选修5 4-2 糖类教材

第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。一、糖类的组成和分类：1、概念：多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物。由碳、氢、氧三种元素组成，最早称为“碳水化合物”。有甜味的物质不一定都是糖类，如糖精。2、组成：大多数糖类的分子组成可用通式：Cm(H2O)n来表示，m、n可相同也可不同。不是所有糖都符合上述通式：脱氧核糖：C5H10O4符合上述通式的不一定是糖：乙酸C2H4O2、乳酸：C3H6O33、分类：根据能否水解和水解后的产物单糖：不能水解的糖，一般为多羟基醛和多羟基酮。低聚糖：1mol糖水解后产生2－10mol的单糖的糖类。多糖：1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。单糖低聚糖多糖脱水缩合脱水缩合水解水解脱水缩合水解元素组成代表物质代表物分子式单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n同分异构体同分异构体不是同分异构体因为n值不同糖类二、糖类的结构和性质：1、单糖－－葡萄糖①、结构葡萄糖是自然界分布最广的单糖，主要存在葡萄和其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。多羟基醛分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO结构式：②、物理性质葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。③、化学性质

氧化反应A、燃烧

C6H12O6(s)+6O26CO2(g)+6H2O(l)△H＝－2804kJ/molB、被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化

加成反应＋H2Ni△己六醇

酯化反应2、单糖－－果糖①、结构最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高结构式多羟基酮分子式：C6H12O6结构简式：②、物理性质纯净果糖是无色晶体，熔点为103－105℃，有甜味，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水，乙醇，乙醚。③、化学性质加成反应（H2，HCl）酯化反应3、双糖－－蔗糖和麦芽糖蔗糖：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成

麦芽糖：由两个葡萄糖分子通过连接起来的双糖

蔗糖麦芽糖相同点①、组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②、都属于二糖，每摩尔水解后均生成2mol单糖③、水解产物都能发生银镜反应，都能与新制Cu(OH)2反应④、都具有甜味(蔗糖更甜)不同点官能团不含醛基含有醛基化学性质不能发生银镜反应，不与新制Cu(OH)2反应能与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应能发生水解反应，产生等量的葡萄糖和果糖能发生水解，产物均为葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶的作用下水解产物蔗糖和麦芽糖的比较

它们的化学式均为：(C6H10O5)n，它们都是由许多个单糖单元C6H10O5构成的天然高分子化合物。但因为n值的不同，所以不能称为同分异构体。4、多糖－－淀粉和纤维素淀粉、纤维素分子中每个单糖单元有3个醇羟基。淀粉纤维素存在存在与植物种子、根、谷物类中存在于棉花、木材中通式(C6H10O5)n结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一般可溶于热水，无甜味白色，无嗅，无味的物质，不溶于谁、无甜味化学性质与银氨溶液，新制Cu(OH)2均不反应，说明两者均无还原性与I2遇碘变蓝色与碘不作用水解反应在淀粉酶作用下水解成麦芽糖在无机酸作用下，直接水解成葡萄糖在无机酸作用下水解成葡萄糖两者最终均水解成葡萄糖，水解产物可发生银镜反应等。酯化反应可以发生酯化，生成酯可以发生酯化，生成火棉、胶棉和醋酸纤维淀粉和纤维素的比较三、糖类相互转化关系：C6H12O6C12H22O11C2H5OH(C6H10O5)nCO2+H2O酒化酶氧化光作合用脱缩水合脱水缩合水解水解水解练习1、下列说法正确的是（）A.糖类物质的分子通式都可以用Cm(H2O)n表示B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C.糖类都能发生水解反应D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解都能生成它们的化合物D练习2、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（）①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖A.①④B.②③C.①③D.③④A练习3、向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（）①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2溶液④碘水

A.④B.②④C.①③④D.③④C练习4、现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：①甲是无色有刺激性气味的气体，可发生银镜反应；②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使甲基橙变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊间也能酯化；④戊结构中含有－CH3，两分子戊可形成环状酯；⑤丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液呈中性，丙既能水解，有能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。推断各物质的结构，写出结构简式甲：