有机化学习题集

第1章绪论1〔1〕根据原子的电负性判断以下键中的极性强弱a.C—Hb.N—H c.O—Hd.Cl—H〔2〕F2，HF，BrCl，CCl4，CHCl3，CH3OH，分子中哪些具有极性键，哪些极性是分子？2〔1〕用杂化轨道理论预测以下化合物的形状：CH4,CH3OH,BeCl2,BF3,H2S,SiH4,(CH3)3N〔2〕用杂化轨道理论解释系列C—H键长不同的原因：CH3CH2—H,0.1091nm；CH2=CH—H,0.1070nm；CH≡C—H,0.1056nm；3以下化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。〔1〕HC≡CH,〔2〕CH3CH2NH2〔3〕〔4〕CH3Cl〔5〕CH3CH2OH〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕CH3NO24烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病。它的元素分析为：碳59.10%,氢4.92%,氮22.91%,氧13.07%,分子量120±5，写出其分子式。第2章饱和烃2.1烷烃1．用系统命名法命名以下各化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕2．写出以下化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原那么者予以改正。2,3-二甲基-2-乙基丁烷3甲基11烷4-乙基-5,5-二甲基-辛烷〔4〕分子量为100，同时含有1º，2º，4º碳原子烷烃3．不查表，将以下化合物按沸点由高到底排列。(1)辛烷(2)己烷(3)2,2,3,3-四甲基丁烷(4)3-甲基庚烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2-甲基己烷4．判断在以下条件下甲烷氯化反响能否进行：〔1〕甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。〔2〕将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合。〔3〕将氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。〔4〕将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。〔5〕将甲烷用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与氯气混合。5．指出以下自由基的稳定次序大小：(1)(CH3)2CHCH2CH2·(2)(3)(4)6.用纽曼投影式写出2,3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的四种典型构象，并比拟其稳定性的大小。2.2环烷烃1．命名以下化合物〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比拟其稳定性大小。3.写出反-1-甲基-4-乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。4．完成以下反响式：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕5．某烃A的分子式为C4H8，常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1molA与1molHI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也能使KMnO4溶液褪色。试写出A，B，C可能结构式。6.某化学式C7H14的饱和烃，分子中含一个甲基，写出该化合物的所有构造式并命名。第3章不饱和烃3.1烯烃用系统命名法命名〔如有几何异构，那么分别标出构型〕或写出结构式。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕(z)-2-己烯〔7〕(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2.写出异丁烯与以下试剂反响所得产物的结构式。(1)H2/Ni(2)Cl2(3)HBr(4)HBr/H2O2(5)H2O/H+(6)O3,然后Zn-H2O(7)KMnO4/H+(8)H2SO4(9)Cl2/光照3．以下碳正离子的稳定性大小正确的选项是〔〕a.b.c.d.A.a>b>c>dB.c>b>a>dC.d>c>a>bD.c>d>a>b4.以下化合物既是顺式，又是E型的是〔〕，既是反式，又是z型的是()A.B.C.D.E.5.以下化合物与HBr加成的相对速度的顺序是〔〕a.(CH3)2C=CHCH3b.CH3CH=CHCHc.CH3CH2CH=CH2d.CH3CH2CH=CHClA.a>b>c>dB.b>a>c>dC.d>c>b>aD.c>b>a>d6.某烃分子量为96，能与2molH2加成，与酸性高锰酸钾反响得2mol乙酸和1mol丙二酸，试推出该烃的结构式。7.两种烯烃互为同分异构体，分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。8.现有A、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化复原水解后分别得到以下化合物:A得：B得：C得：D得：试写出A、B、C、D结构式。3.2炔烃和二烯烃1．完成以下反响H2〔1〕〔〕()H2HClPd·BaSO4()HClPd·BaSO4〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕〔11〕〔12〕2.命名以下化合物〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕3．用化学方法区别以下各组化合物。乙烯基乙炔，1,3-丁二烯，2-甲基丁烷乙烷，乙烯，丁炔c)甲基环丙烷，丙烯，3-戊烯-1-炔，正戊烷4.用丙炔及必要的无机试剂合成以下化合物。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕化合物A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。A与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与硝酸银氨溶液作用，B经氯化得丙二酸及CO2。试推测A、B的结构。6．某烯烃分子式为C15H24,经催化氢化后得2,6,10—三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化复原水解后分别得HCHO,，，，试推出该烯烃的结构式。第4章芳香烃1．命名以下化合物。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕2．完成以下各式：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕3.以下各组化合物硝化反响的活性顺序为：(1)a.均三甲苯b.对二甲苯c.间二甲苯d.甲苯A.a>b>c>dB.a>c>d>bC.a>c>b>dD.d>c>b>a(2)a.苯b.苯酚c.氯苯d.苯甲醛e.苯磺酸A.a>b>c>d>eB.b>a>c>d>eC.b>c>a>d>eD.c>b>a>e>d(3)a.乙酰苯胺b.苯胺c.苯d.苯乙酮A.a>b>c>dB.d>c>a>bC.b>a>c>dD.b>c>a>d4.以下化合物硝化反响比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是〔〕A.B.C.D.5．以下化合物具有芳香性的是〔〕〔1〕A.B.C.D.〔2〕A.B.C.D.6.用化学方法区分以下化合物：，，，和7.以苯或甲苯为有机原料合成以下各化合物〔1〕4-硝基-2-氯甲苯〔2〕5-硝基-2-氯苯磺酸〔3〕〔4〕8．有一化合物A，分子式为C8H10，在铁的作用下与1mol溴作用，只生成一种产物B。

B在光照下与1mol氯作用，生成两种产物C和D，试推断A,B,C,D的结构。第5章卤代烃1．命名以下化合物〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕2．完成以下反响式〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕3.用化学方法区别以下化合物。〔1〕烯丙基氯，1-氯丁烷，4-氯-1-丁烯〔2〕对氯甲苯，氯苄，β-氯乙苯4．由指定的原料合成以下化合物〔无机试剂任选〕1〕苯和乙烯合成2〕3〕4〕由1-溴丁烷合成2,2-二溴丁烷5．以下化合物与AgNO3的醇溶液反响速度快慢顺序为：〔1〕a.b.c.d.〔〕A.a>b>c>dB.b>c>d>aC.c>d>a>bD.d>b>c>a〔2〕a.b.c．d.〔〕A.d>c>b>aB.b>d>c>aC.a>c>d>bD.d>c>a>b〔3〕a.b.c.d.〔〕A.b>c>d>aB.c>b>d>aC.d>b>c>aD.a>b>c>d6．以下异构体中，能进行SN2反响，而无E2消除反响的是〔〕A.B.C.D.7.以下化合物按SN1反响，活性大小顺序正确的选项是〔〕a.苄基氯b.对氯苄基氯c.对甲基苄基氯d.对硝基苄基氯A.a>b>c>dB.c>b>a>dC.c>a>b>dD.c>a>d>b8.以下化合物按SN2反响排列大小顺序正确的选项是〔〕a.2,2-二甲基-1-溴丙烷b.2-甲基-1-溴丁烷c.1-溴戊烷d.3-甲基-1-溴丁烷A.c>d>b>aB.a>b>d>cC.a>b>c>dD.d>b>a>c9.化合物A(C7H12)与溴反响，生成B(C7H12Br2),B在KOH-乙醇溶液中加热，生成C(C7H10),C可与进行Diels-Alder反响生成D，C经O3氧化及复原水解得到E(OHCCH2CH2CHO)和F()，试写出A,B,C,D的结构式。第6章旋光异构1.命名以下化合物或写出结构式。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕(S)-2-甲基-1-苯基丁烷〔8〕〔2S,3R〕-2,3-二氯丁酸〔9〕meso-3,4-己二醇〔10〕L-2,3-二溴丁酸2．选择一个正确的答案填入以下括号内。〔1〕一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定〔〕A.含手性碳原子B.存在对称因素

|C.不存在对称因素D.有环状结构〔2〕3-氯戊二酸是〔〕A.非光学活性物质B.具有几何异构的物质C.内消旋体D.光学活性物质〔3〕具有〔〕个构型异构体。A.4B.8C.3D.2〔4〕和的关系是〔〕A.互为异构体B.互为非异构体C.同一化合物D.互为构象异构体〔5〕外消旋体是指〔〕A.分子中有手性碳原子的对称分子B.一对对映体的混合物C.分子内旋光性相互抵销的物质D.一对对映体的等量混合物〔6〕以下化合物中有旋光性的是〔〕A.B.C.D.3.写出3-甲基戊烷进行1-氯代的可能产物，并指出哪些位对映体，哪些互为非对映体，哪些不是手性分子？4．具有旋光性的脂肪醇A，其分子式为C6H10O，A经催化氢化得到无旋光性的B，B得分子式为1，试A,B写出的可能结构式。5.为什么水解的产物有旋光性，而水解的主产物无旋光性？6．化合物A得分子式为C14H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经臭氧氧化后复原水解只生成一种化合物B，其分子式为C7H6O，B能使Tollen试剂作用，A与溴反响得到的是内消旋化合物C，C的分子式为C14H12Br2，试写出的构型式及相关的反响。7.举例说明构造、构型、构象。第7章醇、酚、醚1．命名后写出结构式〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕2,3-二甲基-2,3-丁二醇〔10〕1-苯基-2-丙醇〔11〕间溴苯酚〔12〕二苯甲醇2．完成以下反响〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕3.按指定性能排列〔1〕分子内脱水反响的相对活性〔〕a.b.c.〔2〕与卢卡斯反响的速率〔〕a.正丙醇b.2-甲基-2-戊醇c.二乙基甲醇〔3〕酸性强弱〔〕a.b.c.d.4．用化学方法鉴别以下各组化合物〔1〕〔2〕合成题〔无机试剂任选〕〔1〕〔2〕〔3〕丁醇乙醛〔4〕苯酚合成2，6-二氯苯酚6．结构推导〔1〕某化物A，分子量为60，A与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C，C与HBr作用生成D，D水解后生成E，E是A的同分异构体，写出A,B,C,D,E的结构式。〔2〕化合物A,分子式为C6H10O,能与金属Na作用，也能被KMnO4氧化，A在CCl4中能吸收Br2，将A催化加氢得到B，B氧化后得到C，其分子式为C6H10O，而B与浓H2SO4共热所得产物经臭氧氧化后再复原水解生成乙二醛，推测A,B,C的结构式。〔3〕〔A〕分子式为C10H12O，不溶解与水和稀碱中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的氢碘酸作用生成B和C，B可以溶解与氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色，C与氰化钠反响再水解生成乙酸，推测A，B和C结构。第8章醛、酮、醌1．命名或写出结构式：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕4-异丙基苯甲醛〔7〕乙基环乙基酮〔8〕(E)-3-己烯醛〔9〕(Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮〔10〕4—氯—2，5—庚二酮2．完成以下反响式〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕3.按指定性能答题〔1〕按羰基的亲核加成反响活性排列次序〔〕a.b.c.d.〔2〕以下物质中，能发生碘仿反响的是〔〕，能和饱和NaHSO3溶液加成的是〔〕，能和斐林试剂作用的是()a.b.c.d.e.f.g.h.4．用化学方法鉴别以下化合物。〔1〕甲醛，苯甲醛，丙醇，异丙醇；〔2〕丙醛，苯乙酮，2-戊醇，3-戊酮；5．合成题〔无机试剂任选〕〔1〕〔2〕〔3〕(可用1C作原料)1-丁烯CH3CH2CH2CH2CH2OH6.结构推导〔1〕化合物A的分子式为C8H8O，可与2,4-二硝基苯肼反响生成黄色沉淀，当A与I2+NaOH反响使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出A的结构。〔2〕某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反响，但不与Tollen试剂反响。A经NaBH4复原得B，其分子式为C9H12O2，A与B均有碘仿反响。A与HI作用生成C9H12O2(C),C能溶于NaOH，但不溶于碳酸钠溶液，C经Zn-Hg+HCl复原生成C9H12O(D)，D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A,B,C,D的结构式。〔3〕化合物A(C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加热得B，B的分子式为C4H6O2，B无旋光性，但易溶于水并呈酸性，B比A更易被高锰酸钾氧化。当A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56℃的化合物C(C3H6O)，C与高锰酸钾不易反响，但可发生碘仿反响，写出A,B,C,D的结构式，并用反响式表示各步反响。第9章羧酸和取代酸1．命名或写结构式〔1〕2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕草酸〔7〕水杨酸〔8〕3-苯基丙酸〔9〕戊二酸单乙酯〔10〕苯乙酸苯甲酯2．完成以下反响〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕3．比拟以下各组化合物的酸性，并分析原因。1〕醋酸，丙二酸，草酸，苯酚和甲酸2〕3〕4.用化学方法鉴别以下各组化合物。〔1〕乙醇，乙醛，乙酸〔2〕5．合成题〔无机试剂任选〕〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕6．结构推导〔1〕化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反响，推测A,B,C的结构式。〔2〕某化合物的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C，将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。〔3〕某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H12O3)。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反响，又得到另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反响，C经稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C7H14O)，D不发生碘仿反响，用锌汞齐复原生成3—甲基己烷。试推测A,B,C,D的结构式第10章含氮有机化合物命名以下化合物或写出结构式〔1〕CH3CH2NO2〔2〕CH3CH(CH3)CH2CH2CN〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕N,N-二甲基苯甲酰胺〔8〕2-甲基-N-苯基丙酰胺〔9〕2-甲基丁二酰亚胺〔10〕己二酰胺2.完成以下反响式〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕3.按碱性由强到弱的顺序排列以下化合物。〔1〕CH3CH2NH2,CH3CONH2,(C2H5)4N+Cl-,(C3HCH2)2NH,;NH3,,,CH3CH2CH2NHCH3;4.用化学方法区别以下各组物质：〔1〕正丁醇，二乙胺，二甲乙胺〔2〕N-甲基苯胺，邻甲基苯胺，苯甲酸，邻羟基苯甲酸；5．合成以下化合物〔1〕由乙稀合成仲丁胺〔2〕由甲苯合成3，5-二溴甲苯〔3〕由甲苯合成2-甲基-5-溴苯甲腈〔4〕由乙苯合成苯胺6.某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反响，B与浓硫酸共热得到C，其分子式为C6H12，C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到的产物是乙酸及2—甲基丙酸，写A,B,C出的结构式。7.某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性，与亚硝酸作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B，B的分子式为C4H8O3，B受热后生成C，C的分子式为C4H6O2，C与高锰酸钾的酸性溶液反响后可生成乙酸及乙二酸，试推断A,B,C的结构式。8由以下反响推出A、B、C、D结构，并完成反响方程。第12章杂环化合物及生物碱命名以下化合物或写出结构式。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕2，5-二甲基喹啉〔6〕4-喹啉甲醛〔7〕糠醛〔8〕1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸2.从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反响，而吡咯比苯易于发生亲电取代反响。3．甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸，该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物，确定甲基在喹啉中的位置。4．完成以下反响。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕第13章碳水化合物1．写出以下结构式丙加以命名。〔1〕D-葡萄糖的对映体〔2〕D-葡萄糖的2-差向异构体〔3〕α-D-葡萄糖的对映体〔4〕β-D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷2.用简便的方法区别以下各组的化合物。〔1〕核糖果糖蔗糖淀粉葡萄糖〔2〕麦芽糖α-D-葡萄糖乙苷D-葡萄糖二酸3确定以下单糖的构型〔D，L〕，并指出它们各为α型还是β型。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕4.写出以下单糖的吡喃型的结构式。〔1〕D-甘露糖〔2〕L-葡萄糖5．由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到相同的糖脎，其中一个的Fischer投影式为写出其它两个异构体的Fischer投影式。6．某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C，与A生成相同糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的Fischer投影式。〔递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖〕第15章油脂及类脂1．写出以下化合物的结构。顺，顺—Δ9，12—十八碳二烯酸三丙酸甘油酯2．什么叫油脂的皂化值？油脂的平均分子量与皂化值有何关系？3．2g油脂完全皂化，消耗0.5mol/L的KOH20mL,计算该油脂的皂化值及平均分子量。有机化学期终试题〔A〕专业、班级姓名学号成绩一、命名以下化合物或写出结构式。〔15分〕11、苯甲酰氯12、L—甘露糖13、β—苯基丙烯醛14、S—乳酸〔Fischer投影式〕15、反—1，2—二氯环已烷的优势构象二、选择以下各题中一个正确的答案填入括号内。〔15分〕1、以下化合物中酸性最弱的是〔〕。A、苯甲酸B、苯磺酸C、对硝基苯酚D、对甲基苯酚2、以下化合物中碱性最弱的是〔〕。A、氢氧化四甲铵B、二甲胺C、苯胺D、乙酰苯胺3、以下化合物中不发生碘仿反响的是〔〕。A、乙醇B、乙醛C、丙酸D、苯乙酮4、以下化合物中最易与HCN发生亲核加成反响的是〔〕。A、丙酮B、乙醛C、氯乙醛D、丙醛5、〔+〕-2-氯丁烷水解的产物〔〕。A、有旋光性B、无旋光性C、是内消旋体D、不能确定6、正丁醇与乙醚互为同分异构体，它们属于〔〕。A、位置异构B、官能团异构C、互变异构D、旋光异构7、有关葡萄糖、果糖、甘露糖的以下描述不正确的选项是〔〕。A、它们能形成相同的糖脎B、在稀碱中它们可以互相转化C、它们都能使溴水褪色D、它们都能复原斐林试剂8、有旋光性的有机化合物分子中一定〔〕。A、含手性碳原子B、有环状结构C、存在对称因素D、不存在对称因素9、以下化合物与硝酸银的醇溶液作用最快生成沉淀的是〔〕。A、氯乙烯B、氯化苄C、4-氯-1-丁烯D、氯乙烷10、以下基团中既是邻对位定位基，又能使芳香环钝化的基团是〔〕。A、—CH3B、—NO2C、—ClD、—N〔CH3〕11、以下化合物中沸点最高的是〔〕。A、甲醚B、乙醇C、乙酸D、乙烯12、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反响时，碳原子杂化轨道变化的情况是〔〕。A、由sp2杂化变为sp3杂化B、由sp3杂化变为sp2杂化C、由sp杂化变为sp3杂化D、无变化13、以下化合物中不发生歧化反响的是〔〕。A、甲醛B、苯甲醛C、乙醛D、三氯乙醛14、2-甲基-2-戊烯在以下哪种条件下反响，生成丙酮和丙酸〔〕。A、KMnO4/OH-B、KMnO4/H+C、O3,Zn/H2OD、Fehling试剂15、甲苯与氯气在一定条件下反响生成氯化苄的反响是按〔〕历程进行。A、亲电取代B、亲核取代C、自由基取代D、亲电加成三、完成以下反响式。〔25分〕四、用指定的有机原料及必要的无机试剂合成以下化合物。〔20分〕1、由乙炔合成1-丁醇2、由苯甲醛和一氯甲烷合成苯乙酮3、由1-氯丙烷合成2-甲基丙酸4、由苯合成对氯苯甲酸五、用简便的化学方法起区别以下各组化合物。〔10分〕〔A〕甲基环丙烷1、〔B〕丙烯〔C〕3-戊烯-1-炔〔D〕已烷〔A〕苯酚2、〔B〕3—氯—1—丁烯〔C〕丙酮〔D〕异丙醇六、推导结构。〔第1题6分，第2题9分。共15分〕1、化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反响，推测A、B、C的结构式。2、某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠，能与羟胺、苯肼反响，但不复原斐林试剂。A经硼氢化钠复原得B，其分子式为C10H14O2，A与B均有碘仿反响。A与氢碘酸作用生成C，其分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液；C经锌汞齐及浓盐酸复原生成D，其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。《有机化学》期终试卷专业学号姓名分数命名或写出结构式〔每题1分，共15分〕11〕对硝基苯甲酰氯12〕邻苯二甲酸二乙酯13〕反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象14〕α-氯丁醛15〕乙酸酐单项选择题，将正确答案填在括号中〔每题1分，共15分〕1、以下化合物酸性最强的是〔〕A.苯酚B.碳酸C.苯甲酸D.邻硝基苯酚2、以下化合物哪种具有芳香性〔〕3、以下有关葡萄糖、甘露糖描述不正确的选项是〔〕A.它们互为对映体B.它们可以形成相同的糖脎C.它们都可以使溴水褪色D.它们在稀碱条件下可相互转化4、以下化合物碱性最强的是〔〕A.甲胺B.氨C.乙酰胺D.二甲胺5、以下化合物中哪种不能发生碘仿反响？〔〕A.CH3CH2OHB.CH3COCH2CH3C.CH3CH(OH)CH2CH3D.CH3CH2COCH2CH36、以下各基团为一元取代苯的定位基，属于邻对位定位基并且定位效应最强的是〔〕7、酒石酸是一种二羟基二羧基酸，其分子式为，其旋光异构体的数目为〔〕A.3种B.2种C.4种D.不确定8、以下哪种羰基化合物能进行自身羟醛缩合？〔〕A.C6H5CHOB.(CH3)3CCHOC.HCHOD.C6H5CH2CHO9、以下化合物中最容易和HCN发生亲核加成反响的是〔〕A.CH3CHOB.HCHOC.CH3COCH3D.CH3CH2COCH(CH3)210、2-甲基-2-戊烯在以下哪种条件下反响，可生成丙酸和丙酮〔〕A.KMnO4/H+B.KMnO4/C.O3,Zn/H2OD.溴水11、以下化合物中与AgNO3的醇溶液出现沉淀速率最快的是〔〕12、以下表述正确的选项是〔〕A.内消旋体和外消旋体都没有旋光性，都是混合物。.B.D型化合物的旋光性一定都是右旋的。C.有旋光性的物质一定不存在对称因素。D.含手性碳的物质一定具有旋光性。13、以下化合物沸点最高的是〔〕A.乙醇B.乙酸C.乙烯D.乙醚14、以下各组名称所指不是同一化合物的是〔〕A.乙酸，醋酸B.乙二酸，草酸C.三氯甲烷，氯仿D.2,4,6-三硝基甲苯，苦味酸15、以下化合物在强碱中不发生岐化反响的是〔〕A.苯甲醛B.甲醛C.乙醛D.三氯乙醛完成以下反响式。〔每题2分，共24分〕用指定的有机原料和必要的无机原料合成。〔每题6分，共4题，24分〕1、2-溴丙烷合成1-丙醇〔选做其中四题〕〔选做其中四题〕〔选做其中四题〕〔选做其中四题〕〔选做其中四题〕五、用适宜的化学方法鉴别以下各组化合物〔每题5分，共10分〕1、(A)丙烷(B)环丙烷(C)丙烯(D)丙炔2、(A)苯酚(B)苯甲酸(C)苯甲醇(D)丁醇六、推断题〔每题6分，共12分〕1、某烃A的分子式为C4H8,常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1molA与1molHI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色，并有气体生成。试写出A,B,C结构式。2、化合物A的分子式为C8H14O,能使溴水褪色，与托伦试剂反响有银镜生成，被高锰酸钾氧化生成丙酮和化合物B。B与碳酸氢钠反响放出二氧化碳，与碘的氢氧化钠溶液反响生成碘仿〔CHI3〕并同时生成化合物C，C也可由环丁烯与酸性高锰酸钾反响得到，试推断A,B,C结构式。华南热带农业大学二OO二年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题有机化学局部一、命名或写出结构(10分)1、2、3、4、5、6、[CH2=CH—N(CH3)3]+Br-7、水杨酸8、〔Z〕—苯乙酮肟9、10、4-氯-2,5-庚二酮二、完成以下反响式(10分)1、2、3、4、5、6、7、8、三、按要求将答案填入括号内〔5分〕1、与卢卡斯〔Lucas〕试剂反响速度由快到慢〔〕2、与NaHSO4反响，生成白色沉淀的快慢〔〕A、C6H5COC6H5B、C6H5COCH3C、C6H5CHOD、CH3CHClCHO3、酸性由强到弱〔〕4、与Br2的CCl4溶液反响，由易到难〔〕A、(CH3)2C=CHCH3B、(CH3)2C=CH2C、CH2=CH2D、5、碱性由强到弱〔〕四、写出以下反响的历程〔10分〕2.S-2-溴丁烷在NaOH溶液中水解，请用透视式写出其按SN2反响时构型的变化过程。五、合成题〔无机试剂任选〕〔9分〕六、结构推导〔6分〕化合物A溶于水，但不溶于乙醚，含有C、H、O、N元素，A加热后失去一分子水得一化合物B，B和NaOH水溶液煮沸，放出一种刺激气味的气体。剩余物酸化后，得一个不含氮的酸性物质C，C与氢氧化铝反响后得到的物质与浓H2SO4作用得到一个气体烯烃，分子量为56。臭氧化并水解该烃得一个醛和酮，试推测A、B、C的结构。华南热带农业大学二OO三年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题有机化学局部一用系统命名法命名以下化合物〔10〕二完成以下方程式〔18〕三按指定性能排序〔15〕1．碳离子的稳定性：〔〕>〔〕>〔〕:2.以下化合物与卢卡斯试剂反响的次序:〔〕>〔〕>〔〕:A.正丙醇B.2-甲基-2-戊醇C.仲丁醇3.酸性强弱的次序:〔〕>〔〕>〔〕:4.碱性强弱的次序:〔〕>〔〕>〔〕:5.按SN1反响速率的大小:〔〕>〔〕>〔〕:四合成(无机试剂任选,18分)3.乙炔→丙烯酸乙酯五结构推导(14)1.化合物A〔C4H6O〕，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能与托伦试剂反响，但不能发生碘仿反响，试写出A的可能结构式。2化合物A〔C5H12O〕，有旋光性。它在酸性高锰酸钾溶液作用下生成B〔C5H10O〕无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用水解生成C，后者能拆分出两个对映体。试写出A、B、C的可能结构式。参考答案第1章1、〔1〕c>d>b>a〔2〕有极性健：HF,BrCl,CCl4,CHCl3,CH3OH极性分子：HF,BrCl,CHCl3,CH3OH2、〔1〕正四面体，四面体，直线型，平面三角型，“V”型，正西面体型三角锥型〔2〕sp3sp2sp3、炔，碳碳叁键〔2〕胺，氨基〔3〕酚，酚羟基〔4〕卤代烃，卤原子〔5〕醇，醇羟基〔6〕酮，酮基〔7〕羧酸，羧基〔8〕酰卤，酰基〔9〕硝基化合物，硝基4、C6H6N2O第2章1、〔1〕2—甲基—3—乙基戊烷〔2〕5,5—二甲基—4—乙基壬烷〔3〕2,2,3—三甲基戊烷〔4〕2,2,5—三甲基—4—丙基庚烷〔5〕3,3,4—三甲基己烷(6)2,7—二甲基—4—异丙基辛烷2、〔1〕2,3,3—三甲基戊烷〔2〕3—甲基十一烷〔3〕4,4—二甲基—5—乙基辛烷(4)2,2—二甲基戊烷3、〔1〕>〔4〕>〔3〕>〔6〕>〔5〕>〔2〕4、〔1〕×〔2〕√(3)×〔4〕×(5)×5、〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕6、，，环烷烃1、〔1〕5—甲基—1,3—环己二烯反—1,4—二甲基环己烷二环[2.2.1]庚烷4-甲基螺[2.4]庚烷反〔e,e〕—1,4—二甲基环己烷2—甲基—4—环丙基己烷3-溴二环[3.3.0]辛烷5-氯螺[2.5]辛烷2、稳定34、〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕5、A:B:C:(有几何异构)〔6〕甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷第3章不饱和烃3.1烯烃1、(Z)—–二—–戊烯2,3—–二甲基—–2—–戊烯(E)—–3,8—–二甲基—–4—–壬烯(E)—–3—–甲基—–4—–异丙基3—–庚烯2—–乙基—–1—–戊烯〔7〕2〔1〕〔2〕(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3、C4、A,D5、A6、783.2炔烃和二烯烃1、〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、(1)1,3—–环己二烯〔2〕2，6—–二甲基—–3—–庚炔〔3〕(5E)—5—乙基—5—辛烯—2—炔〔4〕(3Z)—2—甲基—1，3—戊二烯3、(1)AgNO3AgNO3NH3H+/KMnO4H+/KMnO4③╳╳(2)方法同〔1〕3、Ag(NH3)2+Ag(NH3)2+KMnO4/H+BC↓Br2/CCl4Br2/CCl4DD╳4、〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕5、A:B:

6、第4章1、〔1〕4—硝基—2，6—二氯甲苯〔2〕4—甲基—2—硝基苯磺酸〔3〕α—苯甲酸〔4〕环己基苯〔5〕邻羟基苯甲酸(6)对乙基苯甲醛(7)反-1,2-二苯乙烯(8)对二乙烯基苯2、〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕3、〔1〕C(2)B(3)C4、D5、〔1〕A(2)A、B6、先用酸性高锰酸钾，再用溴加成煺色，再用溴的四氯化碳煺色7〔1〕〔2〕〔3〕(4)8、A、B、C、或第5章1、2,3—二甲基—4—氯戊烷4—氯—2—戊烯〔Z〕—1—溴—2—丁烯3—乙基—2—氟己烷溴化苄〔苄基溴〕2—氯—4—溴异丙苯2、〔1〕〔2〕，，〔3〕〔4〕，〔5〕，,3、AgNO3A乳白↓AAgNO3Br2/CCl4C2HBr2/CCl4C2H5OHC无↓C褪色CAgNO3A乳白↓BAgNO3C2H5OHBAC2H5OHC无↓C乳白↓C4、〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕5、〔1〕B(2)B(3)C6、A7、C8、A9、A、B、C、D、第6章1、〔1〕R—4—甲基—1—戊烯—3—醇〔2〕R—2—氨基—4—羟基丁酸〔3〕R—3—甲基—3—苯基—1—氯戊烷〔4〕〔2S,3R〕—2—溴—3—戊醇〔5〕〔2S,3R〕—3—甲基—2—溴戊烷〔6〕〔2S,3S〕—2，4—二羟基—3—氯丁醛〔7〕〔8〕〔9〕(1)C(2)A(3)C(4)C(5)D(6)D3(略)4、A.或或B.或5、A、B、C、61,2-二苯基乙烯7略第7章〔1〕4—甲基—2—戊醇〔2〕5—溴—1—己炔—3—醇〔3〕3—苯基—1，2—戊二醇〔4〕1—甲基环己醇〔5〕3，5—二甲基苯酚〔