教学课件：乙酸乙酯制备

1食品与药品工程系赵荣敏项目四乙酸乙酯的制备

2一、实训目的1.

根据酯化反应的原理设计合成乙酸乙酯的步骤；2.了解分离有机化合物意义及操作过程。3二、酯化反应原理酯化反应是一类有机化学反应，是醇跟羧酸生成酯和水的反应。酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。4二、酯化反应原理

在酯化反应中，存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤，而步骤④是酯水解的控制步骤。三、酯化反应要点：5如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。四、注意事项1.属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。2.本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度。控制反应温度在120℃左右。温度过低，酯化反应不完全；温度过高(>140℃)，易发生醇脱水和氧化等副反应，故要严格控制反应温度。3.要正确控制滴加速度，滴加速度过快，会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出，同时也造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，从而影响产率；滴加速度过慢，又会浪费时间，影响实验进程。6案例

乙酸乙酯是制造染料和医药的原料,设计在实验室由原料乙醇和乙酸（俗名醋酸）合成乙酸乙酯。

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反应试剂、产物、副产物的物理常数

名称分子量性状沸点密度溶解度（水）乙酸60.05无色液体刺激性117.91.0429溶解乙醇46.07无色液体有酒味，易燃78.50.7893溶解乙酸乙酯88.12无色液体，易燃，有果香味77.060.9003溶解乙醚74.12无色液体极易挥发和易燃34.510.713787.5乙烯28.06无色稍有气味的气体-103.90.61不溶8药品名称理论用量实际用量过量%理论产量冰乙酸15.0g(14.3ml,0.25mol)15.0g(14.3ml,0.25mol)95%乙醇11.5g(14.6ml,0.25mol)17.0g(23.0ml,0.37mol)48乙酸乙酯22.03g(24.5ml,0.25mol)9五、实验过程1.在250ml三口烧瓶中，放入3ml乙醇。然后一边摇动，一边慢慢地加入3ml浓硫酸。在滴液漏斗中，装入剩下的20ml乙醇(共0.37mol)和14.3ml(0.25mol)冰醋酸的混合液。电热套加热烧瓶，保持反应混合物的温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的乙醇和乙酸酸的混合液慢慢地滴入蒸馏烧瓶中。调节加料的速度，使之和蒸出酯的速度大致相等，加料时间约需90min。这时，保持反应混合物的温度为120～125℃。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不再有液体馏出为止。10实验过程2.反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接受器(为什么?)。把混合液倒入漏斗中，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检验酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和碳酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤(为什么?)，再用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤两次。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾干燥。放置约30min，在此期间要间歇振荡锥形瓶。11实验过程3.通过长颈漏斗(漏斗上放折叠式滤纸)把干燥的粗乙酸乙酯滤入50ml蒸馏烧瓶中。装配蒸馏装置在水浴上加热蒸馏，收集74～80℃的馏分。产量：约14.5～16.5g。12

六、问题讨论

1.常采取什么措施提高可逆反应的产率?依据