重要官能团的典型性质及烃的衍生物

重要官能团的典型性质及烃的衍生物重要官能团的典型性质碳碳双键氧化加成（H2、X2、HX

、H2O）、加聚、氧化碳碳三键加成（H2、X2、HX

）、氧化卤素原子（-X）水解、消去醇羟基（-OH）Na、催化氧化、消去、酯化酚羟基（-OH）酸性、取代（苯环）、显色加成醛基（-CHO）加成、氧化[催化氧化、银镜反应、新制Cu(OH)2]羧基（-COOH）酸性、酯化酯基（-COO-）水解第2页,共81页，2024年2月25日，星期天操作方法示例引入羟基①卤代烃水解法②醛还原法③酯水解法④烯烃水化法⑤酚钠酸化法消去羟基①脱水法②氧化法③酯化法官能团的变化第3页,共81页，2024年2月25日，星期天官能团的变化操作方法示例引入卤原子①烷烃取代②烯烃（炔烃）加成③苯环取代消去卤原子①卤代烃水解②卤代烃消去引入双键①醇、卤代烃的消去②炔烃加成③醇催化氧化成环酯化法第4页,共81页，2024年2月25日，星期天烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO各类有机物的衍变关系第5页,共81页，2024年2月25日，星期天重要的有机化学反应（1）取代反应（烷烃光卤代、苯的卤代及硝化、卤代烃水解、醇酯化、羧酸酯化、酯水解）（2）加成反应（不饱和烃、醛）（3）消去反应（卤代烃、醇）（4）聚合反应（重点是加聚反应）（5）连续氧化（醇

醛

酸）从反应过程中化学键的变化判断反应类型，总结高中有机化学中的常见试剂与反应类型的对应关系。第6页,共81页，2024年2月25日，星期天有机化学反应中的重要试剂NaOHNaOH/醇△NaOH/H2OCH3COOH练习：第7页,共81页，2024年2月25日，星期天有机化学反应中的重要试剂H+（稀H2SO4）银镜反应的产物CH3COONH4酯碱性水解反应的产物CH3COONa酯酸性水解糖水解浓H2SO4醇消去醇脱水成醚酯化反应（催化剂是H+）苯硝化酸化酸化酸化第8页,共81页，2024年2月25日，星期天有机化学反应中的重要试剂H2/Ni烯烃炔烃醛Br2水褪色烯烃、炔烃酚醛加成取代(浓溴水)氧化还原第9页,共81页，2024年2月25日，星期天有机化学反应中的重要试剂KMnO4/H+褪色烯烃、炔烃酚醛苯的同系物银氨溶液醛基葡萄糖、麦芽糖甲酸及其衍生物醛类碱性环境！第10页,共81页，2024年2月25日，星期天有机化学反应中的重要试剂新制Cu(OH)2悬浊液葡萄糖、麦芽糖醛类乙醇加热红色沉淀乙酸沉淀消失，成蓝色透明溶液第11页,共81页，2024年2月25日，星期天突破口三：物质的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质:烯烃(2)一个重要转化关系：(3)重要的中心反应:

酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成:

加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：

a.二元醇与二元羧酸的酯化，

b.羟基酸的分子内或分子间酯化，

c.氨基酸脱水，第12页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三单元内容第13页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的应用：广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。2、卤代烃对环境的影响：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。第14页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三1、物理性质（1）状态：一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。（2）沸点：互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。（3）密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。（4）溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。卤代烃的性质第15页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（1）消去反应①溴乙烷发生消去反应的方程式：②概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。卤代烃的性质第16页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（1）消去反应③卤代烷烃发生消去反应的结构特点：β碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。〖练习1〗（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（）A． B． C． D．卤代烃的性质第17页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（1）消去反应④发生消去反应的条件：强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。〖练习2〗下列反应中，属于消去反应的是（）A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热⑤反应通式：卤代烃的性质第18页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（2）取代反应（又称卤代烃的水解）①溴乙烷发生水解反应的方程式：②发生水解反应的条件：强碱的水溶液，在加热条件下进行。卤代烃的性质第19页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（2）取代反应（又称卤代烃的水解）。③反应通式：④氯苯的水解反应式：卤代烃的性质第20页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质（3）有机反应条件的重要性：卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。〖练习3〗（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）A．CH3Cl B． C． D．卤代烃的性质第21页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三2、化学性质〖练习4〗卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2Br＋OH－→CH3CH2CH2OH＋Br－。写出下列反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应：

。（2）碘甲烷跟CH3COONa反应：

。CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI卤代烃的性质第22页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三卤代烃的性质2、化学性质〖练习5〗（2010全国大纲理综B11）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（）A．①④ B．③④C．②③ D．①②第23页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素1、利用水解反应。取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加稀HNO3至溶液呈酸性，再加入AgNO3，产生浅黄色沉淀，证明其中含有溴元素。2、利用消去反应。改NaOH溶液为NaOH醇溶液，其他过程同上。3、钠融法。将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀HNO3呈酸性，再加AgNO3，有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。第24页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素〖练习1〗要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成〖练习2〗实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是

（填序号）。（2）鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是

（填序号）。④③⑤⑦①②③⑦①第25页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三卤代烃在合成题中的应用各物质之间的衍变关系（以CH3CH2Br为例）：第26页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三卤代烃在合成题中的应用〖练习3〗（2004两广化学23）根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1）A的结构简式是

，名称是

。（2）①的反应类型是

，③的反应类型是

。（3）反应④的化学方程式是

。环己烷取代反应加成反应第27页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三单元内容第28页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇与酚的存在1、动植物中的醇与酚（1）属于醇类的有：胆固醇、肌醇、维生素A和维生素E等等。（2）属于酚类的有：丁香油酚等等。2、醇与酚的异同（1）共同点：均含有羟基（—OH）。（2）不同点：醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的，而酚分子中是羟基与芳香烃基直接相连的。第29页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用1、概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。2、乙醇的三式：分子式：C2H6O； 结构式：；结构简式：CH3CH2OH。3、乙醇的用途：既是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的燃料，同时还是重要的有机化工原料，广泛应用于有机化合物的合成。第30页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用4、乙醇的物理性质：无色有香味的液体，易溶于水，能与水任何比例混溶，沸点较低。常用的乙醇体积分数为95%，医用酒精的体积分数为70%。乙醇提纯中如果仅用蒸馏的方法只能得到95%的乙醇。要制备无水乙醇应该用生石灰吸收其中的水后再蒸馏方可。〖练习1〗（2009浙江45）下列液体中，易溶于水的是（）A．汽油 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．硝基苯第31页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应①实验操作：在无水乙醇中加入一小块金属钠。②实验现象：有气泡产生，经检验此气体为氢气。③结论（或反应式）：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。④乙醚不能与钠反应。⑤乙醇分子的官能团：羟基（—OH）是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。⑥乙醇钠的制备：用乙醇与氢氧化钠反应而制得，制备原理是利用化学平衡移动原理。第32页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应①实验步骤：在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴化钠反应生成溴化氢。②实验现象：在试管Ⅱ中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。③结论（或反应式）：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。④证明产物类别的方法：将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解（或在氢氧化钠醇溶液中消去），然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性，再加入硝酸银数滴，如出现淡黄色沉淀，则证明是溴乙烷。⑤醇与卤代氢反应的通式：R—OH＋HX→R—X＋H2O。第33页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应（3）乙醇的脱水反应①实验操作：在试管中加入五氧化二磷（也可用浓硫酸）和乙醇，加热。②实验现象：用浓硫酸作催化剂时，反应温度在170℃及以上时，稀酸性高锰酸钾溶液褪色；反应温度在140℃左右时，稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。③实验结论（反应式）：反应温度对该反应的结果有影响，温度较高时，发生分子内的脱水反应（即消去反应）；温度较低时，则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是：第34页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应（3）乙醇的脱水反应④醇的脱水反应与结构的关系：能发生脱水反应形成烯烃的醇，其β—碳原子上必须有氢。而且取代烷基越多越容易发生脱水反应。

⑤有机反应条件：在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（如温度、溶剂、催化剂等）改变，反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，苯的硝化反应产物不同，醇的脱水反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。第35页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应（3）乙醇的脱水反应〖练习2〗（2005浙江29（1），2004浙江29（2））写出乙醇和浓硫酸混合液在170℃时发生反应的化学方程式

，该反应属于

反应。消去第36页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应（3）乙醇的脱水反应（4）乙醇的氧化反应①与氧化铜反应：乙醇被氧化为乙醛。反应式如下：

。同时乙醇不仅能被氧化铜氧化，当然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧化了。②乙醇的燃烧：

。第37页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用5、乙醇的化学性质（1）乙醇与钠反应（2）乙醇与溴化氢的反应（3）乙醇的脱水反应（4）乙醇的氧化反应③醇发生催化氧化反应的结构特点是：α—碳原子上有氢原子。

第38页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用〖练习3〗（2008浙江55（1））写出乙醇在铜或银等催化剂存在下被氧气氧化的化学方程式：

。〖练习4〗（2010浙江1）2009年8月以来，公安部在全国范围内严厉整治“酒后驾驶行为”。交警执法时，主要测量驾驶员体内的（）A．醋酸 B．酒精 C．葡萄糖 D．蛋白质〖练习5〗（2009浙江12）下列属于加成反应的是（）A．汽油燃烧 B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液C．苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热 D．乙醇在铜粉存在下与氧气反应第39页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用6、乙醇的结构与性质的关系（1）结构与物理性质的关系：由于乙醇分子中含有羟基，且烷烃基较小，乙醇分子与水分子之间也存在着氢键，所以乙醇能够与水以任意比混溶。（2）结构与化学性质的关系：第40页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用〖练习1〗（2007浙江33）乙醇是一种重要的有机化工原料，它可以用玉米、薯类等为原料经发酵、蒸馏制成。乙醇和汽油经加工处理形成的车用燃料即乙醇汽油。结合有关知识，回答下列问题：（1）乙醇分子中的官能团是

。（2）在试管里加入2mL乙醇。把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精外焰中加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜，立即把它插入盛有乙醇的试管里（如右图），取出铜丝，可以观察到铜丝表面

。（3）乙醇汽油作为一种新型车用燃料，符合我国的能源战略，推广使用乙醇汽油的好处是（写出一条即可）

。羟基（—OH）由黑变红没有污染第41页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用7、其他醇（1）醇的分类：根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇、三元醇。同时分子中含有两个或两个以上的醇羟基的醇又称为多元醇。（2）饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH。（3）一元醇——甲醇①来源：最初来源于木材的干馏，故俗称木精或木醇。②物理性质：无色透明的液体，能与水以任意比混溶，有剧毒，会致人眼睛失明甚至死亡。③化学性质：具有与乙醇相似的化学性质。但不能发生消去反应。第42页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用7、其他醇（3）一元醇——甲醇④作用：重要的有机化工原料，在能源工业领域有着十分广阔的应用前景，如直接甲醇燃料电池。电池构造：甲醇负极，氧为正极和质子交换膜。电池反应：负极（CH3OH）：2CH3OH＋2H2O－12e－→2CO2↑＋12H＋；正极（O2）：3O2＋12H＋＋12e－→6H2O。总反应式：2CH3OH＋3O2→2CO2＋4H2O。第43页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用7、其他醇（4）二元醇——乙二醇（）①物理性质：无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水，其水溶液的凝固点很低。②应用：作汽车发动机的抗冻剂。〖练习2〗（2010浙江47）下列各项叙述中，正确的是（）A．CH3OH与HOCH2CH2OH互为同系物B．CH3CH2OH与CH3CH2CH2Br均能发生消去反应C．与互为同分异构体D．与均属于芳香烃第44页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用7、其他醇（5）三元醇——丙三醇（）①物理性质：无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强。②用途：护肤作用；重要的化工原料；与硝酸反应可用来合成硝化甘油。〖练习3〗（2007浙江34）2006年5月15日，国家食品药品监督管理局通报了因注射“亮菌甲素注射液”造成多位病人死亡的严重后果，其主要原因是原料检验环节失控，用“二甘醇”替代“丙二醇”作为药用溶剂投料生产。二甘醇有很强的毒性，它在人体内可被氧化成草酸而引起肾脏损伤。二甘醇的相对分子质量为106，其中碳和氧的质量分数相同，均约为43.5%，其余为氢。请通过计算写出二甘醇的分子式。答：

。C4H10O3第45页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用7、其他醇〖练习4〗（2006上海化学9）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O－CH2CH2－OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（）A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3第46页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用〖练习5〗①四烃基乙二醇叫做频哪醇（烃基可同可不同），已知它在H2SO4作用下可经重排反应生成频哪酮：。频哪酮可在（羰基）上与H2发生加成反应。②醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻含氢较少的碳上的氢一起消去生成烯，如：。③卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇：。第47页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用〖练习5〗（1）试根据下列的转化关系，回答有关问题：则B的结构简式为

，反应Ⅰ～Ⅴ中属于加成反应的是

（填序号）。Ⅱ、Ⅴ第48页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醇的性质和应用〖练习5〗（2）在方框中填写合适的结构简式（甲、乙互为同分异构体）：

。第49页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用1、酚的定义：分子中羟基与苯环（或其他芳烃）碳原子直接相连的有机化合物。2、苯酚的两式：分子式：C6H6O，结构简式：，可简写成C6H5OH。第50页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用3、苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，熔点为40.9℃；常见的苯酚通常显红色是因为部分苯酚被氧化了。（2）溶解性：常温下能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）；当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。同时苯酚易溶于有机溶剂中。（3）苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。第51页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用4、苯酚的化学性质（1）苯酚具有酸性①实验操作：往苯酚浊液中加入氢氧化钠溶液后，观看现象；而后分装，一支通二氧化碳气体，观看现象。②实验现象：加氢氧化钠溶液，浊液变清；通二氧化碳气体后，澄清的溶液又变混。③反应式：

；

。第52页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用4、苯酚的化学性质（1）苯酚具有酸性④实验结论：苯酚具有弱酸性，其酸性比碳酸要弱。故苯酚又称为石炭酸。⑤实验结论的应用：可用于分离苯酚与有机溶剂。方法是：先往混合物中加入氢氧化钠溶液，充分振荡后，静置分液即得苯酚钠溶液；再在苯酚钠溶液中通入二氧化碳，静置分层，上层为苯酚，下层为碳酸氢钠溶液。⑥结论的延伸：苯酚钠能与金属钠反应，生成苯酚钠和氢气。

。苯酚钠能与盐酸反应形成苯酚：

。第53页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用4、苯酚的化学性质（1）苯酚具有酸性（2）苯酚的取代反应①实验操作：向稀苯酚溶液中加入少量浓溴水。②实验现象：产生白色沉淀。③反应方程式：

。④反应类型的探究：检测分离沉淀后的清液，在清液中加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液；如出现淡黄色沉淀，则说明是取代反应，如不出现淡黄色沉淀，则说明是加成反应。⑤实验结论的应用：可用于检测苯酚。第54页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三酚的性质和应用4、苯酚的化学性质（1）苯酚具有酸性（2）苯酚的取代反应（3）苯酚的显色反应①实验操作：往苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液。②实验现象：溶液呈现紫色。③实验结论的应用：可用于检测苯酚的存在。④含苯酚废水的检测：取少量废水，加入三氧化铁溶液，如显紫色，则说明有酚。⑤含酚废水的处理：回收利用和降解处理。第55页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三【问题解答】3、三氧化铁溶液。苯：分层，上层无色，下层黄色。苯酚溶液：溶液显紫色。碘化钾溶液：溶液呈现橙红色。硝酸银溶液：产生白色沉淀。己烯：溶液褪色（与酸性高锰酸钾溶液褪色原理相同：发生氧化反应）。四氯化碳：分层，上层为黄色，下层为无色。第56页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三单元内容第57页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用1、有机酸的存在：存在于食物中的有机酸主要有：柠檬酸，苹果酸，酒石酸和乳酸。2、有机酸的结构（1）羧酸的定义：分子中烃基（或氢原子）跟羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸。（2）羧酸的官能团：羧基（—COOH）。（3）饱和一元羧酸的分子通式：CnH2n＋1COOH，CnH2nO2。第58页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用3、乙酸的性质（1）酸性：乙酸具有酸的通性：。①与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O。②与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。由此反应可知：CH3COOH的酸性比H2CO3强。③与活泼金属反应：Zn＋2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn＋H2↑。第59页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用3、乙酸的性质（2）酯化反应①实验装置图：②反应式：

或。③反应机理：发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。第60页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用3、乙酸的性质（2）酯化反应④加液顺序：先在试管中加入适量的乙醇，然后加入冰醋酸，最后慢慢在沿着试管壁加入浓硫酸。⑤乙酸乙酯的提纯：用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，静置分液即可。乙酸乙酯不溶于水，且密度比水小。⑥反应特点：属于可逆反应，以浓硫酸时，主要发生的酯化反应，如用稀硫酸或稀碱液，则主要发生的是酯的水解反应。第61页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用〖练习1〗（2010浙江45）下列有机物与水混合，静置后分层且有机物在上层的是（）A．四氯化碳 B．乙醇 C．乙酸 D．乙酸乙酯〖练习2〗（2010浙江21）对下列各组物质间发生反应的类型的判断，不正确的是（）A．甲烷和氯气的混合物光照后发生取代反应 B．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生加成反应C．乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应发生氧化反应D．乙酸、乙醇和浓硫酸的混合物在加热条件下发生酯化反应第62页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用4、羧酸的分类（1）根据与羧基连接的烃基结构的差别，可以将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。①高级脂肪酸：分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。由此可知：羧酸的酸性、在水中的溶解度随着碳原子数的增多而减弱，甚至不溶于水。②芳香酸：羧基与芳香烃基直接相连而形成的羧酸，如苯甲酸。（2）按照分子中含有羧基的多少，可以将羧酸分为一元酸，如甲酸、乙酸、苯甲酸等；二元酸，如乙二酸（又称草酸）、对苯二甲酸等。第63页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用5、甲酸的性质（1）具有羧酸的性质：因为分子中含有羧基，所以甲酸具有酸的通性，也能发生酯化反应。（2）具有醛的性质：因为分子中含有醛基，所以甲酸能发生银镜反应，能与氢氧化铜悬浊液反应，甲酸被氧化为碳酸：第64页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用6、缩聚反应：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。（1）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的形成①原料分析：对苯二甲酸与乙二醇。②反应方程式：

（2）聚乳酸（PLA）的形成①原料分析：乳酸（）。②反应式：第65页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用〖练习3〗（2010浙江23）常温常压下，10mL某气态烃在50mLO2中充分燃烧生成CO2和H2O，恢复到原来状态时剩余35mL气体，则此烃可能是（）A．C2H6 B．C3H4

C．C3H8 D．C4H6〖练习4〗（2010浙江49）莽草酸是制取治疗甲型H1N1流感药物“达菲”的中间活性物质，其结构简式如下。有下列反应：①与Na反应放出气体；②使溴水褪色；③遇FeCl3溶液显紫色；④与新制Cu(OH)2反应。莽草酸能发生以上反应中的（）A．①③ B．①②③ C．①②④ D．①③④第66页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三羧酸的性质和应用〖练习5〗（2010浙江54）某高分子化合物的结构简式为

，该物质可由下列哪组物质为原料直接合成得到（）

第67页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醛的性质和应用4、甲醛（1）甲醛的存在：俗称蚁醛，它的35%—40%的水溶液俗称福尔马林，具有很好的防腐杀菌效果，也可用于农药和消毒剂。同时常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维伦、染料等。〖练习1〗已知甲醛（HCHO）分子中的4个碳原子是共平面的。下列分子中所有的原子不可能同时存在于同一平面上的是（）A．苯乙烯 B．苯甲酸C．苯甲醛 D．苯乙酮〖练习2〗某醛的混合液中含醛8.8g，与足量银氨溶液反应后，析出43.2g银，则该醛中一定混有（）A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛第68页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醛的性质和应用4、甲醛（2）甲醛的化学性质①甲醛能发生银镜反应和与氢氧化铜悬浊液反应，但由于生成物甲酸仍然具有醛基，因此反应的产物并不仅仅到甲酸为止，甲酸还会继续发生以上的氧化反应，最后的产物是二氧化碳。②缩聚反应实验操作：在装有苯酚的大试管中加入甲醛，再加入少量盐酸，塞上带有导管的橡皮塞。将大试管放在沸水浴中加热。长导管的作用是冷凝回流。其中的浓盐酸是作为催化剂使用。实验现象：有粉红色黏稠状物质生成。第69页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醛的性质和应用4、甲醛（2）甲醛的化学性质②缩聚反应反应式为：酚醛树脂的种类：线型酚醛树脂与体型酚醛树脂。缩聚反应的概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。脲醛树脂：可以制成热固性高分子黏合剂，广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。第70页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醛的性质和应用4、甲醛（2）甲醛的化学性质②缩聚反应〖练习3〗右图是制取酚醛树酯的装置：（1）试管上方长直导管作用：

。（2）浓盐酸的作用：

。（3）此反应不用温度计控制水浴温度，原因是：

。（4）生成酚醛树脂为

色

态。（5）实验完毕后，若试管用水不易洗净可以加入少量

，浸泡几分钟后洗净。冷凝、回流催化剂粉红沸水浴黏稠乙醇第71页,共81页，2024年2月25日，星期天2012年12月5日星期三醛的性质和应用4、甲醛（2）甲醛的化学性质②缩聚反应〖练习3〗右图是制取酚醛树酯的装置：（6）实验室制取酚醛树脂的化学方程式：

，反应类型为

。①此反应的装置与

的制取相似，惟一的区别在于