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1项目四有机化合物的性质及应用任务十一杂环化合物的性质及应用（1）

食品与药品工程系赵荣敏导学五元杂环化合物的结构123五元杂环化合物的的化学性质思维导图五元杂环化合物的结构3

一、五元杂环化合物的结构......................呋喃、噻吩、吡咯的原子轨道示意图碳原子sp2杂化，形成5原子6个π电子共轭体系，具有芳香性。呋喃噻吩吡咯五元杂环化合物的性质4呋喃、噻吩、吡咯称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。

二、五元杂环化合物的化学性质五元杂环化合物的性质5一、呋喃1.亲电取代反应（1）卤代五元杂环化合物的性质6呋喃受无机酸作用，容易发生环的破裂和树脂化，因此必须采用比较缓和的试剂。（2）硝化（3）磺化五元杂环化合物的性质7（4）傅-克反应【反应的应用】2-乙酰基呋喃天然品存在于咖啡、马铃薯片的挥发性香成分等中。用于调配杏仁、面包、猪肉、糖蜜、烘烤食品、坚果香型香精。用作有机合成原料、医药中间体。五元杂环化合物的性质82.加成反应【反应的应用】四氢呋喃是一种优良的溶剂，既溶于水，又溶于一般有机溶剂。常用以制取己二酸、己二胺、尼龙-66和丁二烯等产品。3.双烯合成反应五元杂环化合物的性质9二、糠醛1.氧化与还原学名α-呋喃甲醛，化学性质与不含α-氢的甲醛、苯甲醛相似，其醛基既能被氧化成羧基，也能被还原成醇羟基。五元杂环化合物的性质102.康

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