《基础化学》课后习题参考答案(有机部分)

第十章

开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答：2、NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中－－由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。3、用系统命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷

⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷

⑶己烷

⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-异丙基辛烷

⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。H3C

CH3⑴3,3-二甲基丁烷H3C

CH2

C

CH3H3C

错，2,2-二甲基丁烷CH2CH3⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷

H3C

HC

C

CH3

错，2,3,3-三甲基戊烷CH3CH3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

H3C

CCH3

CH3

CH3

错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷H3C

CH2CH3CH3H3C

CH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷

H3C

HC

H2C

CH2

CH3CH2CH2CH3H3C

H3C

CH2CH3H2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷

H3C

CH

CH2

CH3C

C

CCH3

CH3离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低均为均为Na+,K+,Br,Cl离子各1mol。CH3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CH3C

C

CHCH3

CH2

CH35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。1oCH3

2oCH2

2oCH2

2oCH2

oCH2

1o

己烷

1oCH3

oCH2

1oCH32oCHo

1oCH3

2-甲基戊烷1oCH31oCH3

2o

oCH

2oCH2

1oCH3

3-甲基戊烷1o

CHo

3oCH

1oCH3

2,3-二甲基丁烷1oCH3

1o

1oCH31o

CH2o

4oC

CH3

2,2-二甲基丁烷H3C1o1oCH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。H

H

H

HCH2ClH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3

H3CH3C

C

CCH3Cl

C

CH3CH32,2,4-三甲基-1-氯戊烷

2,2,4-三甲基-4-氯戊烷H

Cl

Cl

HH3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3

H3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH3(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷

(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷H

H

H

HH3CH3C

C

CCH3H

C

CH2ClCH3

H3CH3C

C

CCH3H

C

CH3CH2Cl(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷

(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷2CH32CH23CH23CH33CH322CH32CH23CH23CH33CH328、用投影式画出1,2-二氯乙烷的几个极端构象式，指出哪一个是最稳定的构象。H

Cl

H

H

Cl

Cl

HH

Cl

HH

HH

H

H

H

Cl

H

Cl

HCl

最稳定

H

Cl

H9、⑴3-丙基-2-庚烯

⑵3-甲基-1-丁烯

⑶2-乙基-1-丁烯

⑷4-甲基-2-戊烯10、写出下列化合物的结构式，如命名有错误，予以更正。⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯-3-己烯⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯

⑸异丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯

⑺反-3,4-二甲基⑴

H3C

CH3CHCH

CH3CCH3

⑵

H3C

HC

CH

CH3

应为：2-丁烯⑶

H3C

H3CCHCH2

H3CCH2

CH3CH

CH2⑷

H3C

H2C

CH2

C2H5CCH2

⑸

H3C

CH2CCH3

⑹

H3C

H2

CH3CHCCCH2CH3

应为：2.3-二甲基-1-戊烯⑺

H3C

H2C

CH3CCCH2CH3

CH3

⑻

H3C

H2C

CH3CCCH3CH2CH2CH311、⑴无⑵有⑶无

⑷有CH3HHCH3

反式反式

HCH3HCHCH3CH3

HCH3CH3H

HCH3顺式HCHCH3CH3顺式12、写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。1-戊烯

（反）-2-戊烯（顺）-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯

2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯13、各取少量液体于两支试管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是1-己烯，另一种为正己烷。14、完成下列反应式：⑴

CH3CHCHCH3+HCl

CH3CHCHCH3HClBr⑵CH3CCHCH3+HBrCH3

CH3CCH2CH3CH3⑶CH3CH2CCH+

H2O

Hg+H+

CH3CH2CCH3OCl⑷CH3CCH+

2HCl

CH3CCH3Cl15、命名下列化合物或写出它们的结构式：⑴CH3CH(C2H5)CCCH3

4-甲基-2-己炔⑵2-甲基-1,3,5-己三烯

H2C

CH3CCH

HC

CH

CH2⑶(CH3)3CCCCCC(CH3)3

2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔16、H2CCHCH2CH3，H3CCHCHCH317、CH3CCH

2HBr

CH3

BrCCH3，CH3CCHBr

Br2

CH3CBr

CHBr，CH3CCH

H2OHgSO4/H2SO4

OCH3CCH3BrCH3C2HBr

CH2，

H2CBr

CH3BrCCH2CHH219、H3CCCCCH1-戊炔，H2

H3C

H2C

C

C

CH3

2-戊炔，

H3C

CH3CHC

CH3-甲基-1-丁炔1,2-戊二烯，1,4-戊二烯，

2,3-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯，

1,3-戊二烯，2-甲基-1,3-丁二烯。20、21、A：

，，B：

，第十一章

，

环烃1、

1-戊烯，3-甲基-1-丁烯，

2-戊烯，环戊烷，

2-甲基-1-丁烯，甲基环丁烷，

2-甲基-2-丁烯，1,2-二甲基环丙烷，18、HCC18、HCC乙基环丙烷，

1,1-二甲基环丙烷。2、⑴

CH3Br

⑵

Cl

+

Cl

ClCl⑶

C2H5

C2H5

⑷

C2H5

C2H5SO3H

+

SO3H

Br

+

Br⑸

COOH

⑹

Br3、⑴1,1-二氯环庚烷

⑵2-甲基萘

⑶异丙苯⑷

NO2

⑸

NO2

⑹2-氯苯磺酸Cl

O2N

CH3

NO24、

1,1-二甲基环己烷，

乙基环己烷，

(顺)-1,2-二甲基环己烷，(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷，

(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷，

(顺)-1,3-二甲基环己烷，

(1S,3S)-1,3-二甲基环己烷，

(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷，(顺)-1,4-二甲基环己烷，

(反)-1,4-二甲基环己烷。5、

H3C

CH3

CH3

均三甲苯或1,3,5-三甲苯。6、⑵7、⑴

Cl

Cl

⑵

NHCOCH3

NHCOCH3X

+

X

X

+

X⑶X8、⑴

COOHBr2Fe

Br

⑷XHNO3/H2SO4

SO2ClNO2Br⑵

CH3

2Cl2Fe

CH3Cl

Cl⑶

HNO3/H2SO4

NO2

Br2Fe

NO2

Br⑷

CH3

Cl2

CH3

KMnO4

COOHFe

Cl

H+

Cl⑸

CH3

KMnO4H+

COOH

Cl2Fe

COOHCl9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯，余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-环己二烯。第十二章

卤代烃1、⑴

CH3H3CHCHCCH3Br

H3CCH3仲⑵H3CCCI伯H2

⑶

H3CH3C

C

CH3CCH3

叔⑷

H2C

ClC

CH2

HC

CH2

烯基卤H3CCl2、

H3C

CH3CHCH2

Cl

KOH-C2H5OH

HClCl2

H3CH3CH3C

CC

CH3ClClCH23、⑴CH3

CHCH2

HBr

(CH3)2CHBrBrHBrH⑵H2CCHCH2ClBr

NaCN乙醇

H2CCHCH2CN⑶

KOH-C2O5OH⑷

CH2Cl

NH3

CH2NH24、⑴

H2H2H2H2烯烃⑵H3CCCCOH醇⑶H3CCCCCN腈H2H2H2H2H2H2⑷H3CCCCNH2胺⑸H3CCCCMgBr有机金属化合物H2H2第十三章

醇、酚、醚H2H2H2H2HOHH3C

H2HOHCCCCH3H2

(S)-2-戊醇（仲），

H3C

H2C

HOCCH2

HCH3

(R)-2-戊醇（仲），

H3C

CH3H2CHCCH2

OHCH3

CH33-甲基-1-丁醇（伯），

H3C

CHC

CH3(S)-3-甲基-2丁醇（仲），

H3C

CHC

CH3(R)-3-甲基-2H

OH

HO

HOH丁醇（仲），H3CCCCH32-甲基-2-丁醇（叔），H2

HH3C

C

CH2OHCH2H3CH

C

CH2OHCH2

H3CCH2OHCH3CCH3

2,2-二甲基-1-丙醇醚异构体：H3C

H2C

CH2

H2C

O

H2CH3C

C

OH

CH3(R)-甲基仲丁基醚，H3C

H2CH

C

OCH3(S)-甲基仲丁基醚，CH3

H3C

CH3CHCH2

O

CH3

甲基异丁基醚，

H3CH3C

C

CH3O

CH3

甲1、醇异构体：H3CCCCCOH1-戊醇（伯），H3CCCCCH33-戊醇（仲），H2H2H3CCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3甲基正丁基醚，H3C1、醇异构体：H3CCCCCOH1-戊醇（伯），H3CCCCCH33-戊醇（仲），H2H2H3CCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），CH3甲基正丁基醚，H3CH2H2基叔丁基醚，H3CCCOCCH3乙基正丙基醚，H22、⑴伯醇-9⑵叔醇⑶萘酚⑷仲醇3、⑴OHCrO3-稀H2SO4O

H3C

CH3H2CHCO

CH3

乙基异丙基醚。H⑵

C6H5CH2Br

H2O/OH-

C6H5CH2OH⑶

CH3CH2CH2CH2OH

PBr3

CH3CH2CH2CH2Br⑷

CH3CH2CH2CH2Br

KOH-C2H5OH

CH3CH2CH

CH2H2O/H+

CH3CH2CHCH3OH4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）无明显现象。⑵前者（苄醇）与三氯化铁溶液混合无颜色变化，后者（2-甲基苯酚）可与三氯化铁溶液反应显紫色。⑶前者（乙醚）和金属钠不反应，后者（正丁醇）可与金属钠反应产生气泡。⑷前者（苯甲醚）不溶于氢氧化钠水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氢氧化钠水溶液。*5、H3C

H2C甲

CH2

Br

KOH-C2H5OH

H3C

HC

CH2

HBr

BrCHH3CCH3丙*

⑵磺酸⑶硫醇

⑷砜⑸二硫化物*

OH

SH

SO3H*

HO3S

OH

⑵H3C

H2C

CH2

O

CH2

H2C

CH3

⑶2HS

H2CHCOOHCNH2⑷2H3C

CH2

H2C

CH2

SO3H第十四章

醛、酮、醌1、⑴异丁醛或２-甲基丙醛⑵苯乙醛⑶对甲基苯甲醛⑷3-甲基-２-丁酮⑸2,4-二甲基-３-戊酮⑹对甲氧基苯甲醛⑸前者（丁硫醇）能与HgCl2反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。6、⑴硫醚7、8、⑴⑸前者（丁硫醇）能与HgCl2反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。6、⑴硫醚7、8、⑴⑺

O

O

⑻

BrCH3CHCHO

⑼(CH3)2CCHO

⑽CCl3CH2COCH2CH32、⑴

CH3CNCH3CH2

OH

⑵

COOH⑶

CH3CH2CHCHCHOOHCH3

⑷CH3CH2CH2CH

OOHO

CN⑸

⑹

+

COOH3、⑴

CHCH

H2O,H2SO4,HgSO4

CH3CHO

稀NaOHCH3CHCHCHO

H2/Ni

CH3CH2CH2CH2OH⑵

CHO

HOCH2CH2OH干HCl

OO

HNO3/H2SO4O2N

O

H2O/H+

O2N

CHOO4．

(1)AB

丙醛丙酮

2,4－二硝基苯肼

有沉淀

ＡTollen试剂Ｂ

沉淀无沉淀

ＡＢ(2)

CDA

丙醇异丙醇戊醛

无沉淀沉淀

ＣＤA

I2/NaOH

无沉淀黄色沉淀

ＣＤBC

2－戊酮环戊酮

Tollen试剂

无沉淀BC

I2/NaOH

CHI3无沉淀

BC5．甲H3CH3C

CHCHCH3OH

乙H3CH3C

OCHC

CH3

丙H3CH3C

C

CHCH36．

O

CHO1、命名或写出结构式：

第十五章

羧酸及其衍生物⑴2-甲基丙酸

⑵水杨酸⑶3-戊烯酸

⑷3-溴丁酸

⑸丁酰氯

⑹丁酸酐⑺丙酸乙酯

⑻乙酸丙酯

⑼苯甲酰胺

⑽

OHC

O

CH2CH2CH3CH2OHCH2OH⑾

COOCH3

⑿

O

⒀

OCOOCH3

CH3CH2C

N

CH3

H2N

C

NH2⒁

O

⒂

COOHHC

O

H

COOH2．5<1<4<2<33．⑴

COOC2H5COOH

⑵H3C

COOCH(CH3)2

⑶

ONCCH2CH2CNH2⑷

ONCCH2CH2CNH2

⑸

COOH

⑹

COCl

⑺

ClCH3CH2CHCOOH⑻CH3CH2COONa+C2H5OH

⑼CH3CH2COOCH2CH2CH3+C2H5OH4．⑴

O

HCN

CN

H+

COOHOH

H2O

OH⑵

CH3

KMnO4

COOHCOOH

P2O5

O

O

OCOOHCH3

COOH

O

O

O⑶

CH3

KMnO4

COOH

Br2Fe

COOHBr⑷HC

CH

H2OH+,Hg2+

CH3CHO

KMnO4

CH3COOH

CH3CH2OHH+

CH3COOC2H5⑸CH2CH2

Cl2

CH2ClCH2Cl

NaCN/C2H5OH

CH2CNCH2CN

H2O/H+CH2COOHCH2COOH⑹

CH3COOH

Cl2催化量P

CH2COOHCl

NaCNC2H5OH,

CH2COOHCNH2O/C2H5OHH+

CH2

COOC2H5COOC2H55．⑴KMnO4

⑵FeCl3

⑶Br2orKMnO46．

己醇

A

水相

已酸钠

HCl

已酸B已酸B对甲苯酚C

NaHCO3水溶液

有机相

已醇对甲苯酚

NaOH

水相有机相

HCl酚钠已醇A

酚C7．不和FeCl3发生颜色反应的是1，能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是2，余下的是3。8．

COOHCOOH

COOH

COOHHOOC

COOHHOOC

COOHCOOH

COOH

COOHHOOC

H

CH3

CH2(Z)易成酐

(E)不易

(Z)易成酐(E)不易成酐1．略2．

第十六章

取代酸

旋光异构CH3CH2CH2OH

KMnO4

CH3CH2COOH

Cl2催化量P

CH3CHCOOH

1.H2O/OH-2.H+

CH3CHCOOHCl

OHCH3CH2CH2OH

CrO3C5H6N

CH3CH2CHO

NaCNC2H5OH,

CH3CH2CHCNOH

1.H2O/OH-2.H+

CH3CH2CHCH2OOHOH3．⑴不与FeCl3显色的是3，能与碘能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是1，余下的是2。⑵与FeCl3显色的是1，不与FeCl3显色的是2。4．⑴CH3CH2

O

O

⑵CH3CH2

CHCH2OOH

⑶CH3CHCHCOOHOHO

O

CH2CH3⑷CH3

OH

OOH

⑸CH3CHO+HCOOH

⑹

OH

CONH2⑺CH3

OH

OOCH35．

O

OHCH3CCH3

CH2

CCH3OHCH3CO

OCHCCH3OH

OCH3C

OCH2CCH3O

O

OH

OCH3

C

CH2CCH2CH3

CH3

C

CHCCH2CH36．略7．⑴×

⑵×8．⑴无⑵有

Cl

Cl

⑶有

CH2Br

CH2Br

⑷无H

I

Br

Br

I

H

H

CH3C2H5

CH3

HC2H59．

CHO

CHOOHHOCH2CHO

H

H

OHCH2OHCHOH

OHCH2OH

HO

HCH2OH10．⑴

CH2

CH2CH2CH3

H

CH2OHBr

Br

CH2OHHOH

Br

CH2CH3(R)

CH2CH3(S)⑵

COOH

COOH

COOHHOOCCHBr

CHBr

COOHHH

BrBrCOOH

HBr

BrHCOOH

BrH

HBrCOOH(2S,3R)

(2S,3S)

(2R,3R)⑶

H3CCHBr

CHBr

COOH

HH

COOHBrBr

BrBr

COOHHH

HBr

COOHBrH

BrH

COOHHBr⑷CH3C=CHCOOH

无

CH3(2S,3R)

CH3(2R,3S)

CH3(2S,3S)

CH3(2R,3R)CH311．⑴⑶为对映异构，⑵⑷为对映异构。⑴⑷为D，⑵⑶为L。12．D-(-)-甘油酸13．

COOH

COOHC5H10O2

H

CH3

H3C

HCH2CH3(R)

CH2CH3(S)14．CHO*CHOH*CHOH*CHOHCH2OH

8个旋光异构体，4对对映体，CH2OHCO*CHOH*CHOHCH2OH

4个旋光异构体，2对对映体。第十七章

胺和含磷有机化合物1．伯胺：CH3CH2CH2CH2NH2正丁胺

CH3CH2CHCH3仲丁胺NH2

CH3CH3CHCH2NH2

异丁胺CH3叔丁胺CH3CCH3NH2仲胺：CH3CH2CH2NHCH3甲基正丙基胺

CH3CH2NHCH2CH3二乙基胺CH3CH3CHNHCH3叔胺：CH3CH2NCH3CH3

甲基异丙基胺N,N-二甲基乙胺2．⑴对硝基甲苯⑵N-乙基苯胺⑶溴化重氮对甲苯

⑷丁腈⑸对硝基苯肼⑹苯甲酰胺⑺Ｎ-亚硝基二乙胺

⑻[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH-

⑼

HO

CH2CHCOOHHO

NH2⑽[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-

⑾

HO

CH(OH)CH2NHCH3HO3．⑴[(CH3)3N+CH2CH2CH