8.3人工合成有机化合物-高一《化学》同步课堂（苏教版2019必修第二册）

第三节

人工合成有机化合物

专题八

有机化合物的获得与应用授课人：学习目标1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。2.初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识。3.认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。近100年来，化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，在一定程度上满足了生产、生活和科学技术各个领域对性能各异的新物质的需求，促进了科技和经济的发展，提高了人类的生活质量。20世纪以来，化学家在有机化学合成方面取得的成就举世瞩目，已有10多项相关研究成果获得了诺贝尔化学奖。利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。有机合成实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。合成有机化合物的一般思路123依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料和反应原理。精心设计并选择合理的合成方法和路线。一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯CH3CHO乙醛CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸CH2=CH2乙烯1、常规合成路线：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯①②③④请写出相关化学方程式一、常见有机化合物的合成相关化学方程式：①②③④一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸CH2=CH2乙烯2、其他合成路线：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯①②③催化剂②一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯CH3CHO乙醛CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸CH2=CH2乙烯2、其他合成路线：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯①②③④催化剂②一、常见有机化合物的合成有机合成的常用方法正向思维法（顺推法）：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机化合物。基本思路：原料→中间产物→产品一、常见有机化合物的合成有机合成的常用方法逆向思维法（顺推法）：采采用逆向思维方法，从目标合成有机化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。基本思路：综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。一、常见有机化合物的合成有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素。有机合成路线的选择原理反应路线要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。条件温和、操作简单、低能耗、易实现。符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。廉价、易得、低毒性、低污染。原料一、常见有机化合物的合成在有机合成中，我们要秉持绿色化学的理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能量消耗，最大限度地提高反应过程中的原子利用率。

设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题，如何把常见的反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是有机合成的关键。例如，改变所用的试剂或反应方式；避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物；使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质等。一、常见有机化合物的合成

A.先加成Cl2，再加成Br2B.先加成Cl2，再加成HBrC.先加成HCl，再加成HBrD.先加成HCl，再加成Br2D二、有机高分子的合成1、有机高分子化合物相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物如淀粉、纤维素、蛋白质等天然有机高分子如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。合成有机高分子有机高分子化合物二、有机高分子的合成生活中用于制造水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品的聚乙烯nCH2=CH2一定条件乙烯聚乙烯小分子有机物高分子有机物二、有机高分子的合成大量用于制造玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料的聚苯乙烯苯乙烯聚苯乙烯小分子有机物高分子有机物二、有机高分子的合成nCH2=CH2一定条件单体能合成高分子化合物的小分子物质链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元聚合度高分子化合物中链节的数目二、有机高分子的合成含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。2．有机高分子的合成方法加成聚合反应（简称加聚反应）加聚反应是合成有机高分子化合物的一种重要反应类型。二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成加聚产物的书写类型方法实例单烯烃加聚型断开双键，键分两端，添上括号，n在后面不同单烯烃混聚型双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面二、有机高分子的合成类型方法实例双变单，单变双，括住两头，n在后面

二、有机高分子的合成加聚反应单体的判断方法-一边赶法去掉[

]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。

二、有机高分子的合成选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：

加聚反应单体的判断方法-分段法二、有机高分子的合成1对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，如导电高分子的应用研究等。2研制具有特殊功能的高分子材料，如合成仿生和智能高分子材料等。3研制用于物质分离、能量转换的高分子膜，如合成能将化学能转换成电能的传感膜，合成将热能转换成电能的热电膜等。4研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”，如研制可生物降解的特种塑料等。为了满足经济、生活、科技、国防等方面的发展需求，在有机高分子合成领域中，化学工作者们正在研究和着力解决以下课题：二、有机高分子的合成生活向导生活中常见的塑料瓶底往往标有一些数字符号，这些数字到底是什么意思？它们与我们的健康生活有没有直接的关系？数字代表含义用途使用注意事项1PET，聚对苯二甲酸乙二醇酯矿泉水瓶、碳酸饮料瓶耐热70℃，装高温液体或加热容易变形，会有对人体有害的物质逸出2HDPE，高密度聚乙烯盛装清洁用品的塑料容器、塑料袋可耐110℃高温，标明食品用的可用来盛装食品3PVC，聚氯乙烯雨衣、塑料盒耐热81℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不要对其加热4LDPE，低密度聚乙烯保鲜膜不耐热，加热食物时一定要去除表面的保鲜膜5PP，聚丙烯微波炉餐盒耐130℃高温6PS，聚苯乙烯碗装方便面盒、塑料餐盒既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热7PC及其他类奶瓶、水杯不宜盛放热水，温度过高会释放出塑料中残存的双酚A，对人体有害二、有机高分子的合成典例解析例2.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为⁠

⁠，合成它的单体是（

）D.

⁠

⁠B课堂小结常见有机化合物的合成有机高分子的合成不良反应常见合成路线常见合成方法加聚反应加聚产物的书写加聚反应单体的判断方法随堂练习1.丁苯橡胶的结构简式为合成这种橡胶的单体应是（

）①⁠

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④CH≡C—CH3⑤⁠

⁠A.①②B.④⑤C.③⑤D.①③D随堂练习2.某有机物能水解生