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文档简介

羧酸及其衍生物一.

亲核加成消除反应机理

二.含活泼亚甲基化合物性质和应用一.亲核加成消除反应机理羧酸中的羰基表现出与醛，酮中的羰基类似的反应性；碳的亲核进攻和氢的亲电进攻。然而，羧基结构中—OH基团的存在使得羧酸有着另一方面的化学性质。如同在醇中一样，这个—OH可被转变成离去基团。结果是，在羰基碳的亲核加成发生后，离去基团离去，导致净的取代过程和新的羰基化合物的生成。羰基碳受到亲核进攻

羰基碳是亲电性的，可能被亲核试剂进攻。在羧酸和羧酸衍生物（具有通式RCOL的底物，其中L代表离去基团）中观察到了这类反应性。

羧酸衍生物

与醛和酮的加成产物不同，羧基碳上亲核进攻形成的中间体通过消除一个离去基团而分解。总的结果是亲核剂通过所谓的加成消除过程而取代离去基团。在此转化中首先形成的物种含有一个四面体的碳中心（与原料及产物不同），因此它被称为四面体中间体。羰基碳是亲电性的，可能被亲核剂进攻。在羧酸和羧酸衍生物（具有通式RCOL的底物，其中L代表离去基团）中观察到了这类反应性。

羧酸衍生物

与醛和酮的加成产物不同，羧基碳上亲核进攻形成的中间体通过消除一个离去基团而分解。总的结果是亲核剂通过所谓的加成消除过程而取代离去基团。在此转化中首先形成的物种含有一个四面体的碳中心（与原料及产物不同），因此它被称为四面体中间体。二.含活泼亚甲基化合物性质和应用1.什么是活泼亚甲基化合物

当一个饱和碳原子上连有硝基、羰基、氰基、酯基、苯基等吸电子基团时，与该碳原子相连的氢原子就具有一定的酸性，也就是说这个碳原子被致活了，因此这类化合物叫活泼亚甲基化合物。

2.常见的活泼亚甲基化合物

吸电子基及其活性次序:活泼亚甲基化合物的酸性取决于与之相连的吸电子集团的吸电效应。这种效应越强，其a-氢的活性越高。-NO2>-COR>-SO2R>-COOR>-CN>-C6H5>-CH=CH23.活泼亚甲基化合物涉及的反应类型

A、烃基化反应

烃基化反应所用碱可根据活泼亚甲基化合物上的氢原子酸性的大小来选择。常用的碱为金属与醇形成的盐，其中乙醇钠最为常用。溶剂的性质对烃基化反应有一定的影响。常选用DMSO,

DMF,

1,2-二

甲氧基乙烷作反应溶剂，可显著增加烯醇负离子和烃基化试剂之间的反应速率。(1)丙二酸二乙酯的烃基化以乙醇钠作为碱性试剂，在乙醇溶液中进行

丙二酸酯在碱存在下同碘发生作用，得到四元酯中间产物，在经水解，脱俗生成丁二酸或其衍生物。取代的丙二酸二乙酯经水解，脱羧可制备-取代或二取代乙酸

(2)乙酰乙酸乙酯的烃基化乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物用浓碱进行水解时，发生乙酰基a-碳之间的断裂，产物为乙酸或取代乙酸，这一过程成为酸解。(3)β-二酮的烃基化

β.二酮的酸性比较强，在乙醇的水溶液或丙酮溶液中，金属的氢氧化物或碳酸盐就可使它们变为烯醇盐已经行烃基化。

B、酰基化反应

活泼亚甲基化合物与酰基化试剂进行碳酰基化反应，可制得1,3-二酮或β

-酮酸酯类化合物。

活泼亚甲基化合物的酰基化反应类似于其烃基化，在强碱的作用下

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