱石灰作用是防止空气中水蒸气进入反应体系【答案】C【解析】与Br2的反应该用纯溴，A选项错误；仪器A叫三颈烧瓶，B选项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D选项错误。【中】美国康乃尔大学的魏考克斯(C·Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛，因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。有关该有机分子的说法不正确的是()A．属于芳香烃B．不属于苯的同系物C．分子中含有22个碳原子D．它和分子式为C22H12的有机物可能互为同系物【答案】D【解析】释迦牟尼分子的分子式为C22H12，分子结构中有苯环结构，所以属于芳香烃。同系物的概念是指结构上相似，组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列物质的互称。从图中可看出它有3个苯环结构，不属于苯的同系物，也不可能和C22H12互为同系物。因为同系物分子在组成上一定要相差一个或若干个“CH2”原子团，所以D项说法错误。【中】实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如图所示。回答下列问题：(1)反应需在50～60℃(2)在配制混合酸时应将____________加入________中。(3)该反应的化学方程式是__________________________________________________。(4)由于装置的缺陷，该实验可能导致的不良后果是__________________________。(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，其中正确的操作顺序是______。A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③【答案】(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(3)+HNO3(浓)+H2O(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B【解析】本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入密度小的浓硝酸中；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应用在NaOH溶液洗之前用水洗。【中】蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：(1)蒽与X都属于________。a．环烃b．烃c．不饱和烃(2)苯炔的分子式为____________，苯炔不具有的性质是____________。a．能溶于水 b．能发生氧化反应c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。A．B．C．D．(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________。A．B．C6H14C．D．【答案】(1)abc(2)C6H4；ad(3)D(4)D【解析】(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子。故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，烃都不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有C=C键、CC键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。(4)同时满足三个条件的只有D项。【中】将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。图中现象正确的是()【答案】D【解析】苯难溶于水，但易溶于有机溶剂汽油，且苯和汽油的密度小于水的密度。等体积的三种液体混合后静置，液体分成两层，且上下两层的体积之比大约为2∶1。【中】已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A．4种 B．5种C．6种 D．7种【答案】B【解析】解答本题要注意两点：①甲苯完全氢化后的产物是。②依据等效氢法确定中氢原子的种类有5种【中】下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，都正确的是()A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色都消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯【答案】CD【解析】苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。【中】如图是一种形状酷似一条小狗的有机物键线式结构图。化学家将其取名为“doggycene”，下列有关“doggycene”的说法中正确的是()A．“doggycene”的分子式为C26H30B．该物质在常温下呈气态C．该分子中所有碳原子不可能处于同一平面D．1mol该物质完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1【答案】D【解析】doggycene是一种芳香烃，可推出其分子式为C26H26；从结构上看分子中所有的碳原子有可能处于同一平面；含有26个碳原子的烃在常温下不可能是气态；1mol该物质在O2中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1。【中】有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是_________，反应的化学方程式为：_____________________，此反应属于_______反应。(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。【答案】(1)苯溴苯+Br2+HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。【难】苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：____________________。(2)试管C中苯的作用是__________________________________________________。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为________________________________。(3)反应2min～3min后，在B中可观察到的现象是________________________。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。【答案】(1)+Br2+HBr(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀(3)瓶底有无色油状液体