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药学专业医用化学第九章油脂第一节油脂第2页,共44页,2024年2月25日,星期天油脂的组成第3页,共44页,2024年2月25日,星期天甘油三棕榈酸酯或甘油三软脂酸酯(甘油三十六烷酸酯)第4页,共44页,2024年2月25日,星期天甘油-a-硬脂酸-b-亚油酸-a’-油酸酯第5页,共44页,2024年2月25日,星期天水解第6页,共44页,2024年2月25日,星期天第7页,共44页,2024年2月25日,星期天使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小,可以判断油脂中所含甘油脂的平均相对分子质量。第8页,共44页,2024年2月25日,星期天油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大,则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈小,皂化值也愈小。反之,油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈小,皂化值则愈大。第9页,共44页,2024年2月25日,星期天加成第10页,共44页,2024年2月25日,星期天100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克),称为碘值。测定一定量油脂所能吸收碘的量,可以判断油脂的不饱和程度。碘值大,表示油脂的不饱和程度高。第11页,共44页,2024年2月25日,星期天第二节类脂第12页,共44页,2024年2月25日,星期天卵磷脂甘油部分磷酸部分胆碱部分脂肪酸部分第13页,共44页,2024年2月25日,星期天卵磷脂具有a和b两种异构体,自然界的卵磷脂是L型的a异构体。第14页,共44页,2024年2月25日,星期天卵磷脂完全水解后,可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。第15页,共44页,2024年2月25日,星期天脑磷脂甘油部分磷酸部分胆胺或丝氨酸部分脂肪酸部分第16页,共44页,2024年2月25日,星期天胆胺丝氨酸(a-氨基-b-羟基丙酸)第17页,共44页,2024年2月25日,星期天脑磷脂也有a和b两种异构体,自然界的脑磷脂也是L型的a异构体。脑磷脂完全水解后生成甘油、脂肪酸、磷酸与胆胺或丝氨酸。第18页,共44页,2024年2月25日,星期天鞘磷脂鞘氨醇第19页,共44页,2024年2月25日,星期天鞘磷脂第20页,共44页,2024年2月25日,星期天糖脂糖脂是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分,也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。第21页,共44页,2024年2月25日,星期天脑苷脂脂肪酸部分鞘氨醇部分半乳糖部分第22页,共44页,2024年2月25日,星期天甾族化合物的结构具有环戊烷全氢菲的基本骨架。第23页,共44页,2024年2月25日,星期天甾族化合物环上若有其它取代基,则它们在空间有两种取向,即有a和b两种构型。第24页,共44页,2024年2月25日,星期天环上取代基与两个角甲基取向相同的(即都在环平面上方的)称为b构型,用实线表示;环上取代基与两个角甲基取向相反(即在环平面下方)则称为a构型,用虚线表示。第25页,共44页,2024年2月25日,星期天胆酸(a构型)胆甾醇(b构型)第26页,共44页,2024年2月25日,星期天胆甾醇的构象式(b-构型)第27页,共44页,2024年2月25日,星期天胆酸的构象式(a-构型)第28页,共44页,2024年2月25日,星期天油脂的组成油脂的化学性质油脂的水解和皂化值油脂的氢化,加碘和碘值第29页,共44页,2024年2月25日,星期天卵磷脂的组成与结构、构型脑磷脂的组成与结构、构型甾族化合物的结构甾族化合物的构型甾族化合物的取代基的a,b-构型第30页,共44页,2024年2月25日,星期天第二十一章糖类化合物第31页,共44页,2024年2月25日,星期天糖类化合物是一类多羟基醛(酮)或由多羟基醛(酮)所形成的缩合物。第32页,共44页,2024年2月25日,星期天单糖:单糖是一类多羟基醛或多羟基酮。低聚糖:是由几个(一般为2~10个)单糖分子脱水缩合而成的化合物。多糖:由许多个(10个以上)单糖分子脱水缩合而成的化合物。第33页,共44页,2024年2月25日,星期天第一节单糖
第34页,共44页,2024年2月25日,星期天葡萄糖的分子式为C6H12O6,具有开链的五羟基己醛的基本结构。第35页,共44页,2024年2月25日,星期天D-葡萄糖第36页,共44页,2024年2月25日,星期天D-葡萄糖第37页,共44页,2024年2月25日,星期天在己醛糖中有4个不同的手性碳原子,因此有24=16个立体异构体,即8对对映体,其中8个是D型糖,另外8个是它们的对映体——L型糖。第38页,共44页,2024年2月25日,星期天三个实验事实:l.葡萄糖不与饱和NaHSO3水溶液反应。2.葡萄糖与乙醇反应时,只与1mol乙醇生成缩醛。第39页,共44页,2024年2月25日,星期天3.结晶葡萄糖有两种,一种是从乙醇中结晶出来的,熔点146℃,[a]D=+112º;另一种是从吡啶中结晶出来的,熔点150℃,[a]D=+18.7º。将这两种新制的葡萄糖溶液分别置于旋光仪中,可以发现它们的比旋光度逐渐发生变化,最后达到一个平衡值:+52.7º。这种在溶液中比旋光度自行改变的现象称为变旋光现象。第40页,共44页,2024年2月25日,星期天b-D-葡萄糖a-D-葡萄糖第41页,共44页,2024年2月25日,星期天a-D-葡萄糖D-葡萄糖b-D-葡萄糖
(占36%)(约占0.024%)(占64%)[a]D=+112º[a]D=+18.7º
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