2023年届高考化学临考押题训练：有机化学基础(选考)

有机化学基础(选考)【原卷】1．(2021·河北衡水市衡水中学高三二模)盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(1)的路线如图所示。(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为已知：Me为甲基；(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为 ；E中无氧官能团的名称为 。B→C的反应类型为 。1molH与氢气加成最多消耗 mol氢气，1个产物分子中有 原子。写出D+E→F的化学方程式： 。M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有 种。①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子②硝基(—NO2)连在苯环上核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式： 一种)。请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线： 。的路线：2．(2021·安徽马鞍山市高三一模)新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图：回答下列问题：(1)B→C所需的试剂和条件分别为 (2)H的分子式 。(3)D中的官能团名称是 (4)C→D、F→G的反应类型依次为 、 。A→B的化学方程式为 。(7)已知：-NH2制备的合成写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的E(7)已知：-NH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。()是一种磺胺类二代高效降血糖药。3．(2021·广东肇庆市高三二模()是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：已知：(1)已知：(1)+H2N-R3→+HO2，R、R、R1 23为烃基或氢原子(2)回答下列问题：(2)B中的官能团的名称是 。D的结构简式为 ，F的分子式为 (3)G→“美吡达”的反应类型是 。a.含有(与苯环结构相似)；(4)同时满足下列两个条件的a.含有(与苯环结构相似)；b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。(5)F→G的化学方程式为 。制备的路线为 。(6)OHC-CHO和H2NCH=C(CN)NH2制备的路线为 。4．(2021·广东深圳市高三调研考试)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。回答下列问题：A的名称是 ，反应⑤的反应类型是 。写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子 (3)下列有关说法正确的是 (填标号)。反应①需用铁粉作催化剂曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键c.E中所有碳原子可处于同一平面d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应(4)反应⑦的化学方程式为 。(5)化合物M是E的同分异构体，已知M与E具有相同的官能团，且M为苯的二元取代物则M的可能结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为参照上述合成路线，以和参照上述合成路线，以和OHC—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备的合成路线 (无机试剂任选)。5．(2021·“超级全能生”高三全国卷地区联考)2，4，的合成路线 (无机试剂任选)。冠病毒时消毒免洗洗手液的一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答下列问题：(1)A的名称是 ；C的含氧官能团名称为 (2)C→D的反应类型为 。(3)B→C的化学方程式为 (4)D的分子式为 。B的同分异构体中属于芳香化合物官能团不变的同分异构体有 虑立体异构)。关于三氯新，说法正确的是 。A．1mol该物质一定条件下与NaOHNaOH7molB．该物质中所有原子一定处于同一平面(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路C(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)： 。6．(2021·山东德州市高三一模)美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：CH

COCHR3 2

Zn(Hg)/HCl

CHCHCHR3 2 2回答下列问题：(1)B中所含官能团的名称是 (2)C→D的反应类型为 。E→F的化学方程式为 。芳香族化合物XBB多一个碳原子。同时满足下列条件的X的同分异构体共有 种。①能发生银镜反应；②能发生水解反应其中核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为 。(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料7．(2021·浙江省“宁波十校”高三联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略)：已知：RCH=CHR已知：1

MOH

COOH+R1

COOH2回答下列问题：下列说法正确的是 。化合物D的分子结构中含有甲基、亚甲基和次甲基1HNMRA4种不同化学环境的氢原子C．E→F的反应类型是取代反应DGC9H14O3化合物B的结构简式是 。由D生成E的化学方程式为 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体 。①1mol该物质能与2molNaOH 反应。②1mol4molAg。③分子中含有一个六元环，且核磁共振氢谱显示有4组峰。的合成路线： 。(5)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(的合成路线： 。8．(2021·山东省滨州市高三一模)辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.H的合成路线如图。回答下列问题：B的键线式是 ，H中含氮官能团的名称是 。CD中反应ⅰ的化学方程式是 反应类型是 。F与G反应生成H时，另一产物为 (填化学式)。G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)。①能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2molNaOH ；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环已基丙酸((5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环已基丙酸()的合成路线 (其他试剂任选)。9．9．(2021·广西南宁市高三一模)是合成治疗癌症药物盐已知：①CH已知：①CHCHCl+32+KCO23CHCHCl,KI,CHCN323+KHCO3+KCl②回答下列问题：②(1)A的分子式为 。D中的含氧官能团的名称是 (2)A→B的反应类型为 检验B中含有A的试剂是 。(3)B→C的反应方程式为 。(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写出其中一种)。(5)由D合成E6)用、CH36)用、CH3Cl、H2 等为主要原料可以合成另、一种治疗肿瘤药物的中间体_(无机试剂任选)。10．(2021•1月选考)一种治疗肿瘤药物的中间体_(无机试剂任选)。表示苯基)：已知：已知：1—CH=CH—2 HBNaOHRrMR32523下列说法正确的是 。化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反应类型是取代反应DXC13H15NO2化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。C→D的化学方程式是 。①包含；②包含(双键两端的C不再连接H)片段；写出3种同时符合下列条件的化合物H①包含；②包含(双键两端的C不再连接H)片段；21个-CH-2(也可表示为)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)(也可表示为)11．(2021·吉林吉林市高三三模)盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烃X为原料制备H的一种合成路线如下，回答下列问题：请回答下列问题：X的化学名称是 其分子中共面原子数目最多为 个。B生成C的反应类型为 ，E中含氧官能团的名称为 。写出C与足量NaOH反应的化学方程式。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性碳个数为 个。设计D→E，G→H两步的目的是 。已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子④不考虑—O—NH2结构已知：12．(2021·浙江省高三选考模拟)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示。已知：(1)A的结构简式为 ，E到F的反应类型为 (2)试剂a是 ，F中官能团名称为 。J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为 。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为 。H符合下列特征的同分异构体有 种。①属于芳香酯；②1molH3molNaOH反应；③氢核磁共振显示有4种类型H；(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()的路线流程图 (5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()的路线流程图13．(2021·湖北省十一校高三第二次联考)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：已知：R已知：R1-CHBr2HR-CHOR-CH-CN122NaoCH3(1)A的化学名称为 ，C的结构简式为 (2)F中含氧官能团的名称为 。写出A→B的化学方程式为 该反应的反应类型为 。M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。下列有关甲氧苄啶的说法正确的是 (填字母)。B．遇FeCl3溶液显紫色C．能与盐酸发生反应 D．1mol甲氧苄啶能与6molH2(6)参照上述合成路线，设计一条由(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3-CN)为主要原料制备的合成路线AABPC塑料其合成路线如图：14．(2021·江苏连云港市高三二模)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：F→G的反应类型为 。在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子 。(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式： 。(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①YFeCl3发生显色反应②1molY4molBr2(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线③Y(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线15．(2020·江苏省苏州市高三调研)用合成EPR15．(2020·江苏省苏州市高三调研)用合成EPR橡胶的两种单已知：①1H21②(C②(C323O2+H2O(1)A的同系物的名称为 物质F中含氧官能团的名称为 。(2)反应IV的反应类型 (3)写出反应II的化学方程式： 。(4)写出满足下列要求有机物的结构简式： 。E2H1O②不能发生银镜反应(5)以和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成33∶2(5)以和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)1(2021河南省六市高三一模一种由芳烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：已知：①已知：①eHl②和苯酚相似，具有酸性。②和苯酚相似，具有酸性。(1)B的分子式为 ，C→D反应类型为 。(2)F中含氧官能团名称是 ，G的结构简式为 (3)写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式为 。(4)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：2：2：2：(4)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同(5)设计以(对羟基苄基氯(5)设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图如题示例) 。17．(2021·天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦是我型冠状病毒(2019nCoV)17．(2021·天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦是我已知：法匹拉韦包含的含氧官能团结构简式 。B的系统命名为 。A可以NaCO2 3

反应产CO2

，BNaOH浓液反应的化学方程式是 。写出符合下列条件的的同分异构体G写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式： 。①1molG2molH②不考虑2②不考虑③核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1∶2合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。中间产物2 、E 依据中间产物的生成判断反应②的目的是 (7)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为 。18．(2021·湖北部分重点中学新高考质量监测)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用，其中间G的合成路线如下：已知：①C中除苯环外，还有一个六元环；②Ac②Ac：、Bn：、Bu：正丁基、Et：乙基。A的名称是 (用系统命名法命名)。G中含氧官能团的名称是 D的反应类型是 (3)B的同分异构体中，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1：1的有机物结构简式为 (任写一种)。EFGBu

SnBr生成，写出E的结构简式： 。3B由丙炔酸HCCCOOH)HCCCOOH可由CHBrCHBrCOOH经两步反应制备，写出第一步反应的化学方程式：2 。(6)CHCOCl(6)CHCOCl为原料制备3的合成路线：19．(2021·江苏省苏州市八校联盟高三第二次适应性考试)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：物质D中含氧官能团的名称为 ；B→C的转化属于 反应类型)上述流程中设计A→B步骤的目的是 ；D与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：2 ①含有-CONH；②能与FeCl溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目42 参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线：()的合成路线：20．(2021·河南许昌市高三一模)苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：回答有关问题：(1)化合物1的名称是2-氨基 。化合物2中含氧官能团的名称为 (2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生4的化学式为 。化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。化合物1的核磁共振氢谱有 组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出1种即可)。21．(2021·江西省重点中学盟校高三联考)医药与人类健康息息相关，G是非常重要的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是G的合成路线，回答下列问题：下面信息可能会帮助到你：HOl；u是叔丁基，叔丁醇钠是一种强碱，与氢离子结合生成叔丁醇。D中所含官能团名称为 。已知B和溴乙烷是同系物，B的结构简式为 。由C生成D的化学反应为 。写出符合下列条件A的同分异构体数目 种。A．与NaHCO3反应可生成CO2 下列有关E的说法不正确的有 。可以发生银镜反应B9组峰C．1molE可以和2mol氢气发生加氢还原反应D．有两种含氧官能团且具有一定的酸性F生成G的反应类型为 。(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程，无机试剂任选(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成22．(2021·辽宁沈阳市高三一模)型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：已知：．ⅰ．ⅰ的分子式已知：．ⅰ．B反应生成C的化学方程式是 。G结构简式为 ，F最多有 个原子共平面。E中官能团的名称为 ；符合下列条件的E的同分异构体有 种。ⅰ．具有两个取代基的芳香族化合物ⅰ．能水解，水解产物遇到FeCl 溶液显紫色3(5)乙酰苯胺，参照ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯(5)乙酰苯胺，参照ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)RNO2

e,ClRNH 223．(2019·河北石家庄市高三一模)有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原H的一种合成路线如下：已知：已知：HH。2请回答：②的反应类型为 ；D中所含官能团的名称为 (3)反应④的化学方程式为 。(4)G的分子式为 (5)设计②⑦两步反应的目的为 。满足下列条件的E的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 (任写一种即可)。2i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH；ii.能发生水解反应。2已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。制备的合成路线 。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和CH3CO)2O为原料制备的合成路线 。有机化学基础(选考)1．(2021·河北衡水市衡水中学高三二模)盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(1)的路线如图所示。(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为(6)【解析】在一定条件下发生反应生成B为，(1)也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为(6)【解析】在一定条件下发生反应生成B为，NaCN发生取C为，在碱性条件下反应生成D为，与 ；E中无氧官能团的名称为 。B→C的反应类型为 。1molH与氢气加成最多消耗 mol氢气，1个产物分子中有 原子。写出D+E→F的化学方程式： 。M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有 种。①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子②硝基(—NO2)连在苯环上核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式： 一种)。请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线： 。的路线：(4)+H2O(5)12或【答案】(4)+H2O(5)12或氢气发生加成反应或还原反应生成E为，氢气发生加成反应或还原反应生成E为，与发生取代反应生F为，POCl3G为，H(硝基邻、间、对3种)4：2：2：2：1，说明结构对称性比较强，符合条件的有或；(6)可以采用逆推原理来思考，合成为，与氯化氢发生反应生成I为结构中含羧基，名称为苯乙酸，E中无氧官能团为-NH2，名称为氨基；(2)B→C的反应是Cl被取代为-CN，反应类型为取代反应；(3)H结构中含2为，与氯化氢发生反应生成I为结构中含羧消耗8mol氢气；1个产物分子中的手性碳原子用*标出：8个；苯环可与消耗8mol氢气；1个产物分子中的手性碳原子用*标出：8个；；(5)MC互D+E→F实质为；(5)MC互硝基(-NO2)连在苯环上，可写出同分异构体(硝基邻、间、对3种)、(硝基邻、间、对3硝基(-NO2)连在苯环上，可写出同分异构体(硝基邻、间、对3种)、(硝基邻、间、对3种)、硝基邻、间、对3种)路线为。2．(2021·安徽马鞍山市高三一模)新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图：路线为。回答下列问题：B→C所需的试剂和条件分别为 (2)H的分子式 。(3)D中的官能团名称是 (4)C→D、F→G的反应类型依次为 、 。A→B的化学方程式为 。(7)已知：-NH2制备的合成写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的E(7)已知：-NH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】(1)浓HNO3，浓H2SO4/Δ (2)C17H15ON5(5)3)2O (5)3)2O H(6)或(7)【解析】根据B、D(6)或(7)【解析】根据B、D的结构简式的区别可知，C中含有硝基，B→C是在的间位引入硝基，发生硝化反应，然后C中硝基被还原生成D，因此C为。苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的有或；(7)由制备-NH2，(1)B→C是在HNO3，)中的官反应生成CH3COOH(1)B→C是在HNO3，)中的官反应生成CH3COOH，反应的化学方程式为32OH3(6)的同分异构体中满足最后还原得到，合成路线为KMnO(H)最后还原得到，合成路线为KMnO(H)+4CHH浓硫酸eHl。()是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：已知：(1)+H已知：(1)+H2N-R3→+HO2，R、R、R123为烃基或氢原子(2)B中的官能团的名称是 。D的结构简式为 ，F的分子式为 (3)G→“美吡达”的反应类型是 。a.含有(与苯环结构相似)；(4)同时满足下列两个条件的a.含有(与苯环结构相似)；b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。(5)F→G的化学方程式为 。(6)OHC-CHO和H2NCH=C(CN)NH2(无机试剂任选)制备的路线为 。制备的路线为 。【答案】(1)羰基(或酮基)、溴原子(2)C6H5N2OCl(3)加成反应(4)10(5)SONH2HCl2(6)(1)可知D的结构简式应为，E中羧基中的-OH被氯原子取代生成F，F与有【解析】ABr2B，BCD(6)(1)可知D的结构简式应为，E中羧基中的-OH被氯原子取代生成F，F与有结构简式应为，G再与发生加成反应生成美XGFG的结构简式可知，FX结构简式应为，G再与发生加成反应生成美据分析可知D的结构简式为F的结构简式可知F的分子式为C6H5N据分析可知D的结构简式为F的结构简式可知F的分子式为C6H5N2OCl。(3)中C=N双键打开与G发生加成生成“美吡达”，反应类型是加成反(与苯环结构相似)(3)中C=N双键打开与G发生加成生成“美吡达”，反应类型是加成反(与苯环结构相似)；b.环上有两个取代基，位置存在、10种。(5)FXG，的化学方程式为+→+HCl(6)+HCl(6)CF的路线可知，制备可以由发生取代反应生成，而OHC-CHO和H2NCH=C(CN)NH2可以发生类似信息(1)的反应生成，再水解可以得到，所以合成路线为。4．(2021·广东深圳市高三调研考试)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。。回答下列问题：A的名称是 ，反应⑤的反应类型是 。写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子 (3)下列有关说法正确的是 (填标号)。反应①需用铁粉作催化剂曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键c.E中所有碳原子可处于同一平面d.G能发生取代反应、加成反应和消去反应反应⑦的化学方程式为 。化合物M是E的同分异构体，已知M与E具有相同的官能团，且M为苯的二元取代物则M的可能结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为参照上述合成路线，以和参照上述合成路线，以和OHC—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备

—CH—CHOH HH—CH—CH

HHr(5)+→+HBr(5)15BrCH(5)+→+HBr(5)15BrCH2—CH2—CH2—CH2Br。

催化剂的合成路线 的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】(1)甲苯还原反应(2)(3)bdFFC10H14OF是；H和和氯气发生甲基上的取代反应生成B()ED是；【解析】A分子式是C7H和氯气发生甲基上的取代反应生成B()ED是；取代反应生成取代反应生成，反应条件是光照，故a错误；b.的含生成H是(1)AC7H8C的结构简式可知A生成H是(1)AC7H8C的结构简式可知A含有苯环，A的结构简式是，A名称原子，反应类型是还原反应；(2)F，根据F的分子式C10H14O，可知F是，含有的手性碳原子；(3)a.反应①是甲苯和氯气发生甲基上的氧官能团为酯基和醚键，故b正确；c.1氧官能团为酯基和醚键，故b正确；c.1个碳原子通过单键连接3c错误；d.含有溴原子、确；(4)反应⑦是与发生取代反应生成反应的化学方程式为+→+HBr。(5)M与M-CH2CH2CH3和-COOH-CH(CH3)2和-COOH-CH2反应的化学方程式为+→+HBr。(5)M与M-CH2CH2CH3其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。(6)H3和3)COOM的可能结构有其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。(6)H2OCH2—CH2—CH2—CH2OH，HBr发生取代反应生成HOCH

—CH

—CH

—CH

H

—CH

—CH

—CHBr；合成路线为；合成路线为2—CH2—CHOH催化剂

2 2 2 2BrCHBrCH2—CH2—CH2—CH2Br，BrCH2—CH2—CH2—CH2Br和反应生成。5．(2021·“超级全能生”高三全国卷地区联考)2，4，4-三氯-2-羟基二苯醚是预防新冠病毒时消毒免洗洗手液的一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答下列问题：。(1)A的名称是 ；C的含氧官能团名称为 (2)C→D的反应类型为 。(3)B→C的化学方程式为 (4)D的分子式为 。B的同分异构体中属于芳香化合物官能团不变的同分异构体有 虑立体异构)。关于三氯新，说法正确的是 。mol该物质一定条件下与NaOHNaOH7molB．该物质中所有原子一定处于同一平面(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路C(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路发生缩合反应生成，又被还原为氨基(在Fe/HCl条件下)，接着与NOHSO4进行重氮化得到，其在酸发生缩合反应生成，又被还原为氨基(在Fe/HCl条件下)，接着与NOHSO4进行重氮化得到，其在酸性条件下水解生成。【解析】(1)A的结构简式为，名称为对二氯苯或1,4—二氯苯；C的结构简式为(2)C→D的反应为与铁和盐酸发生还原反应生成；(3)B→C的反应为和在氢氧化钾溶液中发生缩合反应生成++KOH→+KCl+H2O；(4)D的结构简式为C12H8NOCl3；(5)B的结构简式为，B的同分异(3)++KOH→+KCl+H2O【答案】(1)对二氯苯或(3)++KOH→+KCl+H2O(7)KMnO/HC(7)KMnO/HC25O4浓HSO/ΔeHl2 4【解析】对二氯苯发生硝化反应生成，该有机物在碱性环境下与A．与环上的氢原子被硝基取代，其中邻二氯苯中苯环上的氢原子被硝基取代有2二氯苯中苯环上的氢原子被硝基取代有35种；A．与以和乙醇制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反苯环直接相连的氯原子与氢氧化钠溶液发生水解反应时，1mol氯原子最多消耗3mol氢氧化钠，三氯新分子中的氯原子和酚羟基均能与氢氧化钠溶液反应，则1mol三氯新分子一定条件下与氢氧化钠溶液反应可消耗氢氧化钠最多为7mol，故正确；B．苯环上的原子和苯环相连的原子一定共平面，由于单键可以旋转，则三氯新分子中的所有原子可能处于同一平面，故错误；C．有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，则三氯新分子可以溶于酒精，故正确；D．三氯新分子中含有酚羟基，与氯化铁溶液混合后，溶液出紫色，故错误；AC正确，故选AC以和乙醇制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成与乙醇共热发生酯化反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，合成路线如下KMnO应生成与乙醇共热发生酯化反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，合成路线如下KMnO/H4C25O浓HSO/ΔeHl。2 4CH

COCH3

Rn(g)/ClCHCHCHR2 3 2 2回答下列问题：(1)B中所含官能团的名称是 (2)C→D的反应类型为 。E→F的化学方程式为 。芳香族化合物XBB多一个碳原子。同时满足下列条件的X的同分异构体共有 种。①能发生银镜反应；②能发生水解反应其中核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为 。(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料(3)H3H(3)H3H酸HΔ(4)14和【解析】根据已知CH

COCH3

Rn(g)/ClCHCH(5)Cu(5)Cu△

RD为2为为C，B为的分子式为C6H6O，A为；D为，在碱溶液和酸溶液作用后生成E，E为；E与甲醇在一定条件下成F和反应生成F为(1)B为，含有羟基、羰基；(2)C为，D为，羰基被还原生成-CH2，反应类+CH3OH浓H2SO4HO+△2；(4)芳香族化合(3)E为F为E→F的化学方程式为：2OX中含有，若苯环上的取代基为和2+CH3OH浓H2SO4HO+△2；(4)芳香族化合(3)E为F为E→F的化学方程式为：2OX中含有，若苯环上的取代基为和2个-CH3 6种，则有同分异构体；若苯环上的取代基为和-CH2CH3 3种同分异构体；若苯环，则有2上的取代基为和-CH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为，则有1种同分异构体；若苯环上的取代基为1种同分异构体；共14种；其中核磁共振氢谱有5上的取代基为和-CH3，则有3种同分异构体；若苯环上的取代基为，则有1种同分异构体；若苯环上的取代基为1AlCl3nH)/ClAlCl3nH)/Cl。已知：RCH=CHR已知：1

MOH

COOH+R1

COOH2结构简式为和结构简式为和和氧气在Cu/Ag作催化剂加热的条件下反应生成，和苯酚在氯化铝作催化剂的条件下反应生成，在Zn(Hg)/HCl 的作用下生成，合成路线为：2Cu/Ag，Δ回答下列问题：下列说法正确的是 。化合物D的分子结构中含有甲基、亚甲基和次甲基1HNMRA4种不同化学环境的氢原子C．E→F的反应类型是取代反应DGC9H14O3化合物B的结构简式是 。由D生成E的化学方程式为 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体 。①1mol该物质能与2molNaOH 反应。②1mol4molAg。③分子中含有一个六元环，且核磁共振氢谱显示有4组峰。的合成路线： 。(5)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(的合成路线： 。【答案】(1)AC【答案】(1)AC(2)(3)+C2H5OH(5)

CHCOOCHCH3 2

HHNaCHDMF 3

O(4)||(4)CCH

COOCHCH2 2 由已知信息A由已知信息AB为二烯烃与烯烃的加成反应，A的不饱和度为3，A(C6 8H) CH24B(CH )KMnO8 124H+6-2+1=3，8A为，25O1220O4D为，由已知得D到EE为FG为水解反应，F为.(1)A、CHCOOCHCHCHCCHCOOCHCHO||323DMF3223有甲基、亚甲基、次甲基，A项正确；B、A为，只有三种不同化学环D(2)B为(3D生成E有甲基、亚甲基、次甲基，A项正确；B、A为，只有三种不同化学环D(2)B为(3D生成E为+C2H5OH；合峰谱图可知结构为；(5)以乙酸乙酯和溴乙烷为原料合峰谱图可知结构为；(5)以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)，制备。8．(2021·山东省滨州市高三一模)辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之。一.H的合成路线如图。回答下列问题：B的键线式是 ，H中含氮官能团的名称是 。CD中反应ⅰ的化学方程式是 反应类型是 。F与G反应生成H时，另一产物为 (填化学式)。G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)。①能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2molNaOH ；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环已基丙酸((5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环已基丙酸()的【答案】(1)酰胺基合成路线 (其他试剂任选【答案】(1)酰胺基(2)(2)H22H5取代(水解)Δ(5)H(5)H催化剂NaCH(COOCH)252(1)KOH/HO2(2)HO+2的键线式为，B中溴被取代生成(1)KOH/HO2(2)HO+2的键线式为，B中溴被取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据EED为，EF，FG发生取代反应生成H。(1)B的键线式是，H中含氮官能团的名称是酰胺基。(2)CD中反应ⅰ的化学方程式是H22H5Δ，反应类型是取代反应。(3)FGH时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。(4)G的结构简式为，反应类型是取代反应。(3)FGH时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。(4)G的结构简式为，同分异构体中，同时符合，，，4种。②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有－NH，，，4种。(5)2环已基丙酸()A(5)2环已基丙酸()AD路线H催化剂NaCH(COOCH)2521)KH/O2(2)HO+2。9．9．(2021·广西南宁市高三一模)是合成治疗癌症药物盐已知：①CH已知：①CHCHCl+32+KCO23CHCHCl,KI,CHCN323+KHCO3+KCl②回答下列问题：②(1)A的分子式为 。D中的含氧官能团的名称是 (2)A→B的反应类型为 检验B中含有A的试剂是 。(3)B→C的反应方程式为 。(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写出其中一种)。(5)由D合成E6)用、CH36)用、CH3Cl、H2 等为主要原料可以合成另、一种治疗肿瘤药物的中间体_(无机试剂任选)。【答案】(1)C8H8O4 醚键一种治疗肿瘤药物的中间体_(无机试剂任选)。(3)(3)O3 HCOH+H2O(4)(5)CH(5)CHCHCl,KI,CHCN323[O]CHOH3H,CHOH2 25简式为：A：，B为，C为，D为。(1)根据键线式的表示方法判断元素原子个数，化学式为：C8H8O4，上的区别及反应条件进行判断：B→C的反应方程式为O3HCOH+H2O。(1)根据键线式的表示方法判断元素原子个数，化学式为：C8H8O4，上的区别及反应条件进行判断：B→C的反应方程式为O3HCOH+H2O；(4)根据官能团的限定及对称的特点写出结构简式为：；(5)根据已知反应②判断反应机理，根据反应条件和反应物与生成物之间官能团的不同进行判断中间产物为：；(5)根据已知反应②判断反应机理，根据反应条件和反应物与生成物之间官能团的不同进行判断中间产物为：，分步合成：O]O]CHOH3H,CHCHOH3H,CHOH2 25。表示苯基)：已知：已知：1—CH=CH—2 HBNaOHRrMR32523下列说法正确的是 。化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反应类型是取代反应DXC13H15NO2化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。C→D的化学方程式是 。写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。(3)(3)HHCHOHΔ+NaCl+H2O(4)、、①包含；②包含(双键两端的CH)片段；①包含；②包含(双键两端的CH)片段；(也可表示为)【答案】(1)CD(2)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任(也可表示为)【答案】(1)CD(2)(5)M(CH)O252CO+/2BΔ的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲(5)M(CH)O252CO+/2BΔ的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基ABF的结构简式为H式为C13H15NO2，DCD；(2)AB是D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOHHCH式为C13H15NO2，DCD；(2)AB是D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOHHCHOHΔH2(4化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物的；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。合成路线为M(CH)O252合成路线为M(CH)O252CO+/2BΔ。请回答下列问题：X的化学名称是 其分子中共面原子数目最多为 个。B生成C的反应类型为 ，E中含氧官能团的名称为 。写出C与足量NaOH反应的化学方程式(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性碳个数为 个。(5)设计D→E，G→H两步的目的是 。(6)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子④不考虑—O—NH2结构(3)H2(3)H2Δ+NaCl(4)1(5)保护酚羟基 (6)4X与丙烯发生加成反应生成A，所以X为，设计D→E，G→H两步可保护酚-OH。(1)X为，化学名称为甲苯，苯AB，BHClC，CD，X与丙烯发生加成反应生成A，所以X为，设计D→E，G→H两步可保护酚-OH。(1)X为，化学名称为甲苯，苯酚羟基可以和NaOH反应，所以化学方程式为H2Δ环为平面结构，单键可以旋转，所以甲基中C原子和1个氢原子可以共面，所以最多有13个原子共面；(2)BH酚羟基可以和NaOH反应，所以化学方程式为H2Δ+NaCl；(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则H中有一个(5对比D和H所以设计D→E，G→H两步的目的是为了保护酚羟基；(6)H的同分异构体满足：①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物，则含有苯环；②不能与FeCl3溶液发生显④不考虑—O—NH2结构；则满足条件的有：、④不考虑—O—NH2结构；则满足条件的有：、、、4种。已知：12．(2021·浙江省高三选考模拟)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性、4种。已知：(1)A的结构简式为 ，E到F的反应类型为 (2)试剂a是 ，F中官能团名称为 。J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为 。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为 。H符合下列特征的同分异构体有 种。(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()的路线流程图①属于芳香酯；②1molH3molNaOH反应；③氢核磁共振显示有4(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()的路线流程图 (其它试剂自选)。【答案】(1)2-甲基丙烯 氧化反应 (2)Br2/FeBr3 醛基、溴原子(3)n(3)n+(n-1)H2O(4)1 (5)分子水形成J，而JJ为。A、DGDD为G中存在-C(CH3)3A、DGDD为G中存在-C(CH3)3结构，可推知A为，B为(CH3)3CBr，根据信息中第一步可知为E为，试剂a是Br2/FeBr3．根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为，结合J的分子式，可知G脱去1(5)由与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到，溴苯再与Mg/乙醚作用得到。(1)A为，其名称为：(5)由与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到，溴苯再与Mg/乙醚作用得到。(1)A为，其名称为：2-甲基丙烯，为，F(3)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，分子内酯化反应生成J为，H()在一定条件下还能生成高分子化合物K为，H生成+(n-1)H2O；(4)由分为符合①属于芳香酯即含有苯环和酯基；②1mol为符合①属于芳香酯即含有苯环和酯基；②1molH3molH结构呈对称结构，故有且只有：；(5)由与乙醛反Mg/Mg/乙醚作用得到，。13．(2021·湖北省十一校高三第二次联考)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：已知：R已知：R1-CHBr2HR-CHOR-CH-CN122NaoCH3(1)A的化学名称为 ，C的结构简式为 (2)F中含氧官能团的名称为 。写出A→B的化学方程式为 该反应的反应类型为 。M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。下列有关甲氧苄啶的说法正确的是 (填字母)。B．遇FeCl3溶液显紫色C．能与盐酸发生反应 D．1mol甲氧苄啶能与6molH2(6)参照上述合成路线，设计一条由(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3-CN)为主要原料制备的合成路线 。【答案】(1)对甲基苯酚(【答案】(1)对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)(3)r2+2HBr取代反应(4)15 (5)CD(6)催化剂构简式为C的结构简式为D的结构简AA的不饱和度(6)催化剂构简式为C的结构简式为D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；(2)F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键；(3)A→B的化学方程式为+2Br2的结构简式为，所以M分、子中含有苯环且苯环上也连有的结构简式为，所以M分、、、、、，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种；(5)A..由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；B.由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B、、、、，共有1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应，D正确；(6)由产物与盐酸发生反应，1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应，D正确；(6)由产物催化剂。14．(2021·江苏连云港市高三二模)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：催化剂。F→G的反应类型为 。在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子 。(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式： 。(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①YFeCl3发生显色反应②1molY4molBr2(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路③Y(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路【答案】(1)取代反应(2)(3)(4)线 (【答案】(1)取代反应(2)(3)(4)(5)XC6H5NOEX为，E与氢气加成生成F，FC17H23NO3G(5)XC6H5NOEX为，E与氢气加成生成F，FC17H23NO3GF结构为过G结构推得F与发生取代反应生成过G结构推得F与发生取代反应生成G(1)F与发生取代反应生成G，子叫“手性碳原子”，故G只有一个手性碳原子用*标注：；(3)XC6H5NOEX的结构简式为XC6H5NOEX的结构简式为结构，1molY与足量溴水反应时最多能消耗4molBr2，说明Y的苯环上的氢的学环境的氢原子数目比为6：3：2：1学环境的氢原子数目比为6：3：2：1，符合条件的Y的结构为：；(5)聚合物的单体为与发生酯化反应获得，根据题中流程的AB的反应可知，反应生成，故合成路线为：。15．，故合成路线为：。15．(2020·江苏省苏州市高三调研)用合成EPR橡胶的两种单ABPC塑料其合成路线如图：已知：①1H21②(C②(C323O2+H2O(1)A的同系物的名称为 物质F中含氧官能团的名称为 。(2)反应IV的反应类型 (3)写出反应II的化学方程式： 。(4)写出满足下列要求有机物的结构简式： 。(4)可知，C15H16O2为；与甲醇反应生成GE(4)可知，C15H16O2为；与甲醇反应生成G②不能发生银镜反应(5)以和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成33∶2(5)以和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)(3)【答案】(1)3,3-二甲基-1-丁烯 醚键 (2)取代反应(3)(5)【解析】依题意，EPR橡胶可由A、B反应得到，B发生氧化反应生成，则式可知，C为，C发生氧化反应然后酸化得到D(分子式为C6H6O)和丙酮，则(5)【解析】依题意，EPR橡胶可由A、B反应得到，B发生氧化反应生成，则式可知，C为，C发生氧化反应然后酸化得到D(分子式为C6H6O)和丙酮，则D为，D和丙酮在酸性条件下反应生成C15H16O2 PC结构简式，结合2 2 H。(1)的名称为3,3-二甲基-1-丁烯；乙烯在双氧水条件下被氧化为FH。(1)的名称为3,3-二甲基-1-(4)EH和(4)EH和已知：①eHl②和苯酚相似，具有酸性。物的结构简式为。(5)在催化条件下与过氧化氢反应生成，与二氧化碳反应生成，丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，最后生成则合成路线为：物的结构简式为。(5)在催化条件下与过氧化氢反应生成，与二氧化碳反应生成，丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，最后生成则合成路线为：。1(2021河南省六市高三一模一种由芳烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：。(4)9、(4)9、(1)B的分子式为 ，C→D反应类型为 。(2)F中含氧官能团名称是 ，G的结构简式为 (3)写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式为 。(4)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：2：2：2：(4)G在一定条件下可以转化为M()，同时符合下列条件的M的同(5)设计以(对羟基苄基氯(5)设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图如题示例) 【答案】(1)C6H【答案】(1)C6H5NO2还原反应(2)羟基、羧基(3)+2NaOH→+H2O+CH3CH2OH(5)DAA为苯，A发生取代反应，－NO2(5)取代苯环上的氢原子，即B结构简式为，B发生取代反应，取代苯环上的氢原子，即B结构简式为，B发生取代反应，Cl原子取代氨基间位上的HC的结构简式为，C发生还原反应生成D，E羧基和羟基，F的结构简式为，FG。(1)B结构简式为，其分子式为C6H5NO2简式为，其分子式为C6H5NO2；根据反应①，－NO2转化成－NH2，发生氧官能团为羟基和羧基；F生成GG的结构简式为+2NaOH→+H2O+CH3CH2OH；(4)根根据H的结构简式，E生成F的反应中氯原子没有反应，F+2NaOH→+H2O+CH3CH2OH；(4)根(与氯原子邻间对三种)，因此共有9221的结构简式为、；(5)根据G→H，在POCl3的作用下，氯原子取代羟基位置，然后发生水解反应，－CH2Cl转化成－CH2OH；(5)根据G→H，在POCl3的作用下，氯原子取代羟基位置，17．(2021·天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦是我型冠状病毒(2019nCoV)17．(2021·天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦是我已知：法匹拉韦包含的含氧官能团结构简式 。B的系统命名为 。A可以NaCO2 3

反应产CO2

，BNaOH浓液反应的化学方程式是。。 。写出符合下列条件的的同分异构体G写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式： 。①1molG2molH②不考虑2②不考虑③核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1∶2合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。中间产物2 、E 。依据中间产物的生成判断反应②的目的是 (7)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为 。氧气、铜或银，加热(4)(5)Δ【答案】(1)羟基、酰胺基(键) 1-氯乙酸(2)ClC2HH2氧气、铜或银，加热(4)(5)Δ(6)保护醛基(7)酸共热，发生信息中的反应产生：，NaOH溶液共热发生酯的水解反应，然后酸化可得，经一系列反应产生HOCH2COOHB分子式可知B结构为ClCH2COOH，则分子式为C2H4O2的物质ACH3COOHCl2在一定条件下发生取代反应产生B：ClCH2COOH，HOCH2COOHO2CuAg催化下发生氧化反应产生分子式为C2H2O3的物质(6)保护醛基(7)酸共热，发生信息中的反应产生：，NaOH溶液共热发生酯的水解反应，然后酸化可得，经一系列反应产生，在酸性条件下反应产生中间产物1：，在酸性条件下反应产生中间产物1：1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2：2E：E发生取代反应F：A是3B是2，C是CH1是2是，E是。(1)法匹拉韦结构简式是，其中含有的含氧官能团是羟基、酰胺基(键)，B结构为ClCH2COOH，故其系统命名为1-氯乙酸；(2)B是ClCH2COOH，含有羧基，具有酸的通性；含有Cl原子能够发生水解反应，所以ClCH2E是。(1)法匹拉韦结构简式是，其中含有的含氧Δ2HH22O(3)HOC2H中含有的Δ①1molG 2molH2说明G中含有4mol③ΔC2HO2CuAg作催化剂条件下，加热发生醇羟基的催化氧化反应产生醛基和水，反应方程式为2HOC2O2①1molG 2molH2说明G中含有4mol③Δ核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1∶2即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：；(5)根据上述分析可知中间产物2是；E是根据上述分析可知中间产物2是；E是；(6)的羰基与-NH2发生消去反应产生的物质，该副产物的结构简式为步反应除了生成中间产物的羰基与-NH2发生消去反应产生的物质，该副产物的结构简式为。18．(2021·湖北部分重点中学新高考质量监测)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用，其中间G的合成路线如下：。②Ac：、Bn②Ac：、Bn：、Bu：正丁基、Et：乙基。回答下列问题：A的名称是 (用系统命名法命名)。G中含氧官能团的名称是 D的反应类型是 (3)B的同分异构体中，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1：1的有机物结构简式为 (任写一种)。3E与F反应除生成G外，还有BuSnBr生成，写出E的结构简式： 。3B由丙炔酸HCCCOOH)HCCCOOH可由CHBrCHBrCOOH经两步反应制备，写出第一步反应的化学方程式：2 。(6)CHCOCl(6)CHCOCl为原料制备3的合成路线：(3)CHCCCOOCH(或CH(3)CHCCCOOCH(或CHCCOOCCH、3333等合理答案)(5)CH

BrCHBrCOOH+3KOH醇HC≡CCOOK+2KBr+3HO(4)(6)2 Δ 2(4)(6)构为，CCH3COCl发生取代反应生成D，D的结构为【解析】A构为，CCH3COCl发生取代反应生成D，D的结构为。(1)A的名称是1，3，5-苯三酚；(2)G中的官能团有碳碳双键，酯CH。(1)A的名称是1，3，5-苯三酚；(2)G中的官能团有碳碳双键，酯CHCCCOOCH(或CHCCOOCCH、3333；(4)EFG外，还有BuSnBrE的结构简式3；(5)B由丙炔酸HCCCOOHBuSnBrE的结构简式3；(5)B由丙炔酸2备，在氢氧化钾醇溶液中发生消去反应来制备，方程式为：CHBrCHBrCOOH+3KOH醇HC≡CCOOK+2KBr+3HO；(6)设计以对甲苯酚及CHCOCl为原料制备CHCOCl为原料制备3的合成路线为：。19．(2021·江苏省苏州市八校联盟高三第二次适应性考试)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：。物质D中含氧官能团的名称为 ；B→C的转化属于 反应类型)上述流程中设计A→B步骤的目的是 ；D与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：①含有-CONH2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目4个。参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质(4)或(5)(4)或(5)2H5H/uH3OaCΔNH3HSO24控制pH()的合成路线：()的合成路线：(3)32H(3)32H+2Ag↓+3NH3+H2O【解析】(1)根据流程图可知D结构简式是，其中含有的含氧官能学反应类型为还原反应；(2)A与反应产生，酚羟基变为团是醛基、醚键；根据【解析】(1)根据流程图可知D结构简式是，其中含有的含氧官能学反应类型为还原反应；(2)A与反应产生，酚羟基变为，经一系列反应后得到的EHIpH，经一系列反应后得到的EHIpH条件下又转化为酚H4Ag、H2O，该反应的化学方程式为：H32H的流程图为：CHH/uHOaC2 5Δ3NH3福酚美克结构简式是，分子式是同位置的H原子，则其可能的结构为：或；(5)C2H5OH在2C8H福酚美克结构简式是，分子式是同位置的H原子，则其可能的结构为：或；(5)C2H5OH在2生反应产生，与H2SO4pH条件下反应产生；在一定条件下发生反应产生，故以乙醇为原料，设计制取物质u作催化剂条件下与O2发生氧化产生H3H3O生反应产生，与H2SO4pH条件下反应产生；在一定条件下发生反应产生，故以乙醇为原料，设计制取物质HSO24HSO24。控制pH(5)6(5)6回答有关问题：(1)化合物1的名称是2-氨基 。化合物2中含氧官能团的名称为 (2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生4的化学式为 。化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。化合物1的核磁共振氢谱有 组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出【答案】(1)5-甲基苯甲酸羧基(2)【答案】(1)5-甲基苯甲酸羧基(2)(3)C11H22O2N2(4)【解析】中氨基转化为碘原子生成2与【解析】中氨基转化为碘原子生成2与发生取代反应生成34H发生缩合反应，失水生成5p－TsOH667发生取代反应，生成苏沃雷生HCl。(1)1的名称是2-氨基-5-甲基苯甲酸。化合物2中含氧官能团-COOH的名称为羧基；(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH；(3)Boc-534为到的脱保护剂p-TsOH；(3)Boc-534为H，化合物4的化学式为C11H22O2N2；(4)67HClHR代6，则该反应的化学方程式可表示为；；(5)化合物1的核磁共振氢谱有6磁共振氢谱有6组峰，如图。化合物1具有相同官能团，有羧基和氨(1种即可)。21．(2021·江西省重点中学盟校高三联考)医药与人类健康息息相关，G(1种即可)。下面信息可能会帮助到你：HOl；u是叔丁基，叔丁醇钠是一种强碱，与氢离子结合生成叔丁醇。D中所含官能团名称为 。已知B和溴乙烷是同系物，B的结构简式为 。由C生成D的化学反