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文档简介
考点苯酚△考纲要求△.了解苯酚的结构、性质和用途。.以苯酚为代表物,了解酚类化合物的性质及酚羟基和苯环之间相互影响的关系。.了解酚类的羟基和醇羟基的异同点。☆考点透视☆一、苯酚的结构()结构:分子式为,结构式为,羟基与苯环直接相连,分子中羟基与苯环互相影响,因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。二、物理性质:苯酚是无色晶体(易被空气氧化呈粉红色),常温时微溶于水,70℃三、化学性质在苯酚分子中,苯环与羟基相互影响,苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子较活泼,在水溶液中电离出(或),使苯酚溶液呈弱酸性;羟基对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应..羟基上的反应→酚羟基可发生电离,显弱酸性,故苯酚俗称石炭酸,其酸性:>→→注意;不管是否过量都生成,不能生成。.苯环上的取代反应(鉴定酚类反应)()卤代反应②此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定.注意—三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。()硝化反应反应生成的,,—三硝基苯酚俗称苦味酸,可用于做炸药。.加成反应苯酚在一定条件也可发生加成反应,如在一定条件下苯酚可与氢气发生加成反应。反应如下:.显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇,溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入溶液,溶液呈紫色四、用途:合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。五、酚类化合物酚类是羟基直接连接在苯环上的芳香族化合物。苯环上除必须的羟基以外,可以连接不同系列的烃基。.苯酚的同系物,其通式为:(≥).其它类的酚很多植物或煤的干馏物中含有酚类化合物,其结构多为复杂的多官能团的结构。()丁香油酚,一种有特殊香味的液体。()草药莪术根茎中含色素,常用其制试液检验溶液的酸碱性。()中草药秦皮中含有的七叶树内酯,具有较好的抗菌作用。其结构式为:()白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中,具有抗癌性。三、酚与芳香醇酚是苯环碳直接连接羟基(—)的化合物。当—连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为的芳香族化合物可能是()酚类:()也可能是醇类:()还可能是醚类:【难点释疑】一、与苯酚钠溶液的反应()为什么不生成固体苯酚苯酚常温下是固体其熔点为43℃钠溶液中,有苯酚生成:生成的苯酚是油状液体,而不是固体,这是为什么?其原因是由苯酚与水的相互溶解造成的。实验时,反应后液体分成了上下两层,由于苯酚的密度比水小,所以上层是水的苯酚溶液,下层是苯酚的水溶液,生成的也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚,所以没能形成苯酚固体。()为什么不生成2这是因为2C性比的酸性强。二、用比较法,可与苯、甲苯比较,(见下表)类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被酸性溶液氧化而褪色可被酸性溶液氧化而褪色常温下在空气中被氧化呈红色溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂溴代反产物邻、间、对三溴甲苯应结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代点拨:()苯酚与溴水反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。()在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解.不利于观察实验现象。()苯酚与溴水的反应,取代位置是酚羟基的邻、对位。三、芳香醇与酚的区别及同分异构体.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团结构特点与链烃基相连与芳香烃基侧链相连与苯环直接相连主要化学性质()与钠反应()取代反应()脱水反应()氧化反应()酯化反应()弱酸性()取代反应()显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与溶液反应显紫色.醇、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异构体,但不属同类物质。.酚与芳香醇及其它羟基化合物中上原子活泼性()含有一的化合物称为羟基化合物都能跟反应(氧化性除外)放出氢气。原子活泼性:强酸>弱酸(羟酸)>苯酚>水>乙醇()与碱反应:羟酸、苯酚(其它酚)可以,醇不反应。()与反应:羧酸可以,苯酚、醇不可以四.有机物的分离和提纯的方法()有机物的分离和提纯的原则分离是把混合物的各组分经过变化设法分开,得到混合前的物质。提纯是除去物质中混有的少量杂质,但不能引入新的杂质。()常见有机物的提纯方法如下:混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性溶液,分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)溶液分液分液漏斗☆命题趋势☆、苯酚的弱酸性、酚钠水溶液的性质。、酚、醇、醚的同分异构问题。、使高锰酸钾溶液褪色问题。、苯酚的定性检验。、设计特定物质含酚羟基与其他官能团,通过反应比较加成、取代、氧化等性质及量的关系。☆考题透视☆.由、、、四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有().种.种.种.种解析:只能在一头,只能在中间在上只有邻、间、对三个位置只能形成三种同分异构体。答案:.把过量的二氧化碳气体通入到下列溶液中,始终不会变浑浊的是().饱和2C.氯化钙溶液.次氯酸钙溶液.苯酚钠溶液解析.2C溶液中通入,反应生成,由于的溶解度(20℃,.)小于的溶解度(℃时,.),故饱和2C答案.下列叙述正确的是().苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水,再过滤而除去.将苯酚晶体放人少量水中,加热时全部溶解,冷却到℃形成悬浊液.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和反应放出.苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐蚀和消毒剂解析:溴水中的溴会溶解在苯中,得到乳浊液,苯酚与不反应。答案:.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若七叶树内酯,分别与浓溴水和溶液完全反应,则消耗的和的物质的量分别为().;.;.;.;.(·郑州)()在有机物①中,属于芳香烃的是(用数字编号表示);能与溴水反应的是;能与氢氧化钠水溶液反应的是。()某化合物的分子式为,与液溴反应得到化合物(),与氢氧化钠醇溶液反应后得到化合物(),的聚合物与天然橡胶有相同的结构单元。回答:结构简式,,;反应类型—→,—→。考点巩固一、选择题:.下列有关苯酚的叙述中,错误的是()①纯净的苯酚是粉红色晶体,℃以上时与水混溶②苯酚沾在皮肤上应用酒精洗涤③苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏④苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应.①③.②④.①④.②③.下列物质中,属于苯酚的同系物的是()关于苯酚用途的下列说法中,错误的是().用于制酚醛塑料.用来制造合成纤维.用于制造合成橡胶.制有杀菌作用的药皂化学式为的分子中含有苯环的有机物同分异构体最多有种()...。下列说法正确的是().含有羟基的化合物一定属于醇类.羟基跟链烃基相连的化合物是醇.醇和酚具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类下列物质久置空气中均易变质,其中通过观察法不能确定是否变质的是()....下列物质中最难电离出的是()....酚与苯甲醇共同的化学性质是().有酸性.与钠反应放出氢气.遇三氯化铁溶液显紫色.与氢氧化钠溶液反应.下列实验中,能证明苯酚的酸性很弱的是().跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠.跟三氯化铁溶液作用显紫色.二氧化碳气体通人苯酚钠溶液中可生成苯酚.常温下苯酚在水中的溶解度不大.日常生活常识都与化学知识有关,下列一些推测或说法中确的是().和都分别可作漂白剂,若同时一并使用漂白湿润有色物质,则漂白效果更佳.将单质碘加到普通食盐中可制成加碘食盐,经常食用可消除碘缺乏病.能将工业酒精兑水后饮用,因为其中含有甲醇,它具有醇香味.苯酚具有杀菌、止痛作用,制药皂时掺人少量苯酚,也可将苯酚用作环境消毒及皮肤消毒外用药.可用于鉴别硝酸银溶液、乙烯、苯和苯酚水溶液的试剂是().盐酸.金属钠.溴水.氯化铁溶液.质量一定时,下列各组物质无论按任何质量比混合,完全燃烧后生成的的量不变的是().苯甲醇和对甲苯酚.甲醚和乙醇.乙醇和乙醚.等物质的量的下列物质在一定条件下与足量氢气加成,吸收氢气体积最大的是(同温同压)().苯和苯酚组成的混合物中,碳元素的质量分数为%,则混合物中氧元素的质量百分含量是()..%.%..%..%.已知维生素的结构简式如下,关于它的正确说法是().维生素是一种不溶于水的酚类物质.维生素的个分子中有个双键.维生素的个分子中有个氢子.维生素具有环己烷的结构单元.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟该化合物起反应的或的最大用量分别是()......(·杭州)盐酸洛派丁胺俗称易蒙停,它是一种新型泻药物,适用于各种病因引起的急、慢性腹泻。其结构简式为下列说法不正确的是().易蒙停的分子式为34.向易蒙停中加入溶液,溶液显紫色.易蒙停只能与反应.易蒙停能与溴水发生反应.(·大连模拟)我国支持“人文奥运”的一个重要体现是,坚决反对运动员服用兴奋剂。种兴奋剂的结构简式为:有关该物质的说法不正确的是().遇溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同一类物质.滴入()溶液;观察到紫色褪去,可证明结构中存在碳碳双键.该物质与浓溴水和反应时最多消耗和分别为、.该分子中的所有碳原子不可能共平面.反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是().①和③.只有②.②和③.全部.漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为().可以燃烧,当氧气充分时,产物为和.与溶液发生显色反应.能发生取代反应和加成反应.能溶于水、酒精和乙醚中.已知多个羟基连在同一个碳原子上不稳定,易自动失水分子式为。的有机物中含有苯环结构,其同分异构体较多。()若,且该有机物能发生加聚反应,则同分异构体数为,这些同分异构体不可能具有的性质是(填序号字母)。.能发生取代反应.能与溶液反应.与反应放出.有机物最多可与加成()若,且该有机物能发生水解反应,苯环上的一氯代物有种,则该有机物的同分异构体的结构简式为:①,②,③。.化合物(分子式)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从出发,可发生如图所示的一系列反应,图中的化合物硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物的分子式为,能进行银镜反应。回答:下列化合物可能的结构简式;;;反应类型:();(Ⅱ);(Ⅲ)。反应式:—→;—→;—→。她似一缕阳光,时时燃烧着爱的火焰,处处流淌着情的甘泉。面对一张张稚气可爱的脸,自然地还以灿烂的笑容,面对一颗颗纯真无瑕的心灵,真诚地给以阳光般的温暖。虽然阳光不能洒遍每一个角落,润泽每一颗成长中的幼苗,但爱孩子是教师的天职,因为她们懂得没有爱就没有教育,赏识、
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